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性狀
純品為棕黃色固體。m.p.121~123℃,相對密度1.34(20℃),蒸氣壓1.3×10-4Pa (25℃),離解常數(shù)pKa6.56??扇苡诒却蠖鄶?shù)極性有機溶劑,25℃時在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 (pH=7.5)。土壤中半衰期110~280d。
所屬類別
農藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑
用途與作用
三唑啉酮類除草劑,原卟啉原氧化酶抑制劑。通過抑制葉綠素生物合成過程中原卟啉原氧化酶而破壞細胞膜,使葉片迅速干枯、死亡。適用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田內一年生闊葉雜草、禾本科雜草和莎草,如牽牛、反枝莧、鐵莧菜、藜、曼陀羅、賓洲蓼、馬唐、狗尾草、蒼耳、牛筋草、油莎草、香附子等。對目前較難治的牽牛、藜、蒼耳、香附子等雜草有卓效。如大豆播后苗前作土壤處理或苗后除草,使用劑量350~400g有效成分/hm2,在大豆播后苗前每667m2用38.6%膠懸劑70~100g,對水50kg均勻噴灑于土表,或拌細潮土40~50kg施于土壤表面。
合成工藝與制法
2,4-二氯鹽酸苯肼與丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下與二苯基磷?;B氮回流反應2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氫呋喃為溶劑,在氫氧化鉀、叔丁基溴化銨存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;還原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷為熔劑,低溫下滴加甲磺酰氯,自然升溫至室溫攪拌反應16h,得1-{2,4-二氯-5-[雙-(N-甲磺?;┌被鵠苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。將上述產(chǎn)物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氫氧化鈉和0.3mL水,反應15min后加入100mL水,混合物用濃鹽酸中和。過濾收集固體沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原藥。


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