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3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙基羧酸甲基酯價格

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性狀
二氯菊酸甲酯為無色透明液體,b.p.100~105℃/0.27kpa(72~74℃/54pa),難溶于水,溶于甲苯、苯、氯仿等有機溶劑。
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑
用途與作用
二氯菊酸甲酯化學名稱為(±)順反2,2-二甲基-3-2,2-二氯乙烯基環(huán)丙烷羧酸甲酯,是擬除蟲菊酯重要中間體,可以制備氯菊酯、順式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。
合成工藝與制法
其制備方法有以下幾種。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇,再經(jīng)乙?;?、鋅粉還原和酸催化異構(gòu)化得到共軛雙烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進行反應,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化劑如丙酸存在下,進行縮合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯],后者與四氯化碳在過氧化苯甲酰存在下調(diào)聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇鈉存在下進行脫氯化氫,環(huán)合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。$S003$S
相模-庫拉萊法
由1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇,經(jīng)對甲基苯磺酸催化異構(gòu)化,得到1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3],再與原乙酸三甲(乙)酯進行縮合,Clasen重排反應,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反應過程中還生成部分二氯丁內(nèi)酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下,環(huán)合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁內(nèi)酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環(huán)而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再環(huán)合得到二氯菊酸甲(乙)酯。$S004$S
偏二氯乙烯法
與相模法相似,但用的原料不一樣,避免了用烯醇與原乙酸酯的反應生成賁亭酸甲酯,從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再與偏二氯乙烯反應生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用濃H2SO4或堿水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介質(zhì)中酯化,生成相應的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇鈉脫氯化氫,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即賁亭酸甲酯。
環(huán)丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下,以Cu為催化劑,進行調(diào)聚反應,生成2,4,4,4-四氯丁腈,進一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加壓脫氯化氫生成烯酮,再和異丁烯在壓力下反應生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基環(huán)丁酮,在三乙胺存在下,經(jīng)Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯環(huán)丁酮,再經(jīng)Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸,然后用堿處理,脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進行Wittig反應,而得到二氯菊酸甲酯。


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更新日期產(chǎn)品編號品牌產(chǎn)品信息CAS號MDL號規(guī)格與純度包裝價格庫存信息操作
2025/09/19 12671 環(huán)丙烷羧酸甲酯
Methyl cyclopropanecarboxylate, 98%, Thermo Scientific Chemicals
61898-95-1 >=97.5 % 100g 1382元 待詢價 詳細
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