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有機フッ素化合物

1896年,フルオロ酢酸エチルの合成は有機フッ素化學の始めを示し,これまでにちょうど1世紀を経った。この間で,いくつかの歴史的な発展は有機フッ素化學の発展を大いに促進し,例えば20世紀30年代フロンの冷凍産業(yè)における応用,第二次世界大戦におけるマンハッタン計畫の実施及び50年代生理活性の高い5-フルオロウラシルの合成等。中國のフッ素資源が豊かで,すでに明らかになったホタル石の埋蔵量は世界全體の総埋蔵量の約四分の一を占め,しかし20世紀50年代まで,中國ではフッ素化學がまだ発展していない。50年代末,國際情勢の変化のため,中國は獨立して原子力技術を開発し始め,いくつかの特殊なフッ素含有材料を強く求め,これから中國でも有機フッ素化學の研究を始める。中國科學院の上海有機化學研究所は有機フッ素化學の基礎研究における優(yōu)れた仕事のため,國際フッ素化學分野で“上海フッ素化學”として讃えられる。 有機フッ素化合物はフルオロカーボンとも呼ばされ,即ち分子構造中でC-F結合を含有する化合物であり,例えばテトラフルオロエチレン(CF2=CF2),炭化水素化合物の分子中の全ての水素原子が,フッ素原子に置き換えられた後に,全フッ素化合物と呼ばされる。フッ素は元素周期表において電気陰性度が最も強く、酸化度が最も高い原子であるため,フッ素重合體は酸化と分解されにくく,またフッ素原子の半徑はC-C結合の原子間隔の約半分にあたり,そのためフッ素原子はしっかりと炭素原子の周りに配列でき,C-C結合へのバリアを形成し,その化學安定性を保証する。C-F結合の結合エネルギーは極めて高く,有機フッ素化合物に優(yōu)れた熱安定性、化學安定性、耐酸化性を備えさせる。薬物中で多くの含フッ素化合物があり,例えば全身麻酔薬のハロタン、抗がん薬、フルオロウラシル、鎮(zhèn)靜薬のフルフェナジン、抗精神疾患薬のハロペリドール等。 有機フッ素化合物はほぼ以下の三つの種類に分けられる。 ① クロロフルオロメタン,主に冷媒とエアロゾルとして用いられる(フロンの見出し語を參照する)。 ② 過フッ素化炭化水素及び過フッ素化エーテル、酸、第三級アミン,そのうち過フッ素化炭化水素は化學安定性が高い。例えばパーフルオロヘプタンは酸化剤を耐え、かつ高溫を耐える潤滑剤である;過フッ素化炭化水素例えばテトラフルオロエチレンはポリテトラフルオロエチレンのモノマーである。ペルフルオロデカリンとペルフルオロ化第三級アミン等の飽和有機化合物を乳化して生成した白い乳液(白い血液と呼ばされる)は,血液の代替品として臨床に用いられてかつ成功する。 ③ 含フッ素重合體は耐高溫性、耐低溫性、耐化學的腐食性等の他の優(yōu)れた性能を有する。例えばプラスチックの王と俗稱されるポリ四フッ化エチレン,フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンを共重合してなるパーフルオロゴム(バイトンゴムと呼ばされる)等,含フッ素重合體は國防、航空宇宙、石油、化學、機械等の分野に広く応用され,例えば月登りの服の防火塗料,耐食管路、容器,服裝,耐摩耗軸受、道路橋と鉄道橋のスライドパッド,ガスケット等。
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Structure Chemical Name CAS MF
3-フルオロフェナシルクロリド 3-フルオロフェナシルクロリド 53688-18-9 C8H6ClFO
フッ化窒素 フッ化窒素 7783-54-2 F3N
2-メタンスルホニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン 2-メタンスルホニル-2,6-ジアザスピロ[3.3]ヘプタン 1433176-83-0 C6H12N2O2S
ウンデカフルオロヘキサノイルフルオリド ウンデカフルオロヘキサノイルフルオリド 355-38-4 C6F12O
ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン 428-76-2 C3H2F6O4S2
トリフルオロメタンスルホンアニリド トリフルオロメタンスルホンアニリド 456-64-4 C7H6F3NO2S
ブロモジフルオロ酢酸ナトリウム ブロモジフルオロ酢酸ナトリウム 84349-27-9 C2BrF2NaO2
TRANS-(4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)メタノール TRANS-(4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)メタノール 1202577-61-4 C8H13F3O
4-piperidin-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 4-piperidin-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 1442098-20-5 C10H13F3N4
2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸ナトリウム 2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸ナトリウム 22898-01-7 C3H3F4NaO2
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