ピリジン化合物
ピリジン系化合物は現(xiàn)在開発と応用範(fàn)囲が最も広い複素環(huán)式化合物の一種であり，重要な精細(xì)化學(xué)原料の一種であり，その誘導(dǎo)體は主にアルキルピリジン、ハロゲン化ピリジン、アミノピリジン、ブロモピリジン、メチルピリジン、ヨードピリジン、クロロピリジン、ニトロピリジン、ヒドロキシピリジン、ベンジルピリジン、エチルピリジン、シアノピリジン、フルピルチン、及びジヒドロピリジン等を有し，そのうち農(nóng)薬はピリジン系製品の消費(fèi)総量の約50%を占める；飼料添加物は約30%を占める；醫(yī)薬及び他の分野の製品は20%を占める。 ピリジンは弱塩基性と特殊な臭いを有する無色又はわずかな黃色の液體であり，コールタール、シェールオイル、石炭ガス及び石油に天然に存在する。水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機(jī)溶剤と融合でき，重要な化學(xué)原料と溶剤である。 ピリジンの重要な誘導(dǎo)體はニコチン酸、ニコチン酸アミド、 イソニコチニルヒドラジド、ニコチン、ブルシン、及びビタミンB6等を有する。 ピリジンは正六角形に近い構(gòu)造を有し，ベンゼンと類似し，同じ電子構(gòu)造を有する。環(huán)中の窒素原子の電子吸引作用で，2，4，6位における電子雲(yún)の密度を3，5位以下にさせ，酸性媒質(zhì)中で，親電子置換反応は3，5位で発生し，求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2，4，6位で発生する。ピリジンは弱い第三級(jí)アミンの一種であり，エタノール溶液中で複數(shù)の酸性物質(zhì)（例えばピクリン酸、過塩素酸等）とともに水に溶けない塩基性物質(zhì)を形成する。ピリジンは塩基性であるため，塩酸と反応してピリジン塩酸塩（C5H5N•HCl）を生成することができる。ニッケル觸媒の作用で，200℃及び15～30MPaの環(huán)境で，水素を添加して還元反応を行い，ピペリジンを生成することができる；電気分解によってピペリジンに還元することもできる。その還元性はベンゼンより簡(jiǎn)単である。その一方でピリジンはベンゼンより酸化しにくいが，過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-酸化ピリジンを生成でき，これは一つの重要なピリジン誘導(dǎo)體であり，窒素原子が酸化された後に，正電荷を帯びるピリジンイオンを生成できないため，アリール基の親電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換反応例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも発生しにくいが，ハロゲン化はその前の両者よりわずかに簡(jiǎn)単であり，200℃以上で，3，5-ジクロロピリジン、又は3，4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複數(shù)の金屬イオンとともに結(jié)晶性錯(cuò)化合物を形成することができる。
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