6-次甲基-4-雄烯二酮
| 中文名稱 | 6-次甲基-4-雄烯二酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 依西美坦中間體;依西美坦相關(guān)物質(zhì)A;6-次甲基-4-雄稀二酮;6-次甲基-4-雄烯二酮;6-亞甲基雄-4-烯-3,7-二酮;6-亞甲基-4-雄烯-3,17-二酮;6-亞甲基雄烯-4-烯-3,17-二酮;依西美坦倒數(shù)第三步 |
| 英文名稱 | 6-Methyleneandrost-4-ene-3,17-dione |
| 英文同義詞 | 6-Methyleneandrost-4-ene-3,7-dione;Androst-4-ene-3,17-dione-6-methylene;Exemestane Related Compound A (15 mg) (6-Methyleneandrosta-4-ene-3,17-dione);1,2-Dihydro ExeMestane;6-Methyleneandrost-4-en-3,17-dione;ExeMestane Related CoMpound A;6-Methylene-4-androstene-3,17-dione;6-Methylene-4-Androsten-3,17-dione |
| CAS號(hào) | 19457-55-7 |
| 分子式 | C20H26O2 |
| 分子量 | 298.42 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;原料藥;中間體;有機(jī)化工原料;steroids;API |
| Mol文件 | 19457-55-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-次甲基-4-雄烯二酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 163-165 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 450.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、DMSO（加熱）、甲醇（少量） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淺黃色至淺米色 |
| InChI | InChI=1S/C20H26O2/c1-12-10-14-15-4-5-18(22)20(15,3)9-7-16(14)19(2)8-6-13(21)11-17(12)19/h11,14-16H,1,4-10H2,2-3H3/t14-,15-,16-,19+,20-/m0/s1 |
| InChIKey | KQRGETZTRARSMA-DAELLWKTSA-N |
| SMILES | C1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2=C |
50-00-0
63-05-8
19457-55-7
以甲醛和雄烯二酮為原料合成(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-二甲基-6-亞甲基-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十氫-1H-環(huán)戊二烯并[a]菲-3,17(2H,6H)-二酮的一般步驟如下：將2.0 g雄甾-4-烯-3,17-二酮（0.01 mol）溶于13 mL無(wú)水THF和2 mL乙醇中，加入2 mL無(wú)水原甲酸三乙酯和26 mg對(duì)甲苯磺酸一水合物。將反應(yīng)混合物在40℃下攪拌約1小時(shí)。隨后，加入50 mg對(duì)甲苯磺酸一水合物，繼續(xù)攪拌約2小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，向反應(yīng)燒瓶中加入1 mL N-甲基苯胺和1 mL 40%甲醛水溶液，將混合物在40℃下攪拌約4小時(shí)。再次冷卻至室溫后，加入10 mL 37% HCl，繼續(xù)攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用EtOAc萃取。有機(jī)相用Na2SO4干燥后，通過(guò)硅膠色譜法純化，得到0.84 g 6-亞甲基雄甾-4-烯-3,17-二酮（3），為白色固體，化學(xué)純度>95%，熔點(diǎn)為159-163℃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/76811, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Steroids, 2013, vol. 78, # 11, p. 1148 - 1151
[3] Patent: CN105622694, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2914299000 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | M3121 | 6-亞甲基雄-4-烯-3,17-二酮 6-Methyleneandrost-4-ene-3,17-dione | 19457-55-7 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | M3121 | 6-亞甲基雄-4-烯-3,17-二酮 6-Methyleneandrost-4-ene-3,17-dione | 19457-55-7 | 5g | 390元 |