莫那匹韋
| 中文名稱 | 莫那匹韋 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 莫努皮拉韋;莫那比拉韋;莫匹拉韋標(biāo)準(zhǔn)品-QA;莫匹拉韋(EIDD 2801);莫那比拉韋對照品;莫那匹韋;((2R,3S,4R,5R)-3,4-二羥基-5-((Z)-4-(肟基)-2-氧代-3,4-二氫嘧啶-1(2H)-基)四氫呋喃-2-基)甲基異丁酸酯;((2R,3S,4R,5R)-3,4-二羥基-5-((Z)-4-(羥基亞氨基)-2-氧代-3,4-二氫嘧啶-1(2H)-基)四氫呋喃-2 -基)甲基異丁酸酯 (莫鈉皮拉韋雜質(zhì)) |
| 英文名稱 | Molnupiravir |
| 英文同義詞 | Uridine, 4-oxime, 5'-(2-methylpropanoate), (4Z)-;Molnupiravir-001-QA;Molnupiravir D7Q: What is Molnupiravir D7 Q: What is the CAS Number of Molnupiravir D7;MolnupiravirQ: What is Molnupiravir Q: What is the CAS Number of Molnupiravir Q: What is the storage condition of Molnupiravir;((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-((Z)-4-(hydroxyimino)-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl isobutyrate;Molnupiravir In-House;((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-((Z)-4-(hydroxyimino)-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl isobutyrate (Molnupiravir Impurity);(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(4Z)-4-hydroxyimino-2-oxo-pyrimidin-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl 2-methylpropanoate |
| CAS號 | 2492423-29-5 |
| 分子式 | C13H19N3O7 |
| 分子量 | 329.31 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 莫匹拉韋中間體;醫(yī)藥;醫(yī)藥原料藥-原料藥;雜質(zhì)對照品;帶圖片的產(chǎn)品 |
| Mol文件 | 2492423-29-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
莫那匹韋 性質(zhì)
| 密度 | 1.62±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 儲存條件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO：100 mg/mL（303.67 mM；需要超聲波） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.71±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H19N3O7/c1-6(2)12(19)22-5-7-9(17)10(18)11(23-7)16-4-3-8(15-21)14-13(16)20/h3-4,6-7,9-11,17-18,21H,5H2,1-2H3,(H,14,15,20)/t7-,9-,10-,11-/m1/s1 |
| InChIKey | HTNPEHXGEKVIHG-QCNRFFRDSA-N |
| SMILES | C(OC(=O)C(C)C)[C@H]1O[C@@H](N2C=C/C(=N/O)/NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
莫那匹韋(Molnupiravir,代號EIDD?2801或MK?4482)，化學(xué)名((2R,3S,4R,5R)?3,4?二氫?5?(4?(羥胺基)?2?氧代嘧啶?1(2H)?基)四氫呋喃?2?基)甲基異丁酯，是一種由美國藥業(yè)巨頭默沙東研發(fā)的小分子胞苷類抗病毒藥物，具有廣譜的抗病毒活性。其能夠抑制SARS?CoV?2、MERS?CoV、SARS?CoV和COVID?19病原體。因為口服藥物使用方便，既可以作為預(yù)防用藥，也適用于門診病人和住院病人，因此受到廣泛關(guān)注。
莫那匹韋的作用機制為靶向病毒RNA復(fù)制、轉(zhuǎn)錄所必需的RdRP，藥物進入人體后在血漿中水解為β-D-N4-羥基胞苷(EIDD-1931，NHC)，并進一步在細胞內(nèi)磷酸化，形成活性物NHC-TP(EIDD-1931-5'-三磷酸鹽)，而NHC-TP會被病毒的RdRp認作底物合成嵌入新的RNA中，但不會就此終止RNA復(fù)制，而是引發(fā)“致死突變”使得該條RNA無法進一步合成病毒。
莫那匹韋(EIDD-2801/MK-4482，圖2)是由美國埃默里大學(xué)、美國Ridgeback Biotherapeutics公司和美國默沙東公司共同開發(fā)的一款口服前體藥，商品名Lagevrio，于2021年11月4日率先獲得英國的上市批準(zhǔn)，并于2021年12月23日緊隨Paxlovid獲得美國緊急使用授權(quán)，用于治療輕中度并伴高進展風(fēng)險的成人患者，劑量為每次4粒(共800 mg)，日服2次，連續(xù)5 d，在檢測結(jié)果呈陽性并出現(xiàn)癥狀5 d內(nèi)盡快服用。
一種“一鍋法”制備莫那匹韋的方法,包括：
a.將式2的胞苷加入到N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛DMF-DMA中,在加熱下攪拌反應(yīng),減壓蒸餾脫除溶劑得到中間體3；
b.向步驟a得到的中間體3中加入有機溶劑,然后添加三乙胺、對二甲氨基吡啶DMAP,降溫至-10至0℃后,添加異丁酸酐,于升高的溫度下反應(yīng)；在反應(yīng)結(jié)束后,加入適量純化水,攪拌靜置后分液操作,收集有機相,干燥后減壓蒸餾脫除溶劑,得到中間體4；
c.向步驟b得到的中間體4中加入水飽和的正丁醇,然后添加三氟乙酸鋅,再分批添加鹽酸羥胺,加熱下攪拌反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后降至室溫,過濾,液體靜置分液,收集有機相,干燥后減壓蒸餾脫除溶劑,得到式1的莫那比拉韋粗品；其中,步驟c中三氟乙酸鋅和鹽酸羥胺的摩爾用量以式2的胞苷計為,胞苷：三氟乙酸鋅：鹽酸羥胺＝1：0.15～0.30：3～4；
d.將步驟c得到的粗品加熱溶于甲基異丙基酮中,然后降溫至-5℃至10℃析出固體,過濾收集固體后加熱溶于純化水中,降溫至0～5℃析晶,過濾、干燥后得到莫那匹韋精制成品。
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-135853R | 莫那比拉韋 Molnupiravir (Standard) | 2492423-29-5 | 5 mg | 880元 |
| 2026/06/05 | HY-135853R | 莫那比拉韋 Molnupiravir (Standard) | 2492423-29-5 | 10 mg | 1320元 |