發(fā)光氨
| 中文名稱 | 發(fā)光氨 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-氨基鄰苯二甲酸酐;魯米諾/3-氨基鄰苯二甲酰肼;3-氨基鄰苯二甲酰肼;3-氨基鄰苯二甲酰肼];魯米諾及其鈉鹽;3-氨基苯二甲酰肼;發(fā)光氨;魯米諾 |
| 英文名稱 | Luminol |
| 英文同義詞 | 3-AMINOPHTHALHYDRAZINE;3-AMINOPHTHALIC HYDRAZIDE;3-AMINOPHTHALOYLHYDRAZINE;5-AMINO-2,3-DIHYDRO-PHTHALAZINE-1,4-DIONE;5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDONE;5-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE;AURORA KA-3798;LABOTEST-BB LT00645356 |
| CAS號 | 521-31-3 |
| 分子式 | C8H7N3O2 |
| 分子量 | 177.16 |
| EINECS號 | 208-309-4 |
| 相關(guān)類別 | 發(fā)光化合物;魯米諾,3-氨基苯二甲酰肼;發(fā)光氨;其他生化試劑;化學發(fā)光試劑;生化試劑;檢測標志試劑;發(fā)光材料;芳烴;色素類;優(yōu)勢產(chǎn)品;糖;生化試劑-色素類;試劑;化學試劑;有機化工原料;生物化學;體外診斷試劑;診斷試劑系列-診斷試劑系列;檢測標記顯色;日用化學品;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;化工中間體-化工原料;原料藥;生物緩沖劑;其他原料;化工中間體;Piperazine derivates;Analytical Chemistry;Chemiluminescence;Luminols (Chemiluminescence);Pharmaceutical intermediates;Fluorescent;其它;化學發(fā)光;生化診斷-通用;生物緩沖液系列 |
| Mol文件 | 521-31-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
發(fā)光氨 性質(zhì)
| 熔點 | >300 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 309.07°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3393 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 不溶于水,溶于二甲亞砜。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | (Calcd.) 10.50 ± 0.20;;0.58 ± 0.20(at 25℃) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 深綠色至深藍紫色 |
| 酸堿指示劑變色ph值范圍 | NonH uorescence (6.0) to blue H uorescence (7.0) |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| 最大波長(λmax) | 425nm |
| Merck | 14,5600 |
| BRN | 383929 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強酸、強堿、強還原劑不相容。與氧化劑反應(yīng)時發(fā)光。 |
| 主要應(yīng)用 | 夜視設(shè)備、產(chǎn)品偽造鑒別、食品中氮化物測定、分析化學、藥物、生物材料中碘的測定、吞噬細胞評估、腫瘤檢測、DNA、生物傳感器、真菌、細菌、酵母的檢測、脂肪酶活性測定 |
| InChI | 1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) |
| InChIKey | HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1cccc2C(=O)NNC(=O)c12 |
| LogP | -0.245 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 521-31-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | 3-Aminophthalhydrazide(521-31-3) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Luminol (521-31-3) |
魯米諾是一種化學熒光分子,在過氧化氫分子存在的條件下可以轉(zhuǎn)變成激發(fā)態(tài)氨基鄰苯二甲酸,后者發(fā)出較強的熒光。過氧化氫是許多生物氧化反應(yīng)的產(chǎn)物,因此很容易通過引入魯米諾將這些生物氧化反應(yīng)與光檢測聯(lián)系起來。例如用葡萄糖氧化酶/過氧化氫酶探頭能夠檢測樣品中的過氧化氫或葡萄糖的濃度,響應(yīng)時間僅0.5s(動態(tài)法)。
將化學發(fā)光物質(zhì)與免疫學反應(yīng)結(jié)合起來,用光反應(yīng)表示被測的免疫成分濃度,稱為化學發(fā)光免疫分析技術(shù)(chemiluminescence immune assay,CLIA)。1976年Shmeder提出了化學發(fā)光免疫分析,以魯米諾-H202及衍生物ABEI為檢測反應(yīng)顯示系統(tǒng),目前魯米諾(luminol)及其衍生物已經(jīng)是化學發(fā)光免疫測定應(yīng)用中最常用的標記物,它們在堿性條件下,通過微過氧化物酶(microperoxidase)催化,可釋放出大量光子,魯米諾可用于HRP標記抗體的Western Blot和HRP標記探針的核酸雜交檢測,也用于現(xiàn)代刑偵血跡檢測。
化學發(fā)光物質(zhì)能作為化學發(fā)光標記物的化合物須具備下列條件:發(fā)光的量子產(chǎn)率高;其理化特性與所研究的體系相匹配;其發(fā)光反應(yīng)是發(fā)光物質(zhì)氧化反應(yīng)的結(jié)果;在所用的濃度范圍內(nèi)對生物體無毒。常用的幾類化學發(fā)光試劑有:吖啶酯(acridinium ester),是一種用途廣泛的化學發(fā)光示蹤物,它是一個三環(huán)的有機化合物,容易氧化,且氧化反應(yīng)無需催化劑,在430nm處釋放出光子;魯米諾和異魯米諾及其衍生物是最成熟的化學發(fā)光劑,早在1964年While就作了化學發(fā)光的研究報道,魯米諾、異魯米諾及其衍生物用于化學發(fā)光免疫測定已取得較理想的效果。
發(fā)光率檢測:最適熒光波長為400nm(在60mM K2S2O8,100mM K2CO3,pH11.5溶液中檢測化學發(fā)光率)

圖1為魯米諾結(jié)構(gòu)式。
實驗方法:采用鄰苯三酚-魯米諾化學發(fā)光體系:魯米諾用0.05mol/L的NaOH溶液配成0.05mol/L濃度的溶液,在避光處保存,臨用前用雙蒸水稀釋成1mmol/L的溶液,鄰苯三酚用1mmol/L HCl配成0.01mol/L的溶液,4℃冰箱中保存,使用前用雙蒸水稀釋成16倍的6.25×10-4mol/L溶液。0.05mol/L pH10.2 Na2CO3-NaHCO3緩沖液(含0.1mmol/L EDTA)用前現(xiàn)配,實驗前與1mmol/L魯米諾以2:1(體積分數(shù))混合成魯米諾和碳酸鹽緩沖液混合物。測量時,向發(fā)光池中注入10.0μL不同濃度的(0,0.08,0.4,2和10mg/mL)樣品(以樣品緩沖液為對照),然后注入 6.25×10-4mol/L鄰苯三酚0.05mL,最后加入魯米諾和碳酸緩沖液混合物0.94mL啟動反應(yīng)(30℃),間隔2s記數(shù)發(fā)光強度,測定300s的總發(fā)光積分強度,本底發(fā)光強度為未加鄰苯三酚時的發(fā)光值。
另外還有化學熒光法、熒光光譜法和NBS-二氯熒光素化學發(fā)光體系進行熒光化學發(fā)光法的測定方法等,它們的最大優(yōu)點是靈敏度高。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
將化學發(fā)光物質(zhì)與免疫學反應(yīng)結(jié)合起來,用光反應(yīng)表示被測的免疫成分濃度,稱為化學發(fā)光免疫分析技術(shù)(chemiluminescence immune assay,CLIA)。1976年Shmeder提出了化學發(fā)光免疫分析,以魯米諾-H202及衍生物ABEI為檢測反應(yīng)顯示系統(tǒng),目前魯米諾(luminol)及其衍生物已經(jīng)是化學發(fā)光免疫測定應(yīng)用中最常用的標記物,它們在堿性條件下,通過微過氧化物酶(microperoxidase)催化,可釋放出大量光子,魯米諾可用于HRP標記抗體的Western Blot和HRP標記探針的核酸雜交檢測,也用于現(xiàn)代刑偵血跡檢測。
化學發(fā)光物質(zhì)能作為化學發(fā)光標記物的化合物須具備下列條件:發(fā)光的量子產(chǎn)率高;其理化特性與所研究的體系相匹配;其發(fā)光反應(yīng)是發(fā)光物質(zhì)氧化反應(yīng)的結(jié)果;在所用的濃度范圍內(nèi)對生物體無毒。常用的幾類化學發(fā)光試劑有:吖啶酯(acridinium ester),是一種用途廣泛的化學發(fā)光示蹤物,它是一個三環(huán)的有機化合物,容易氧化,且氧化反應(yīng)無需催化劑,在430nm處釋放出光子;魯米諾和異魯米諾及其衍生物是最成熟的化學發(fā)光劑,早在1964年While就作了化學發(fā)光的研究報道,魯米諾、異魯米諾及其衍生物用于化學發(fā)光免疫測定已取得較理想的效果。
發(fā)光率檢測:最適熒光波長為400nm(在60mM K2S2O8,100mM K2CO3,pH11.5溶液中檢測化學發(fā)光率)

圖1為魯米諾結(jié)構(gòu)式。
魯米諾或稱發(fā)光胺、光敏靈、流明諾,是通用的發(fā)光化學試劑,與適當?shù)难趸瘎┗旌蠒r會發(fā)出引人注目的藍色光。它是白色至淡黃色的晶體,可溶于大多數(shù)有機極性溶劑,但不溶于水。法醫(yī)學上使用魯米諾來檢驗犯罪現(xiàn)場含有的痕量血跡,生物學上則使用魯米諾作為底物來檢測細胞中的銅、鐵及氰化物的存在。

實驗方法:采用鄰苯三酚-魯米諾化學發(fā)光體系:魯米諾用0.05mol/L的NaOH溶液配成0.05mol/L濃度的溶液,在避光處保存,臨用前用雙蒸水稀釋成1mmol/L的溶液,鄰苯三酚用1mmol/L HCl配成0.01mol/L的溶液,4℃冰箱中保存,使用前用雙蒸水稀釋成16倍的6.25×10-4mol/L溶液。0.05mol/L pH10.2 Na2CO3-NaHCO3緩沖液(含0.1mmol/L EDTA)用前現(xiàn)配,實驗前與1mmol/L魯米諾以2:1(體積分數(shù))混合成魯米諾和碳酸鹽緩沖液混合物。測量時,向發(fā)光池中注入10.0μL不同濃度的(0,0.08,0.4,2和10mg/mL)樣品(以樣品緩沖液為對照),然后注入 6.25×10-4mol/L鄰苯三酚0.05mL,最后加入魯米諾和碳酸緩沖液混合物0.94mL啟動反應(yīng)(30℃),間隔2s記數(shù)發(fā)光強度,測定300s的總發(fā)光積分強度,本底發(fā)光強度為未加鄰苯三酚時的發(fā)光值。
另外還有化學熒光法、熒光光譜法和NBS-二氯熒光素化學發(fā)光體系進行熒光化學發(fā)光法的測定方法等,它們的最大優(yōu)點是靈敏度高。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學性質(zhì)
黃色結(jié)晶粉末。易溶于堿液,能溶于稀酸,幾乎不溶于水,難溶于醇。中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中時,顯強烈的亮藍色熒光。熔點329-332℃用途
發(fā)光測試: Emmax 440 nm (化學發(fā)光; 60 mM K2S2O8, 100 mM K2CO3, pH 11.5; 添加H2O2后)
化學發(fā)光試劑及指示劑,常用于化學發(fā)光分析,如金屬陽離子、血液免疫等等。用途
用于化學發(fā)光分析檢測試劑,如:測定金屬陽離子、血液及糖皮質(zhì)激素。生產(chǎn)方法
3-硝基苯二甲酸經(jīng)環(huán)合,還原而得。將3-硝基苯二甲酸加入8%肼水溶液,加熱使固體溶化。加乙二醇,在蒸發(fā)器內(nèi)蒸去溶液中的過量水分,在215-220℃下加熱2min,使雜環(huán)閉合,冷卻后得黃色硝基化合物。冷卻,加10%氫氧化鈉溶液,攪拌,加入連二硫酸鈉,加熱至沸,保溫5min,再加入乙酸,冷卻得亮黃色產(chǎn)物。放置過夜,過濾得產(chǎn)物。類別
有毒物品毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠LD:>500 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧儲運特性
庫房通風低溫干燥滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水安全信息
| 危險品標志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38-22-20/21/22 |
| 安全說明 | 26-36/37-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | TH8890060 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29339990 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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