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發(fā)光氨

發(fā)光氨

中文名稱發(fā)光氨
中文同義詞3-氨基鄰苯二甲酸酐;魯米諾/3-氨基鄰苯二甲酰肼;3-氨基鄰苯二甲酰肼;3-氨基鄰苯二甲酰肼];魯米諾及其鈉鹽;3-氨基苯二甲酰肼;發(fā)光氨;魯米諾
英文名稱Luminol
英文同義詞3-AMINOPHTHALHYDRAZINE;3-AMINOPHTHALIC HYDRAZIDE;3-AMINOPHTHALOYLHYDRAZINE;5-AMINO-2,3-DIHYDRO-PHTHALAZINE-1,4-DIONE;5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDONE;5-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE;AURORA KA-3798;LABOTEST-BB LT00645356
CAS號521-31-3
分子式C8H7N3O2
分子量177.16
EINECS號208-309-4
相關(guān)類別發(fā)光化合物;魯米諾,3-氨基苯二甲酰肼;發(fā)光氨;其他生化試劑;化學發(fā)光試劑;生化試劑;檢測標志試劑;發(fā)光材料;芳烴;色素類;優(yōu)勢產(chǎn)品;;生化試劑-色素類;試劑;化學試劑;有機化工原料;生物化學;體外診斷試劑;診斷試劑系列-診斷試劑系列;檢測標記顯色;日用化學品;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;化工中間體-化工原料;原料藥;生物緩沖劑;其他原料;化工中間體;Piperazine derivates;Analytical Chemistry;Chemiluminescence;Luminols (Chemiluminescence);Pharmaceutical intermediates;Fluorescent;其它;化學發(fā)光;生化診斷-通用;生物緩沖液系列
Mol文件521-31-3.mol
結(jié)構(gòu)式發(fā)光氨 結(jié)構(gòu)式

發(fā)光氨 性質(zhì)

熔點>300 °C (lit.)
沸點309.07°C (rough estimate)
密度1.3393 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件Store below +30°C.
溶解度不溶于水,溶于二甲亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)(Calcd.) 10.50 ± 0.20;;0.58 ± 0.20(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色深綠色至深藍紫色
酸堿指示劑變色ph值范圍NonH uorescence (6.0) to blue H uorescence (7.0)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
最大波長(λmax)425nm
Merck14,5600
BRN383929
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強酸、強堿、強還原劑不相容。與氧化劑反應(yīng)時發(fā)光。
主要應(yīng)用夜視設(shè)備、產(chǎn)品偽造鑒別、食品中氮化物測定、分析化學、藥物、生物材料中碘的測定、吞噬細胞評估、腫瘤檢測、DNA、生物傳感器、真菌、細菌、酵母的檢測、脂肪酶活性測定
InChI1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
InChIKeyHWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1cccc2C(=O)NNC(=O)c12
LogP-0.245 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫521-31-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息3-Aminophthalhydrazide(521-31-3)
EPA化學物質(zhì)信息Luminol (521-31-3)

發(fā)光氨 用途與合成方法

魯米諾是一種化學熒光分子,在過氧化氫分子存在的條件下可以轉(zhuǎn)變成激發(fā)態(tài)氨基鄰苯二甲酸,后者發(fā)出較強的熒光。過氧化氫是許多生物氧化反應(yīng)的產(chǎn)物,因此很容易通過引入魯米諾將這些生物氧化反應(yīng)與光檢測聯(lián)系起來。例如用葡萄糖氧化酶/過氧化氫酶探頭能夠檢測樣品中的過氧化氫或葡萄糖的濃度,響應(yīng)時間僅0.5s(動態(tài)法)。
將化學發(fā)光物質(zhì)與免疫學反應(yīng)結(jié)合起來,用光反應(yīng)表示被測的免疫成分濃度,稱為化學發(fā)光免疫分析技術(shù)(chemiluminescence immune assay,CLIA)。1976年Shmeder提出了化學發(fā)光免疫分析,以魯米諾-H202及衍生物ABEI為檢測反應(yīng)顯示系統(tǒng),目前魯米諾(luminol)及其衍生物已經(jīng)是化學發(fā)光免疫測定應(yīng)用中最常用的標記物,它們在堿性條件下,通過微過氧化物酶(microperoxidase)催化,可釋放出大量光子,魯米諾可用于HRP標記抗體的Western Blot和HRP標記探針的核酸雜交檢測,也用于現(xiàn)代刑偵血跡檢測。
化學發(fā)光物質(zhì)能作為化學發(fā)光標記物的化合物須具備下列條件:發(fā)光的量子產(chǎn)率高;其理化特性與所研究的體系相匹配;其發(fā)光反應(yīng)是發(fā)光物質(zhì)氧化反應(yīng)的結(jié)果;在所用的濃度范圍內(nèi)對生物體無毒。常用的幾類化學發(fā)光試劑有:吖啶酯(acridinium ester),是一種用途廣泛的化學發(fā)光示蹤物,它是一個三環(huán)的有機化合物,容易氧化,且氧化反應(yīng)無需催化劑,在430nm處釋放出光子;魯米諾和異魯米諾及其衍生物是最成熟的化學發(fā)光劑,早在1964年While就作了化學發(fā)光的研究報道,魯米諾、異魯米諾及其衍生物用于化學發(fā)光免疫測定已取得較理想的效果。
發(fā)光率檢測:最適熒光波長為400nm(在60mM K2S2O8,100mM K2CO3,pH11.5溶液中檢測化學發(fā)光率)
魯米諾 結(jié)構(gòu)式
圖1為魯米諾結(jié)構(gòu)式。

魯米諾或稱發(fā)光胺、光敏靈、流明諾,是通用的發(fā)光化學試劑,與適當?shù)难趸瘎┗旌蠒r會發(fā)出引人注目的藍色光。它是白色至淡黃色的晶體,可溶于大多數(shù)有機極性溶劑,但不溶于水。法醫(yī)學上使用魯米諾來檢驗犯罪現(xiàn)場含有的痕量血跡,生物學上則使用魯米諾作為底物來檢測細胞中的銅、鐵及氰化物的存在。

521-31-3.jpg

化學發(fā)光法(Chemilum inescence)作為一種靈敏的測定方法被廣泛用來檢測酶、細胞及生物機體中產(chǎn)生的自由基及反應(yīng)代謝物,其氧化產(chǎn)物和代謝產(chǎn)物所發(fā)出的光可用各種光度計檢測。由于化學發(fā)光法具有靈敏、快速、操作簡單和價格低廉等特點,而被廣泛用于抗氧化劑的篩選和研究,如多酚、多糖、黃酮類、蒽醌類活性物質(zhì)等。測定超氧陰離子常用的化學發(fā)光體系有黃嘌呤氧化酶-魯米諾、鄰苯三酚-魯米諾及二甲基亞砜-魯米諾三種體系,前者屬于酶促體系,后兩者則屬于非酶促體系。測定羥基自由基的化學發(fā)光體系主要有硫酸銅-酵母(或骨髓細胞)-抗壞血酸-雙氧水、CuCl-H2O2-鄰菲啰啉-碳酸鹽緩沖液、硫酸銅-鄰菲啰啉-抗壞血酸-雙氧水、硫酸亞鐵-魯米諾-雙氧水和硫酸亞鐵-魯米諾5個化學發(fā)光體系,均涉及經(jīng)典的Fenton反應(yīng)產(chǎn)生羥基自由基,然后攻擊發(fā)光劑產(chǎn)生化學發(fā)光,可以用來衡量提取物清除活性氧自由基的活性。
實驗方法:采用鄰苯三酚-魯米諾化學發(fā)光體系:魯米諾用0.05mol/L的NaOH溶液配成0.05mol/L濃度的溶液,在避光處保存,臨用前用雙蒸水稀釋成1mmol/L的溶液,鄰苯三酚用1mmol/L HCl配成0.01mol/L的溶液,4℃冰箱中保存,使用前用雙蒸水稀釋成16倍的6.25×10-4mol/L溶液。0.05mol/L pH10.2 Na2CO3-NaHCO3緩沖液(含0.1mmol/L EDTA)用前現(xiàn)配,實驗前與1mmol/L魯米諾以2:1(體積分數(shù))混合成魯米諾和碳酸鹽緩沖液混合物。測量時,向發(fā)光池中注入10.0μL不同濃度的(0,0.08,0.4,2和10mg/mL)樣品(以樣品緩沖液為對照),然后注入 6.25×10-4mol/L鄰苯三酚0.05mL,最后加入魯米諾和碳酸緩沖液混合物0.94mL啟動反應(yīng)(30℃),間隔2s記數(shù)發(fā)光強度,測定300s的總發(fā)光積分強度,本底發(fā)光強度為未加鄰苯三酚時的發(fā)光值。
另外還有化學熒光法、熒光光譜法和NBS-二氯熒光素化學發(fā)光體系進行熒光化學發(fā)光法的測定方法等,它們的最大優(yōu)點是靈敏度高。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學性質(zhì) 
黃色結(jié)晶粉末。易溶于堿液,能溶于稀酸,幾乎不溶于水,難溶于醇。中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中時,顯強烈的亮藍色熒光。熔點329-332℃
用途 
發(fā)光測試: Emmax 440 nm (化學發(fā)光; 60 mM K2S2O8, 100 mM K2CO3, pH 11.5; 添加H2O2后) 化學發(fā)光試劑及指示劑,常用于化學發(fā)光分析,如金屬陽離子、血液免疫等等。
用途 
用于化學發(fā)光分析檢測試劑,如:測定金屬陽離子、血液及糖皮質(zhì)激素。
生產(chǎn)方法 
3-硝基苯二甲酸經(jīng)環(huán)合,還原而得。將3-硝基苯二甲酸加入8%肼水溶液,加熱使固體溶化。加乙二醇,在蒸發(fā)器內(nèi)蒸去溶液中的過量水分,在215-220℃下加熱2min,使雜環(huán)閉合,冷卻后得黃色硝基化合物。冷卻,加10%氫氧化鈉溶液,攪拌,加入連二硫酸鈉,加熱至沸,保溫5min,再加入乙酸,冷卻得亮黃色產(chǎn)物。放置過夜,過濾得產(chǎn)物。
類別
有毒物品
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD:>500 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

安全信息

危險品標志Xi,Xn
危險類別碼36/37/38-22-20/21/22
安全說明26-36/37-37/39-36
WGK Germany3
RTECS號TH8890060
F10-23
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29339990
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語言
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中文
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更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06A5301魯米諾[化學發(fā)光試劑]
Luminol  [Chemiluminescence Reagent]
521-31-31G150元
2026/06/06A5301魯米諾
Luminol [Chemiluminescence Reagent]
521-31-35G270元
"發(fā)光氨"相關(guān)產(chǎn)品信息
苯胺 聯(lián)苯胺 魯米諾單鈉鹽 3-氨基苯二甲酸 二甲酰肼 甲酰肼 鄰苯二甲酰肼 9-氨基吖啶 4-氨基鄰苯二甲酰肼 3-硝基鄰苯二甲酰肼 魯米諾 3-氨基鄰苯二甲酰肼 魯米諾
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