Boc-D-炔丙基甘氨酸
| 中文名稱 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | BOC-D-炔丙基甘氨酸;N-BOC-2-炔丙基-D-甘氨酸;N-叔丁氧羰基-D-炔丙基甘氨酸;BOC-D-炔丙基甘氨酸.二環(huán)己胺;叔丁氧羰基-D-炔丙基甘氨酸;N-BOC-2-炔丙基-D-甘氨酸,95%;(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸;(R)-N-BOC-2-炔丙基-甘氨酸 |
| 英文名稱 | (R)-N-BOC-Propargylglycine |
| 英文同義詞 | (R)-(1-Hydroxymethyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester;(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pent-4-ynoic acid;Boc-D-Propargylglycine.DCHA;(R)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE, 95%, 98% EE;(R)-N-BOC-Propargylglycine, 98% ee;(R)-N-BOC-Propargylglycine(R)-N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-4-pentynoic acid;(R)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-AMINO-4-PENTYNOIC;Boc-D-Propargylglycine ,98% |
| CAS號 | 63039-46-3 |
| 分子式 | C10H15NO4 |
| 分子量 | 213.23 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 非天然氨基酸;氨基酸;保護氨基酸;非天然氨基酸衍生物;化學(xué)生物學(xué);氨基酸系列;Amino Acids;Unusual amino acids;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 63039-46-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
Boc-D-炔丙基甘氨酸 性質(zhì)
| 熔點 | 86-88° |
|---|---|
| 沸點 | 353.22°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2177 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4368 (estimate) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.53±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 顏色 | 灰白色至淺米色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -32.6364°(C=1.1311 g/100ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h1,7H,6H2,2-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | AMKHAJIFPHJYMH-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC#C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 63039-46-3(CAS DataBase Reference) |
Boc-D-炔丙基甘氨酸 是一種甘氨酸衍生物。(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 是一種點擊化學(xué)試劑。它含有 Alkyne 基團，可以和含有 Azide 基團的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng) (CuAAc)。
生產(chǎn)方法
24424-99-5
23235-01-0
61172-66-5
步驟5: 制備(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸 將L-炔丙基甘氨酸（10g）[根據(jù)Schwyzer等人的方法制備，Helv. Chim. Acta, 59, 2181 (1976)]懸浮于四氫呋喃（30mL）中。向該懸浮液中依次加入水（30mL）、碳酸鉀（36.7g）和二碳酸二叔丁酯（21.9g）。隨后，加入額外的水以使混合物完全溶解，所得溶液在室溫下攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，通過蒸發(fā)去除有機溶劑。剩余的水相用乙醚洗滌，然后用1N檸檬酸水溶液酸化至pH3。酸化后的水相用二氯甲烷進行萃取，合并有機相后蒸發(fā)去除溶劑，得到(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸（18.9g，收率97%），產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 8, p. 1765 - 1769
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7512 - 7515
[3] Patent: US5212185, 1993, A
[4] Patent: US5298505, 1994, A
[5] Patent: US5373017, 1994, A
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 1 g | 130元 |
| 2026/06/05 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 143元 |