6-氟-1-茚酮
| 中文名稱 | 6-氟-1-茚酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-氟-1-茚酮;6-氟-2,3-二氫茚-1-酮;6-氟-1-印酮;6-氟-1-茚酮 5G;6-氟茚酮;6-氟-1-茚滿酮;6-氟-1-茚酮,97%;6-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-酮 |
| 英文名稱 | 6-Fluoro-1-indanone |
| 英文同義詞 | 6-fluro-indanone;6-FLURORO-1-INDANONE;6-FLUOROINDANONE;6-Fluoro-1-indenone;6-Fluoro-indan-1-on;1H-Inden-1-one, 6-fluoro-2,3-dihydro-;6-FLUORO-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE;6-FLUORO-1-INDANONE |
| CAS號(hào) | 1481-32-9 |
| 分子式 | C9H7FO |
| 分子量 | 150.15 |
| EINECS號(hào) | 625-201-6 |
| 相關(guān)類別 | 茚酮;醫(yī)藥中間體;酮;有機(jī)砌塊;通用試劑;合成材料中間體;合成中間體;Indane/Indanone and Derivatives;pharmacetical;Indanone & Indene |
| Mol文件 | 1481-32-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-氟-1-茚酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 56-60 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 60 °C/0.07kPa |
| 密度 | 1.259±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點(diǎn) | 60°C/0.5mm |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 顏色 | 灰白色至淺棕色 |
| BRN | 1448695 |
| InChI | InChI=1S/C9H7FO/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)8(6)5-7/h1,3,5H,2,4H2 |
| InChIKey | LVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC(F)=C2)CC1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1481-32-9(CAS DataBase Reference) |
6-氟-1-茚酮可用作醫(yī)藥合成中間體，可由對(duì)氟肉桂酸為原料，首先制備3-（4-氟苯基）丙酸，再進(jìn)一步發(fā)生傅克反應(yīng)閉環(huán)生成6-氟-1-茚酮。
步驟1：將對(duì)氟肉桂酸（1當(dāng)量）和PtO2（2.2mol％）懸浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H2氣氛下劇烈攪拌（1bar），直到反應(yīng)混合物不再吸收H2，將懸浮液過濾并將殘余物用EtOH洗滌，真空除去濾液的溶劑，將所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相對(duì)于2.5當(dāng)量）。將溶液攪拌16小時(shí)，并通過施加真空來減少混合物的體積。用水稀釋所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。將懸浮液過濾并將殘余物用水洗滌，得3-（4-氟苯基）丙酸。
步驟2：將草酰氯（3.40當(dāng)量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1當(dāng)量）的CH2Cl2（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。將所得的澄清溶液再攪拌6小時(shí)，然后真空除去揮發(fā)性成分。在0℃，將酰氯的CH2Cl2中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl3（1.30當(dāng)量）在CH2Cl2（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加熱3小時(shí)，將混合物倒入冰水中，并將水相用CH2Cl2萃取，合并的有機(jī)相用Na2SO4干燥并過濾，并真空除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化得6-氟-1-茚酮。
化學(xué)性質(zhì)
類白色結(jié)晶。熔點(diǎn)60-62℃。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-22 |
| 安全說明 | 26-36-37 |
| WGK Germany | 2 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29147000 |
| 存儲(chǔ)類別 | 13 - 不可燃性固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 |