2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)- 基本信息
| 中文名稱 | 2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)- |
|---|---|
| 中文同義詞 | 吲哚啉-2酮-4-硼酸酯;氧化吲哚-4-硼酸,頻哪醇酯;2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)-;OX吲哚-4-硼酸頻那醇酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-酮;2-氧代吲哚啉-4-硼酸頻哪醇酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)吲哚-2-酮;羥吲哚-4-硼酸,頻哪醇酯 |
| 英文名稱 | 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one |
| 英文同義詞 | 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one;Oxindole-4-boronic acid pinacol ester;Oxindole-4-boronic acid pinacal ester;Oxindole-4-boronic acid picol ester;1,3-Dihydro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-indol-2-one;(2-OXOINDOLIN-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER;2-Oxoindoline-4-boronic Acid Pinacol Ester |
| CAS號 | 1150271-44-5 |
| 分子式 | C14H18BNO3 |
| 分子量 | 259.11 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1150271-44-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)- 性質(zhì)
| 沸點 | 427.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.17±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 棕色 |
99365-48-7
73183-34-3
1150271-44-5
以4-溴吲哚酮和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料，合成4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)吲哚-2-酮的一般步驟如下： 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，加入4-溴二氫吲哚-2-酮（1.038 g, 4.90 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（1.903 g, 7.49 mmol）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)與二氯甲烷的復(fù)合物（0.601 g, 0.73 mmol）和乙酸鉀（1.480 g, 15.08 mmol）的1,4-二惡烷（30 mL）溶液。 2. 將反應(yīng)混合物在110℃下攪拌2小時。 3. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過裝有10 g硅藻土的濾筒過濾。 4. 用乙酸乙酯（3×30 mL）洗滌濾餅，合并濾液并真空濃縮，得到棕色液體。 5. 將粗產(chǎn)物溶于二氯甲烷（約10 mL）中，通過100 g SNAP硅膠柱進行純化，使用Biotage SP4半自動快速柱色譜系統(tǒng)，以20%至50%乙酸乙酯的環(huán)己烷溶液梯度洗脫。 6. 收集含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，合并后真空濃縮。 7. 將濃縮物溶于二氯甲烷（約10 mL）中，轉(zhuǎn)移至預(yù)先稱重的瓶中，在氮氣流下蒸發(fā)溶劑。 8. 殘余物用乙醚（5×5 mL）研磨，每次傾析出上清液，最后在氮氣流下真空干燥，得到乳白色固體產(chǎn)物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)二氫吲哚-2-酮（941.8 mg, 3.63 mmol, 74%產(chǎn)率）。 產(chǎn)物表征：LCMS（2分鐘形式）：保留時間Rt = 0.93分鐘，[MH]+ = 260.3。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW02115027144502 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-酮 | 1150271-44-5 | 1G | 1120元 |
| 2026/06/05 | XW02115027144501 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-酮 | 1150271-44-5 | 250MG | 454元 |