米拉貝隆中間體3 基本信息
| 中文名稱 | 米拉貝隆中間體3 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (ALPHAR)-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇鹽酸鹽;米拉貝隆中間體3(帶鹽酸鹽);米拉貝隆中間體3;(R)2-[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]-1-苯乙醇鹽酸鹽;(R)-2-(4-硝基苯乙基氨基)-1-苯基乙醇鹽酸鹽 (米拉貝隆中間體2);R-Α-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇鹽酸鹽;(ALPHAR)-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇鹽酸;R-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇鹽酸鹽 |
| 英文名稱 | BenzeneMethanol, -[[[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aMino]Methyl]-, (R)- |
| 英文同義詞 | (R)-2-[[2-(4-nitrophenyl ethyl] aMino]-1-phenyl ethanol Monohydrochloride;(R)-2-[2-(4-Nitro-phenyl)-ethylamino]-1-phenyl-ethanol Hydrochloride;R-2-((4-nitrophenethyl)amino)-1-phenylethan-1-ol hydrochloride;(R)-2-((4-Nitrophenethyl)aMino)-1-phenylethanol hydrochloride;(1R)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethylamino]-1-phenylethanol,hydrochloride;(R)-2-(4-NITROPHENETHYLAMINO)-1-PHENYLETHANOL HCL;(R)-2-(4-nitrophenyl)ethylamino)-1-phenylethanol hydrochloride?;(R)-alpha-[[(4-Nitrophenethyl)amino]methyl]benzyl Alcohol Hydrochloride |
| CAS號(hào) | 521284-21-9 |
| 分子式 | C16H18N2O3 |
| 分子量 | 286.32572 |
| EINECS號(hào) | 817-563-0 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;CMLLYL |
| Mol文件 | 521284-21-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
米拉貝隆中間體3 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 202-205°C |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少許）、水（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| 主要應(yīng)用 | pharmaceutical |
| InChI | InChI=1S/C16H18N2O3/c19-12-15-4-2-1-3-14(15)11-17-10-9-13-5-7-16(8-6-13)18(20)21/h1-8,17,19H,9-12H2 |
| InChIKey | HLHOZMXKZFAMMZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=CC=CC=C1CNCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 |
![(ALPHAR)-ALPHA-羥基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺](/CAS/GIF/521284-19-5.gif)
521284-19-5
521284-21-9
向 (R)-2-羥基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]-2-苯乙酰胺（100 g，根據(jù)實(shí)施例1a制備）在四氫呋喃（400 mL）中的攪拌溶液中，于28℃（±2）下分批加入硼氫化鈉（44.07 g）。加畢，將反應(yīng)體系降溫至2℃（±2）。向此冷卻溶液中緩慢滴加碘（169.03 g）的四氫呋喃（600 mL）溶液。隨后升溫至回流，持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物10小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至5℃（±2），加入甲醇（50 mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。濃縮反應(yīng)液。在保持溫度低于10℃的條件下，緩慢加入35%鹽酸水溶液（20.83 mL），攪拌30分鐘。將反應(yīng)混合物升溫至28℃（±2），加入水，隨后于68℃（±2）加熱1小時(shí)。減壓蒸餾除去四氫呋喃和甲醇。將混合物冷卻至30℃（±2），用二氯甲烷（800 mL）和氨水溶液（200 mL）稀釋。向有機(jī)層中緩慢加入17%鹽酸的異丙醇溶液（100 mL），攪拌3小時(shí)。過(guò)濾析出的固體，用二氯甲烷（100 mL）洗滌，48℃（±2）真空干燥，得到 (R)-2-((4-硝基苯基乙基)氨基)-1-苯基乙醇鹽酸鹽。產(chǎn)量：94.8 g（90.5%）；HPLC純度：99.09%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/44965, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[2] Patent: CN105801438, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0019-0020
[3] Patent: CN105481705, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0020
[4] Patent: EP1440969, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[5] Patent: EP1559427, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6