1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸 基本信息
| 中文名稱 | 1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-[(叔丁氧基)羰基]-3-羥基氮雜環(huán)丁烷-3-羧酸;1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸;1-[(叔-丁氧基)羰基]-3-羥基吖丁啶-3-羧酸;1-(叔丁氧酰基)-3-羥基氮雜環(huán)丁烷-3-羧酸;1-Boc-3-羥基氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸 |
| 英文名稱 | 1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | 1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid;1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid;3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidine-3-carboxylic Acid;1,3-Azetidinedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester;3-Hydroxy-azetidine-1,3-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester;1-Boc-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic Acid |
| CAS號 | 1035351-06-4 |
| 分子式 | C9H15NO5 |
| 分子量 | 217.22 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1035351-06-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸 結(jié)構(gòu)式](CAS/20150408/GIF/1035351-06-4.gif) |
1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸 性質(zhì)
| 沸點 | 371.3±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.57±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
398489-26-4
7677-24-9
24424-99-5
![1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羥基氮雜丁烷-3-羧酸](/CAS/20150408/GIF/1035351-06-4.gif)
1035351-06-4
在氬氣保護下，將3-氧代氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（2.0 g，11.7 mmol）溶解于THF（50 mL）中，加入催化量的ZnI2（0.11 mg），隨后滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，1.62 g，16.4 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時后，減壓濃縮除去溶劑。將殘余物溶解于EtOAc（100 mL）中，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌，有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥后濃縮。將得到的殘余物溶解于乙酸（HOAc，25 mL）中，加入濃鹽酸水溶液（25 mL），混合物回流加熱3小時后濃縮。殘余物溶解于異丙醇（iPrOH，20 mL）和2M NaOH水溶液（20 mL）中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.66 g，8.0 mmol）。反應(yīng)完成后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去iPrOH，加入水（30 mL），用乙醚（Et2O，2×30 mL）萃取。水相用1N HCl水溶液酸化至pH=2，再用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有機相，經(jīng)無水Na2SO4干燥后過濾，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫梯度：100% EtOAc至1:1 EtOAc:MeOH）純化，得到1-(叔丁氧基羰基)-3-羥基氮雜環(huán)丁烷-3-羧酸（0.17 g，0.79 mmol，收率7%）。ESMS分析顯示目標化合物C9H15NO5的m/z為216（M-H）-。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/143497, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50