2-(2-氨基-5-溴-苯甲?；?吡啶 基本信息
| 中文名稱 | 2-(2-氨基-5-溴-苯甲?；?吡啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-(2-氨基-5-溴-苯甲?；?吡啶;2-氨基-5-溴苯基-2-吡啶基甲酮;2-(2-氨基-5-溴代苯甲酰)吡啶;溴西泮雜質(zhì)A(EP);溴西EPA EP雜質(zhì)A;溴西泮EP雜質(zhì)A;4-溴-2-(吡啶-2-羰基)苯胺;2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶/2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE |
| 英文名稱 | 2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE |
| 英文同義詞 | 2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE;(2-amino-5-bromophenyl)-pyridin-2-ylmethanone;(2-azanyl-5-bromo-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone;(2-Amino-5-bromophenyl)(2-pyridinyl)methanone;Methanone, (2-amino-5-bromophenyl)-2-pyridinyl-;Pyridine, 2-(2-amino-5-bromobenzoyl);2-amino-5-bromobenzoylpyridine;2-(2-Amino-5-Bromobenzoyl) Pyridine 1-(2,4-Dichlorophenyl)ethanone |
| CAS號(hào) | 1563-56-0 |
| 分子式 | C12H9BrN2O |
| 分子量 | 277.12 |
| EINECS號(hào) | 216-352-5 |
| 相關(guān)類別 | (intermediate of bromazepam);Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 1563-56-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 98-100℃ |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 451℃ |
| 密度 | 1.546 |
| 閃點(diǎn) | 227℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.66±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 淺黃色至厚黃色 |
| InChI | InChI=1S/C12H9BrN2O/c13-8-4-5-10(14)9(7-8)12(16)11-3-1-2-6-15-11/h1-7H,14H2 |
| InChIKey | KHVZPFKJBLTYCC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC(Br)=CC=C1N)(C1=NC=CC=C1)=O |
109-04-6
5794-88-7
1563-56-0
以2-溴吡啶和2-氨基-5-溴苯甲酸為原料合成2-(2-氨基-5-溴-苯甲?；?吡啶的一般步驟：在-40℃下，向2.5M正丁基鋰的己烷溶液（400mL，1000mmol，4當(dāng)量）和乙醚（1L）的混合液中緩慢加入2-溴吡啶（173.93g，1101mmol，4.4當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在-40℃下攪拌1小時(shí)，然后滴加2-氨基-5-溴苯甲酸（54.14g，250.6mmol，1當(dāng)量）的四氫呋喃（THF，1L）溶液。將反應(yīng)體系緩慢升溫至0℃，并在該溫度下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。隨后，加入氯三甲基硅烷（625mL，4924mmol，20當(dāng)量）以淬滅反應(yīng)。將混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后冷卻至0℃，并用3N鹽酸（625mL）淬滅。分離水層，有機(jī)層用3N鹽酸萃取一次。合并的水相用固體氫氧化鈉顆粒中和，同時(shí)用冰浴冷卻。中和后的水相用乙醚（3×1L）萃取。合并的乙醚萃取液用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到黑色油狀物。該粗產(chǎn)物通過快速色譜法（硅膠柱，1L，洗脫劑為20-30％乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)化合物2-(2-氨基-5-溴-苯甲?；?吡啶，為棕色固體（62g，224mmol，收率89.3%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1183243, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2014/154762, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: US2014/296230, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0303-0306
[4] Patent: CN108264499, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0050-0051; 0075; 0076; 0077-0079
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |
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