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異惡唑草酮

異惡唑草酮

中文名稱異惡唑草酮
中文同義詞異噁氟草;異惡氟草;5-環(huán)丙基-4-[2-(甲磺酰)-4-(三氟甲基)苯甲酰]異唑;異氟草;異唑草酮;異惡唑草酮;5-環(huán)丙基-4-[2-(甲磺酰)-4-(三氟甲基)苯甲酰]異噁唑;異惡唑草酮溶液, 100PPM
英文名稱ISOXAFLUTOLE
英文同義詞MERLIN;BALANCE;ISOXAFLUTOLE;ISOXAFLUTOLE 45% SOLUTION;5-cyclopropyl-4-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzoyl]isoxazole;isoxaflutole (bsi, pa iso);isoxaflutole (ISO) 5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl α,α,α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl ketone;Isoxaflutole 0
CAS號141112-29-0
分子式C15H12F3NO4S
分子量359.32
EINECS號277-704-1
相關(guān)類別農(nóng)藥;除草劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;農(nóng)藥原料;原料;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)試劑
Mol文件141112-29-0.mol
結(jié)構(gòu)式異惡唑草酮 結(jié)構(gòu)式

異惡唑草酮 性質(zhì)

熔點138-138.5° (Cain); mp 140°
沸點575.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.59
閃點>130 °C
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)-4.29±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
BRN8344543
Henry's Law Constant5.3×104 mol/(m3Pa) at 25℃, MacBean (2012)
主要應(yīng)用農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
清潔產(chǎn)品
化妝品
環(huán)境香氛
食品和飲料
個人護(hù)理
InChIInChI=1S/C15H12F3NO4S/c1-24(21,22)12-6-9(15(16,17)18)4-5-10(12)13(20)11-7-19-23-14(11)8-2-3-8/h4-8H,2-3H2,1H3
InChIKeyOYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=C(C2CC2)ON=C1)(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O)=O
LogP2.320
CAS 數(shù)據(jù)庫141112-29-0
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Isoxaflutole (141112-29-0)

異惡唑草酮 用途與合成方法

異惡唑草酮是一種對羥基苯基丙酮酸酯雙氧化酶抑制劑即HPPD抑制劑。其作用特點是具有廣譜的除草活性、苗前和苗后均可使用、雜草出現(xiàn)白化后死亡。雖其癥狀與類胡蘿卜素生物抑制劑的作用癥狀極相似,但其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點如極性和電離度與已知的類胡蘿卜素生物抑制劑等有明顯的不同。異噁唑草酮主要經(jīng)雜草幼根吸收傳導(dǎo)而起作用,敏感雜草吸收了此藥之后,通過抑制對羥基苯基丙酮酸酯雙氧化酶的合成,導(dǎo)致酪氨酸的積累,使質(zhì)體醌和生育酚的生物合成受阻,進(jìn)而影響到類胡蘿卜素的生物合成,因此HPPD抑制劑與類胡蘿卜素生物抑制劑的作用癥狀相似。

異惡唑草酮(isoxaflutole,百農(nóng)思)是異惡唑類除草劑,是選擇性內(nèi)吸型苗前處理除草劑,主要經(jīng)由雜草幼根吸收傳導(dǎo)而起作用。敏感植物吸收了該藥之后,通過抑制4-對羥基苯基丙酮酸雙加氧酶,間接影響類胡蘿卜素的生物合成 (類胡蘿卜素在光合作用過程中發(fā)揮著重要作用,它可以收集光能,同時還有保護(hù)光照傷害葉綠素的功能),從而導(dǎo)致敏感植物受害后失綠、白化、枯萎。異惡唑草酮的持效期中等,一般情況下殘效期4個月。
異噁唑草酮主要用于玉米、甘蔗等旱作物田防除苘麻、藜、地膚、豬毛菜、龍葵、反枝莧、柳葉刺蓼、鬼針草、馬齒莧、繁縷、香薷、蒼耳、鐵莧菜、水棘針、酸模葉蓼、婆婆納等多種一年生闊葉雜草,對馬唐、稗草、牛筋草、千金子、大狗尾草和狗尾草等部分一年生禾本科雜草也有較好的防效,異惡唑草酮無內(nèi)吸傳導(dǎo)性,用于防除闊葉雜草,用量大時對小麥葉片有灼傷現(xiàn)象,死草速度快,但除草易復(fù)發(fā),且對繁縷、大巢菜等效果較差,可與苯磺隆、二甲四氯等復(fù)配使用,在雜草3-4葉期使用最佳。
異惡唑草酮對玉米有選擇性,但在用藥量過大、堿性土壤、沙質(zhì)土、有機(jī)質(zhì)含量低的土壤條件下,玉米易產(chǎn)生藥害。部分玉米品種也易發(fā)生藥害,玉米產(chǎn)生黃化、白化現(xiàn)象。
本信息由Chemicalbook的曉楠編輯。

異惡唑草酮是HPPD抑制劑類除草劑的重要一員,HPPD抑制劑類除草劑通過催化對羥基苯基丙酮酸進(jìn)行氧化脫羧作用轉(zhuǎn)化為尿黑酸,然后尿黑酸甲基化與異戊烯化,形成生物氧化反應(yīng)中所需的類異戊二烯醌如質(zhì)體醌。異惡唑草酮對HPPD抑制是由于八氫番茄紅素去飽和酶輔因子質(zhì)體醌耗盡,導(dǎo)致對(由于保護(hù)光合作用)類胡蘿卜素的合成受抑制,破壞葉綠素的形成因而雜草產(chǎn)生白化效應(yīng)導(dǎo)致植株死亡。

異惡唑草酮本身無活性,經(jīng)植物的根部和葉面吸收,通過韌皮部與木質(zhì)部傳輸至整個植株,其噁唑環(huán)迅速裂解形成二酮腈起殺草作用。其后二酮腈在雜草植株內(nèi)進(jìn)一步緩慢代謝為無活性的苯甲酸,而在玉米體內(nèi)此種代謝作用迅速,故不傷害玉米,這是其選擇性的基礎(chǔ)。

安全信息

危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼50/53-63
安全說明36/37-60-61
危險品運輸編號UN3077 9/PG 3
WGK Germany3
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長期危害 類別1
生殖毒性 類別2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)141112-29-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, quails, mallard ducks (mg/kg): >5000, >2150, >2150 orally; in rabbits (mg/kg): >2000 dermally (Luscombe)

MSDS信息

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