伯氨喹 基本信息
| 中文名稱 | 伯氨喹 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-(6-甲氧基喹啉-8-基)戊-1,4-二胺;伯氨喹;伯氨喹啉;伯喹;伯氨喹啉雜質(zhì);8-(4-氨基-1-甲基丁基氨基)-6-甲氧基喹啉;化合物 PRIMAQUINE;6-甲氧基-8-(1-甲基-4-氨基丁氨基)喹啉 |
| 英文名稱 | Primaquine |
| 英文同義詞 | 4-amino-1-methylbutyl(6-methoxy-8-quinolyl)amine;N4-[6-Methoxy-8-quinolinyl]-1,4-pentanediamine;PRIMAQUIN;8-(4-AMINO-1-METHYLBUTYLAMINO)-6-METHOXYQUINOLINE;6-methoxy-8-(4-amino-1-methylbutylamino)quinoline;8-(4-amino-1-methylbutylamino)-6-methoxy-quinolin;n4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-4-pentanediamine;primaquine |
| CAS號(hào) | 90-34-6 |
| 分子式 | C15H21N3O |
| 分子量 | 259.35 |
| EINECS號(hào) | 201-987-2 |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 90-34-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
伯氨喹 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 25°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | bp0.2 175-179° |
| 密度 | 1.0313 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pKa 3.74/9.99(H2O,t =25) (Uncertain) |
| 形態(tài) | 油狀 |
| 顏色 | 深黃色至深橙色 |
| 水溶解性 | 718.4g/L(25 ºC) |
| InChI | 1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3 |
| InChIKey | INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(C(CCCN)C)c1c2ncccc2cc(c1)OC |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 90-34-6 |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4-Pentanediamine, n(4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)-(90-34-6) |
63-45-6
90-34-6
在恒定的磁力攪拌下，將磷酸伯氨喹（4 mmol）溶解于最小量的蒸餾水中。用鋁箔覆蓋反應(yīng)容器，緩慢滴加10%氫氧化鈉水溶液，調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH至10。反應(yīng)混合物在室溫下避光攪拌2小時(shí)。隨后，用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，濃縮后得到棕色油狀產(chǎn)物，收率為86%。產(chǎn)物經(jīng)GC/MS分析顯示以下特征峰（m/z）：259.1（19%）；201.1（100%）；186.0（21%）；176.0（26%）；175.0（26%）。1H NMR（400 MHz, MeOD, δ, ppm）：1.28（3H, d, CHCH3）；1.67（4H, m, CH2CH2）；2.73（2H, m, CH2NH2）；3.65（1H, m, CHCH3）；3.85（3H, s, OMe）；6.31（1H, d, J = 2.4 Hz, H7）；6.44（1H, d, J = 2.4 Hz, H5）；7.34（1H, dd, J = 4.2, 8.3 Hz, H3）；8.01（1H, dd, J = 1.6, 8.3 Hz, H4）；8.48（1H, dd, J = 1.6, 4.2 Hz, H2）。IR（KBr, cm-1）：3383；2943；2872；1749；1616；1595；1577；1519；1454；1386；1219；1161；1097；1051；1016；925；875；823。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1881 - 1884
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 10, p. 627 - 635
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6914 - 6917
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 886 - 892
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存儲(chǔ)類別 | 6.1C - 可燃，急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別3經(jīng)口 生殖毒性 類別2 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 90-34-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: 100mg/kg |