2-氨基喹喔啉 基本信息
| 中文名稱 | 2-氨基喹喔啉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-喹喔啉胺;喹喔啉-2-胺;2-氨基喹喔啉 |
| 英文名稱 | 2-AMINOQUINOXALINE |
| 英文同義詞 | 2-Aminequinoxalin;2-Aminoquinoxaline ,97%;2-Quinoxalinamine;quinoxalin-2-ylamine;NSC 13155;NSC 44679;2-AMINOQUINOXALINE;quinoxalin-2-amine - [Q86934] |
| CAS號 | 5424-05-5 |
| 分子式 | C8H7N3 |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 5424-05-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-氨基喹喔啉 性質(zhì)
| 熔點 | 155-157℃ |
|---|---|
| 沸點 | 297.6±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.292 |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.70±0.28(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淺黃色 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3/c9-8-5-10-6-3-1-2-4-7(6)11-8/h1-5H,(H2,9,11) |
| InChIKey | YOWAEZWWQFSEJD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)N=CC=1N |
34117-90-3
829-85-6
5424-05-5
1422239-76-6
4559-70-0
1101-41-3
在Pd(OAc)2（0.8 mg，0.13 mmol）催化下，將2-氨基-3-氯喹喔啉（495 mg，2.75 mmol）與二苯基膦（0.48 mL，2.76 mmol）的混合物于130℃加熱反應(yīng)2小時，得到粘稠的藍綠色產(chǎn)物。反應(yīng)混合物用二乙醚萃取，可溶性部分通過C6D6中的NMR監(jiān)測，鑒定出四苯基二膦（Ph2P-PPh2）、二苯基氯膦（Ph2PCl）、2-氨基喹喔啉（3a）及未知磷化合物（31P NMR信號：δ 14.9, 82.2, 12.8, 5.4 ppm，強度比84:12:2:2）。不溶于醚的鹽酸鹽部分用NaOH/Et2O水溶液處理，得到615 mg藍綠色粉末。醚相經(jīng)Na2SO4干燥后，減壓除去乙醚，得到220 mg棕黃色粘稠物質(zhì)，其中2-氨基喹喔啉含量較低（除四苯基二膦、二苯基氧膦及其他磷化合物的信號外，31P相對強度約20%）。該混合物在需氧條件下通過硅膠柱色譜（乙酸乙酯/己烷，95/5%）純化，除去溶劑后得到180 mg（產(chǎn)率45%）淺黃色固體2-氨基喹喔啉，熔點為156℃。1H NMR (CDCl3) δ: 5.03 (vbr, 2H, NH2), 7.45 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-6), 7.61 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-7), 7.67 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-8), 7.92 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-5), 8.35 (s, 1H, H-3); 這些數(shù)據(jù)與文獻報道一致[17]。13C NMR (CDCl3) δ: 125.05 (CH-6), 125.88 (CH-8), 128.83 (CH-5), 137.43 (Cq-4a), 137.78 (CH-3), 130.29 (CH-7), 140.89 (Cq-8a), 151.97 (Cq-2)。HRMS (ESI in MeOH): 計算值 C8H7N3 [M+H]+ 146.0713; 實測值: 146.0713。
參考文獻：
[1] Polyhedron, 2013, vol. 50, # 1, p. 101 - 111
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-36/38-20/21/22 |
| 安全說明 | 26-36/37-15 |
| 海關(guān)編碼 | 29339900 |