(R)-5-氧代四氫呋喃-3-氨基甲酸芐酯 基本信息
| 中文名稱 | (R)-5-氧代四氫呋喃-3-氨基甲酸芐酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | R-3-N-CBZ-氨基-Γ-丁內酯;(R)-3-(CBZ-氨基)-5-氧代四氫呋喃;(R)-5-氧代-四氫呋喃-3-氨基甲酸芐酯;(R)-2-氧代-4-(CBZ-氨基)四氫呋喃;(R)- Β-(CBZ-氨基)-Γ(R)-5-氧代-四氫呋喃-3-氨基甲酸芐酯 [118399-28-3];(R)-Β-(芐氧羰基氨基)-Γ-丁內酯;(R)-Β-(CBZ-氨基)-Γ-丁內酯 |
| 英文名稱 | Benzyl (R)-5-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate |
| 英文同義詞 | (R)-BENZYL-5-OXO-TETRAHYDROFURAN-3-YL CARBAMATE;BENZYL (R)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-3-YLCARBAMATE;N-[(3R)-Tetrahydro-5-oxo-3-furanyl]carbamic acid phenylmethyl ester;3(R)-[(Carbobenzyloxy)amino]-γ-butyrolactone;Cbz-R-3-Amino-γ-butyrolactone;(R)-3-(Cbz-aMino)-5-oxotetrahydrofuran;(R)-4-(Cbz-aMino)-2-oxotetrahydrofuran;CarbaMic acid, N-[(3R)-tetrahydro-5-oxo-3-furanyl]-, phenylMethyl ester |
| CAS號 | 118399-28-3 |
| 分子式 | C12H13NO4 |
| 分子量 | 235.24 |
| EINECS號 | 821-246-2 |
| 相關類別 | 醫(yī)藥中間體;超干溶劑;呋喃;化學連接;手性試劑;合成材料中間體;chiral;Chiral Reagents;Amino Acids & deravitives;Aromatics;Heterocycles;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 118399-28-3.mol |
| 結構式 |  |
(R)-5-氧代四氫呋喃-3-氨基甲酸芐酯 性質
| 熔點 | 105.0 to 109.0 °C |
|---|---|
| 沸點 | 466.1±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.87±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 118399-28-3 |
![N-[(3R)-四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸芐酯](/CAS2/GIF/75443-62-8.gif)
75443-62-8
118399-28-3
以 (R)-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯為原料合成 (R)-(5-氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯的一般步驟：在0℃下，向攪拌的硼氫化鈉（8.38 g，0.223 mol）的四氫呋喃（THF，290 mL）懸浮液中，緩慢滴加 (R)-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯（46 g，0.185 mol）的THF（290 mL）溶液，滴加過程持續(xù)3小時。滴加完畢后，將反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時。隨后，用6N鹽酸（HCl）小心地將反應混合物酸化至pH 2，然后在減壓下濃縮至原體積的四分之一。將濃縮后的溶液用水稀釋，并用乙醚萃取四次。合并有機萃取物，減壓濃縮得到黃色非均相殘余物。將該殘余物溶解于含有對甲苯磺酸（p-TsOH，200 mg）的甲苯（200 mL）中，使用Dean-Stark裝置共沸除去水分。將混合物回流5小時后，減壓除去甲苯，得到粘性殘余物。通過用乙醚研磨，得到 (R)-(5-氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯（37 g，產率85%）為白色晶體。LCMS：236 [M + 1]+；1H NMR（DMSO-d6）：δ 2.39（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 18.0 Hz），2.86（dd，1H，J1 = 8.1 Hz，J2 = 17.7 Hz），4.11（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 9.3 Hz），4.319（m，1H），4.43（dd，1H，J1 = 6.0 Hz，J2 = 9.0 Hz），5.05（s，2H），7.365（m，5H），7.88（d，1H，J = 4.5 Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/36051, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1040 - 1044
[3] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31; 32; 34; 35
[4] Patent: US2005/272744, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 27
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0211839928302 | (R)-CBZ-3-氨基-Y-丁內酯 | 118399-28-3 | 1G | 29元 |
| 2025/12/22 | C2678 | (R)-4-(芐氧羰基氨基)四氫呋喃-2-酮 (R)-4-(Benzyloxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-one | 118399-28-3 | 1g | 390元 |