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氟啶胺

氟啶胺

中文名稱氟啶胺
中文同義詞3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-A,A,A-三氟-2,6-二硝基-對-甲苯胺;氟啶胺(標準品);3-氯-N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺;氟啶胺 溶液;氟啶胺溶液, 100PPM;3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-Α,Α,Α-三氟-2,6-二硝基-對-甲苯胺;氟啶胺;N-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-氯-4-(三氟甲基)-2,6-二硝基苯胺
英文名稱Fluazinam
英文同義詞SHIRLAN;FLUAZINAM;ikf1216;pp192;shirlan(zeneca);shirlanflow;3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidine;2-Pyridinamine, 3-chloro-N-3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl-5-(trifluoromethyl)-
CAS號79622-59-6
分子式C13H4Cl2F6N4O4
分子量465.09
EINECS號616-712-5
相關(guān)類別化學保護劑;農(nóng)藥;殺菌劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;殺菌劑類;中間體;醫(yī)藥中間體;農(nóng)業(yè)原料;合成中間體;農(nóng)藥原料;農(nóng)業(yè)原料及制劑-殺菌劑;農(nóng)用原藥-原藥;農(nóng)藥殺菌劑-氟啶胺;農(nóng)藥中間體;農(nóng)藥殺菌劑;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)用化學品原料;原料;API intermediates;Agro-Products;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其他化工產(chǎn)品;農(nóng)化原粉-殺菌類;有機中間體
Mol文件79622-59-6.mol
結(jié)構(gòu)式氟啶胺 結(jié)構(gòu)式

氟啶胺 性質(zhì)

熔點100-102°
沸點376.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓1.5 x 10-3 Pa (25 °C)
閃點2 °C
儲存條件2-8°C
溶解度DMF:25.0(最大濃度 mg/mL);53.75(最大濃度 mM)
DMSO:25.0(最大濃度 mg/mL);53.75(最大濃度 mM)
乙醇:15.0(最大濃度 mg/mL);32.25(最大濃度 mM)
PBS (pH: 7.2):0.25(最大濃度 mg/mL);0.54(最大濃度 mM)
酸度系數(shù)(pKa)7.11(at 25℃)
形態(tài)固體
水溶解性1.7 mg l-1 (25 °C)
顏色淡黃色至琥珀色至深綠色
Merck14,4117
BRN4772672
Henry's Law Constant3.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要應用農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
環(huán)境香氛
InChI1S/C13H4Cl2F6N4O4/c14-6-1-4(12(16,17)18)3-22-11(6)23-9-7(24(26)27)2-5(13(19,20)21)8(15)10(9)25(28)29/h1-3H,(H,22,23)
InChIKeyUZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N
SMILES[O-][N+](=O)c1cc(c(Cl)c(c1Nc2ncc(cc2Cl)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)C(F)(F)F
LogP3.560
CAS 數(shù)據(jù)庫79622-59-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Fluazinam (79622-59-6)

氟啶胺 用途與合成方法

氟啶胺是一種雜環(huán)類殺菌劑。原藥為黃色結(jié)晶,熔點115~117℃。保護性殺菌劑,對交鏈孢霉、葡萄孢霉(特別是已對苯并咪唑,二羧酰亞胺類產(chǎn)生抗性的)、疫霉菌、單軸霉菌、核盤菌、黑星菌有效。不內(nèi)吸,不具治療作用,但極耐雨水沖刷、殘效長,是一種很好的葉面噴灑劑,并能兼治葉螨。土壤處理還能有效的防治十字花科根腫病及由黑根霉引起的水稻猝倒病,在果樹、蔬菜上使用時植物安全,但溫室黃瓜慎用。氟啶胺通過抑制孢子萌發(fā)、菌絲突破、生長和孢子形成而抑制所有階段的感染過程。氟啶胺(SHIRLAN,IKF-1216)最早是由日本的石原株式會進行研制開發(fā)的,并得到進一步發(fā)展,根據(jù)特性分析其屬于 2,6-二硝基苯胺類的一種低毒殺菌劑,同時其也具有很好的保護性能。并且氟啶胺還具有較廣譜的抑菌活性,對于鏈格孢屬(Alternaria)、灰葡萄孢屬(Botrytis)、疫霉屬(Phytophthora)、單軸霉屬和核盤霉菌等病菌引起的病害具有良好的防治效果,尤其是在灰霉病的防治上應用較廣泛。氟啶胺對哺乳動物和大多數(shù)的陸地生物如鳥類、蜜蜂、蚯蚓低毒,但對魚類高毒。氟啶胺對皮膚和眼睛有中度的刺激性,與皮膚接觸后可能導致敏感加強。氟啶胺是由日本石原產(chǎn)業(yè)株式會社開發(fā)的一種保護性殺菌劑,對交鏈孢霉、葡萄孢霉(特別是已對苯并咪唑,二羧酰亞胺類產(chǎn)生抗性的)、疫霉菌、單軸霉菌、核盤菌、黑星菌有效。不內(nèi)吸,不具治療作用,但極耐雨水沖刷、殘效長,是一種很好的葉面噴灑劑,并能兼治葉螨。土壤處理還能有效的防治十字花科根腫病及由黑根霉引起的水稻猝倒病,在果樹、蔬菜上使用時植物安全,但溫室黃瓜慎用。對大鼠急性口服毒性LD50>5000 mg/kg,致突變試驗,重組缺陷性測定,Aines試驗呈陰性反應,魚毒性鯉魚TLM(48 h)0.13mg/kg。
2001年,先正達的氟啶胺以O(shè)mega 500F為商品名第一次獲得美國登記,用于花生和馬鈴薯作物。
2012年,氟啶胺獲得美國環(huán)保署批準登記,用于高爾夫球場草坪。這是該殺菌劑可能產(chǎn)生與住宅有關(guān)的暴露的首次使用登記。此前,該殺菌劑已經(jīng)獲準應用于多種食用作物中。環(huán)保署于5月建議批準其使用擴大申請,并征詢公眾意見。
2014年9月12日,加拿大衛(wèi)生部發(fā)布PMRL2014-67號咨詢文件,有害生物管理局提議修訂氟啶胺(Fluazinam)在洋蔥亞組中的最大殘留限量。具體修訂信息如下:最大殘留限量(MRL)<=0.2ppm。
2014年12月18日,日本厚生省發(fā)布G/SPS/N/JPN/385號通報,擬修訂食品中農(nóng)藥氟啶胺的最大殘留限量(MRLs),對谷物、可食用蔬菜和某些根莖、各種水果、咖啡、茶、調(diào)味料共百種產(chǎn)品的氟啶胺最大殘留限量(MRLs)進行修訂。
氟啶胺結(jié)構(gòu)式
圖1為氟啶胺結(jié)構(gòu)式。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。保護性殺菌,且耐雨水沖刷。常用于防治馬鈴薯、辣椒上的疫病。本品對交鏈孢屬,葡萄孢屬,疫霉屬、單軸霉屬、抗盤菌屬和黑星菌屬非常有效;對抗苯并咪唑類和二羧酰亞胺類殺菌劑的灰葡萄孢也有良好的效果,持效期長;還可防治十字花科植物根腫病、根霉菌引起的水稻猝倒病,兼有治螨作用。50~100gai/ha劑量噴霧,可防治葡萄孢引起的病害;125~250gai/ha土壤處理可防治根腫病,12.5~20mgai/L土壤的劑量可防治根霉病。對瓜類易產(chǎn)生藥害,使用時請注意勿將藥液飛散到臨近的瓜地;本劑對皮膚過敏者有敏感可能,具有過敏體質(zhì)的人員不要進行施藥作業(yè);下雨及樹木潮濕時,不進行施藥工作;剪枝、施肥、套袋等工作盡量在施藥前完成;高溫、高濕時避免長時間作業(yè)。大鼠和小鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,致突變作用表明:重組缺陷性測定、Ames試驗呈陰性。鯉魚LC500.13 (0.15)mg/L (48h)。
化學性質(zhì) 
外觀為黃色結(jié)晶。m.p.115~117℃,相對密度1.757(20℃),蒸氣壓1.47×10-3Pa (25℃)。25℃時有機溶劑中的溶解度:乙酸乙酯680g/L,丙酮470g/L,甲苯410g/L,二氯甲烷3390g/L,乙醇120g/L,環(huán)己烷14g/L,正己烷12g/L, 1,2-丙二醇8.6g/L;在水中的溶解度:0.1mg/L (pH=5.0)、1.7mg/L(pH=6.8)、>1000mg/L (pH=11)。對酸、堿、熱穩(wěn)定,對光不穩(wěn)定。
用途 
吡啶胺衍生物,二硝基苯胺類殺菌劑。無治療效果和內(nèi)吸活性,是廣譜高效的保護性殺菌劑。對交鏈孢屬、疫霉屬、單軸霉屬、核盤菌屬和黑星菌屬非常有效。對于抗苯并咪唑和二羧酰亞胺類殺菌劑的灰葡萄孢也有良好的效果,對由根霉菌引起的水稻猝倒病也有很好的效果。本品極耐雨水沖刷,殘效期長。此外兼有控制植食性螨類的作用。
由于β-三氟甲基氨吡啶部分起著輸送化合物到致病菌的活性點的獨特作用,能抑制感染過程中病原體孢子的萌發(fā)、滲透、菌絲的生長和孢子的形成。
防治根腫病用藥量為124.5~250.5g有效成分/hm2,防治根霉病用187.5~300mg/L土壤。
用途 
對交鏈孢屬、葡萄孢屬、疫霉屬、單軸霉屬、核盤菌屬和黑星菌屬菌非常有效
用途 
保護性殺菌劑,防治由灰葡萄孢引起的病害、十字花科植物根腫病、水稻猝倒病等。制劑有0.5%粉劑,50%可濕性粉劑,50%懸浮劑
生產(chǎn)方法 
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺在乙酸溶液中于10℃下氯化,生成2,5,6-三氯-4-三氟甲基苯胺,將產(chǎn)物溶解在乙酸中,于常溫下與過氧化氫和少量濃硫酸攪拌8h,生成結(jié)晶產(chǎn)物,加入硝酸和發(fā)煙硫酸,冷卻,于100℃生成2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺。然后于5℃加到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、干燥的四氫呋喃和氫氧化鉀的混合液中,室溫反應16h,得氟啶胺。
以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料制備氟啶胺的化學反應路線圖
圖2為以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料制備氟啶胺的化學反應路線圖。

安全信息

危險品標志T;N,N,T,Xn,F
危險類別碼23-41-43-50/53-36-20/21/22-11-38-20-63
安全說明26-36/37/39-45-60-61-36/37-16-63-57-56-38-28-27-24/25-20/21-13
危險品運輸編號UN 2811
WGK Germany3
RTECS號UR8085000
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29333990
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別急性毒性 類別4 吸入
危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長期危害 類別1
嚴重眼損傷 類別1
生殖毒性 類別2
皮膚致敏物 類別1
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)79622-59-6(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06F0869氟啶胺
Fluazinam
79622-59-61g190元
2026/06/05HY-B1839R氟啶胺
Fluazinam (Standard)
79622-59-610 mg250元

氟啶胺 上下游產(chǎn)品信息

"氟啶胺"相關(guān)產(chǎn)品信息
N,N-二甲基苯胺 3,3',5,5'-四甲基聯(lián)苯胺鹽酸鹽 戊酸苯酯 苯肼 2-氯-5-氯甲基吡啶 環(huán)氧氯丙烷 N-甲基對硝基苯胺 4-甲基吡啶 氯乙酸 4-氯-2-硝基苯胺 4-硝基苯胺 一氯二氟甲烷 2-硝基苯胺 2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 4-氨基-3,5-二硝基三氟甲苯 2-氯-5-硝基三氟甲苯 5-氯-4-甲基-2-硝基苯胺 4-氨基-2-氯三氟甲苯
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