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哌草丹

哌草丹

中文名稱(chēng)哌草丹
中文同義詞二甲基硅油 1000;S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯;哌啶酯;哌呋草丹;哌草丹/S-1-甲基-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯;S-(1-甲基-1-苯乙基)-1-哌啶硫代甲酸酯;哌草丹溶液, 100PM;S-(Α,Α-二甲基芐基)哌啶-1-硫代甲酸酯
英文名稱(chēng)DIMEPIPERATE
英文同義詞DIMEPIPERATE;1-piperidinecarbothioicacid,s-(1-methyl-1-phenylethyl)ester;muw1193;my93;s-1-methyl-1-phenylethylpiperidine1-carbothioate;YUKAMATE;S-(1-methyl-1-phenylethyl)-1-piperidinecarbothioate;S-(α,α-dimethylbenzyl)piperidine-1-carbothioate
CAS號(hào)61432-55-1
分子式C15H21NOS
分子量263.4
EINECS號(hào)262-784-2
相關(guān)類(lèi)別除草劑;農(nóng)藥;有機(jī)雜環(huán)類(lèi)除草劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品
Mol文件61432-55-1.mol
結(jié)構(gòu)式哌草丹 結(jié)構(gòu)式

哌草丹 性質(zhì)

熔點(diǎn)39℃
沸點(diǎn)166 °C
密度1.0766 (rough estimate)
折射率1.7500 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.24±0.20(Predicted)
Henry's Law Constant2.8×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
主要應(yīng)用agriculture
environmental
InChI1S/C15H21NOS/c1-15(2,13-9-5-3-6-10-13)18-14(17)16-11-7-4-8-12-16/h3,5-6,9-10H,4,7-8,11-12H2,1-2H3
InChIKeyBWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(SC(=O)N1CCCCC1)c2ccccc2

哌草丹 用途與合成方法

哌草丹又稱(chēng)稗凈、優(yōu)克稗。有機(jī)雜環(huán)類(lèi)內(nèi)吸、選擇性除草劑。哌草丹微溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑,對(duì)光穩(wěn)定,在0.1cmol/kg鹽酸和0.1cmol/kg燒堿水溶液中穩(wěn)定。

哌草丹(dimepiperate),試驗(yàn)代號(hào)MY-93、MUW-l193;商品名稱(chēng)Yukamate;其他名稱(chēng) 優(yōu)克稗、哌啶酯。由日本三菱油化公司(現(xiàn)為日本三菱化學(xué)集團(tuán),后售予日本農(nóng)藥株式會(huì)社)和 Rhcne-Poulenc Yuka Agro KK(現(xiàn)拜耳公司)共同開(kāi)發(fā)的硫代氨基甲酸酯類(lèi)除草劑。

哌草丹對(duì)稗草有特效,可由根和莖葉吸收后傳導(dǎo)至整個(gè)植株。哌草丹是植物內(nèi)源生長(zhǎng)素頡頏劑,打破內(nèi)源生長(zhǎng)素的平衡,使蛋白質(zhì)合成受阻,生長(zhǎng)點(diǎn)細(xì)胞分裂受阻,停止生長(zhǎng)而枯死。哌草丹適于水稻秧田、移栽大田、直播田使用,防除稗草及牛毛草。

哌草丹為類(lèi)脂(liid)合成抑制劑(不是ACC酶抑制劑),屬內(nèi)吸傳導(dǎo)型稻 田選擇性除草劑。哌草丹是植物內(nèi)源生長(zhǎng)素的拮抗劑,可打破內(nèi)源生長(zhǎng)素的平衡,進(jìn)而使細(xì)胞內(nèi) 蛋白質(zhì)合成受到阻礙,破壞細(xì)胞的分裂,致使生長(zhǎng)發(fā)育停止。藥劑由根部和莖葉吸收后傳導(dǎo)至整 個(gè)植株,莖葉由濃綠變黃、變褐、枯死,此過(guò)程約需1~2周。

哌草丹對(duì)人畜低毒,對(duì)大鼠急性口服LD50為946~959mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>1.66mg/L。哌草丹對(duì)水生動(dòng)物中等毒性,對(duì)家禽低毒。

化學(xué)性質(zhì) 
外觀(guān)似蠟狀固體。m.p.38.8~39.3℃,b.p.164~168℃/99.75Pa,蒸氣壓0.53×10-3Pa (30℃),相對(duì)密度1.08 (25℃)。25℃時(shí)在有機(jī)溶劑中的溶解度為:正己烷2.0kg/L,甲苯3.1kg/L,乙醇4.1kg/L,環(huán)己酮4.9kg/L,氯仿5.8kg/L,丙酮6.2kg/L;水中溶解度為20mg/L。30℃可穩(wěn)定1年以上,在0.1mol/L鹽酸和0.1mol/L氫氧化鈉水溶液中穩(wěn)定,日光下穩(wěn)定。
用途 
內(nèi)吸傳導(dǎo)型選擇性稻田除草劑。對(duì)防除2葉期以前的稗草效果突出。藥劑由根系、莖、葉吸收后傳導(dǎo)至整個(gè)植株,打破內(nèi)源生長(zhǎng)素的平衡,進(jìn)而使細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)合成受阻,破壞生長(zhǎng)點(diǎn)細(xì)胞的分裂,達(dá)到抑制和延遲雜草莖葉的形成,生長(zhǎng)發(fā)育停止,莖葉由濃綠變黃、變褐至枯死。如水稻旱種田在出苗后,稗草1.5~2.5葉期,每百平方米用哌草丹50%乳油30mL加20%敵稗乳油75~112.6mL,對(duì)水4.5~6kg,莖葉噴霧。旱育秧及濕潤(rùn)秧苗在播前或播后,每百平方米用50%乳油22.5~30mL,對(duì)水3.75~4.5kg床面噴霧,水育秧苗可在播后1~4d用毒土法施藥。插秧田在插秧后3~7d,用50%乳油22.5~39mL對(duì)水噴霧。施藥后保持3~5cm水層5~7d。當(dāng)?shù)咎镫s草種類(lèi)較多時(shí),宜與其他除草劑混用。
生產(chǎn)方法 
以甲苯或哌啶為溶劑,加入α,α-二甲基芐硫醇,然后在室溫下滴加40%氫氧化鈉溶液,回流反應(yīng),分去水分。升溫至60~70℃,滴加哌啶甲酰氯,濾去析出的氯化鈉,升溫反應(yīng)數(shù)小時(shí),經(jīng)水洗、干燥、脫溶得哌草丹。
α,α-二甲基芐硫醇的合成方法如下:以1,4-二氧六環(huán)為溶劑,在催化劑存在下,α-甲基苯乙烯與硫化氫反應(yīng)制得,收率86.3%。
也可采用二甲基亞砜為溶劑,將相應(yīng)的硝基化合物用Na2S2處理,所得物在0℃與鋁汞齊作用制得,收率達(dá)92%。
類(lèi)別
農(nóng)藥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 946 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4519 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物氣體
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-51/53
安全說(shuō)明61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3082 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)TM5958000
海關(guān)編碼29333990
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - 可燃固體
危險(xiǎn)性類(lèi)別急性毒性 類(lèi)別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類(lèi)別2

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/12/22HY-116793哌草丹
Dimepiperate
61432-55-125 mg1854元
2025/12/22HY-116793哌草丹
Dimepiperate
61432-55-150 mg2970元

哌草丹 上下游產(chǎn)品信息

"哌草丹"相關(guān)產(chǎn)品信息
硅油 硫丹 殺螟丹 殺螟松 甲嘧磺隆 聚二甲基硅氧烷 氯甲酸(-)-薄荷基酯 芐嘧磺隆+哌草丹 哌草丹 硫敵草
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