6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑 基本信息
| 中文名稱 | 6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑;6-溴-1,2,3,4-四氫咔唑 |
| 英文名稱 | 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole |
| 英文同義詞 | 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole;2-broMo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole;6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE;1H-Carbazole, 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-;3-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole |
| CAS號(hào) | 21865-50-9 |
| 分子式 | C12H12BrN |
| 分子量 | 250.13 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 21865-50-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 151.5-152.0 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 378.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.516±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 16.88±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 米白至棕色固體 |
| InChI | InChI=1S/C12H12BrN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h5-7,14H,1-4H2 |
| InChIKey | SGYJGCFMAGWFCF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1CCCC2 |
生產(chǎn)方法
117489-28-8
21865-50-9
步驟2. 6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑的合成: 在250 mL圓底燒瓶中，加入1-(4-溴苯基)-2-環(huán)己基肼(11 g, 41.35 mmol, 1.00當(dāng)量)和濃鹽酸(150 mL)。將反應(yīng)混合物置于油浴中，加熱至60℃，持續(xù)反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)，展開劑比例為乙酸乙酯:石油醚=1:1。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至8。隨后，用乙酸乙酯(5×100 mL)萃取混合物。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾后于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚(1/10)，得到3-溴-6,7,8,9-四氫-5H-咔唑，為黃色固體(10 g，收率97%)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US8080566, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, p. 154 - 158
[3] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 2, p. 188 - 192
安全信息
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022186550904 | 6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑 | 21865-50-9 | 25G | 675元 |
| 2026/06/05 | XW022186550903 | 6-溴-2,3,4,9-四氫-1H-咔唑 | 21865-50-9 | 10G | 271元 |