6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚 基本信息
| 中文名稱 | 6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚;6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶 |
| 英文名稱 | 6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine |
| 英文同義詞 | 6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine;1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-2,3-dihydro-;6-chloro-1H,2H,3H-pyrrolo[3,2-c]pyridine;6-Chloro-2,3-dihydro-5-azaindole |
| CAS號(hào) | 23596-25-0 |
| 分子式 | C7H7ClN2 |
| 分子量 | 154.6 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 其它 |
| Mol文件 | 23596-25-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 115-116 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 287.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.291±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.31±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C7H7ClN2/c8-7-3-6-5(4-10-7)1-2-9-6/h3-4,9H,1-2H2 |
| InChIKey | WSJKRCBUBLIDBF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=CC2NCCC1=2 |
74976-31-1
23596-25-0
制備35：6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將6-氯-5-氮雜吲哚（500 mg，3.29 mmol）溶解于2.0 M BH3·SMe2的THF溶液（6.6 mL，13.16 mmol）中。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至68℃并維持2小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，隨后在20分鐘內(nèi)緩慢加入甲醇（6.0 mL）。待氣體釋放停止后，再次將反應(yīng)混合物加熱至68℃保持30分鐘，之后冷卻至室溫并進(jìn)行減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化（梯度洗脫，0-60%乙酸乙酯/石油醚），得到6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（209 mg，收率41%），為無色油狀物。1H NMR（CDCl3）：δ 7.86（1H，s），6.43（1H，s），4.33（1H，s），3.80-3.65（2H，m），3.05（2H，t）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588
[3] Patent: US2016/251376, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0477; 0486; 0487
[4] Patent: WO2018/52903, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 97