2-乙氧基-2-亞胺乙酸乙酯 基本信息
| 中文名稱 | 2-乙氧基-2-亞胺乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-乙氧基-2-亞胺乙酸乙酯;乙氧亞氨基乙酸乙酯;2-乙氧基-2-亞氨基乙酸乙酯 |
| 英文名稱 | ETHOXY-IMINO-ACETIC ACID ETHYL ESTER |
| 英文同義詞 | (1-Ethoxyformimidoyl)formic acid ethyl ester;Ethyl 1-carbethoxyformimidate;ETHOXY-IMINO-ACETIC ACID ETHYL ESTER;2-Ethoxy-2-iminoacetic acid ethyl ester;Ethyl carboethoxyformidimate;Ethyl ethoxycarbonylformimidate;Ethyl ethoxyiminoacetate;Acetic acid, ethoxyimino-, ethyl ester |
| CAS號 | 816-27-3 |
| 分子式 | C6H11NO3 |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 有機堿;化工原料 |
| Mol文件 | 816-27-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-乙氧基-2-亞胺乙酸乙酯 性質(zhì)
| 沸點 | 151℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.08 |
| 折射率 | n20/D1.426 |
| 閃點 | 45℃ |
| 儲存條件 | -20°C |
| 形態(tài) | 液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.21±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 透明，淡黃色 |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO3/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h7H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | DSHWMBCJDOGPTB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(OCC)=N |
64-17-5
623-49-4
816-27-3
在氮氣保護(hù)下，將氰基乙酸乙酯（40 g，404 mmol）溶解于二氯甲烷（200 mL）中，冷卻至0℃。在攪拌下，于15分鐘內(nèi)緩慢滴加45 wt.%的鹽酸（27.3 mL，404 mmol）的乙醇溶液。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌3小時，隨后在-5℃至-3℃條件下靜置過夜。次日，向反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷（250 mL），保持0℃。在30分鐘內(nèi)滴加三乙胺（113 mL，807 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液。滴加完畢后，混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，加入水（100 mL），攪拌5分鐘。分離有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。向殘余物中加入二乙醚（50 mL），過濾除去固體。濾液經(jīng)干燥后，得到2-乙氧基-2-亞氨基乙酸乙酯，為淺黃色液體（31.0 g，214 mmol，產(chǎn)率52.9%）。核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）δ 8.78（s，1H），4.36-4.28（m，4H），1.40-1.35（m，6H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 1997, # 3, p. 301 - 304
[2] Patent: WO2018/154520, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[3] Helvetica Chimica Acta, 1989, vol. 72, p. 825 - 837
[4] Patent: WO2009/155121, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 106