克萊拉尼
| 中文名稱 | 克萊拉尼 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 9-溴-7,12-二氫吲哚并[3,2-D][1]苯并氮雜卓-6(5H)-酮;肯帕羅酮;KENPAULLONE 肯帕羅酮;CDK1/CYCLIN B和GSK-3Β抑制劑;克萊拉尼;9-溴-7,12-二氫苯并[2,3]氮雜卓并[4,5-B]吲哚-6(5H)-酮;9-BROMOPAULLONE|||NSC-664704;化合物 KENPAULLONE |
| 英文名稱 | KENPAULLONE |
| 英文同義詞 | 9-Bromo-7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one, NSC 664704;9-BroMopaullone;9-BROMO-7,12-DIHYDRO-INDOLO[3,2-D][1]BENZAZEPIN-6(5H)-ONE;8-BROMO-7,12-DIHYDRO-INDOLO[3,2-D][1]-BENZAZEPIN-6(5H)-ONE;KENPAULLONE;NSC-664704;Kenpaullone 9-Bromo-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one;9-bromo-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-one |
| CAS號(hào) | 142273-20-9 |
| 分子式 | C16H11BrN2O |
| 分子量 | 327.18 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;合成;細(xì)胞生物學(xué)試劑;All Inhibitors;Inhibitors;Aromatics;Heterocycles;Protein Kinase;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 142273-20-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
克萊拉尼 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >300°C (dec.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 613.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.596±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：18 mg/mL，澄清，黃色 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.29±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 黃棕色固體 |
| 顏色 | 粘黃色 |
| 穩(wěn)定性 | 從購(gòu)買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 個(gè)月。 |
| InChI | 1S/C16H11BrN2O/c17-9-5-6-14-11(7-9)12-8-15(20)18-13-4-2-1-3-10(13)16(12)19-14/h1-7,19H,8H2,(H,18,20) |
| InChIKey | QQUXFYAWXPMDOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1ccc2[nH]c-3c(CC(=O)Nc4ccccc-34)c2c1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 142273-20-9(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
GSK-3β
(Cell-free assay) | 0.23μM |
|
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay) | 0.4μM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 0.68μM |
|
CDK5/p35
(Cell-free assay) | 0.85μM |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 7.5μM |
對(duì)HEK-293細(xì)胞處理以長(zhǎng)時(shí)間Kenpaullone孵育，內(nèi)源性GSK3α的磷酸化（Tyr279）水平降低。同時(shí)，GSK3β的磷酸化水平也有所降低。Kenpaullone在SH-SY5Y和PC12細(xì)胞中誘導(dǎo)GSK3α和GSK3β的去磷酸化；在大腸桿菌和Sf21細(xì)胞系中，Kenpaullone（20μM）抑制GSK3β（Tyr216）的自身磷酸化。
![1H-[1]-苯并氮雜卓-2,5(3H,4H)-二酮](/CAS/GIF/16511-38-9.gif)
16511-38-9
589-21-9
142273-20-9
以3,4-二氫苯并[b]氮雜卓-2,5-二酮（1.05g，6mmol）和對(duì)溴苯肼（7mmol）為原料，在冰醋酸（10ml）中形成懸浮液。將混合物在70℃下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入0.5ml濃鹽酸繼續(xù)攪拌。隨后，在70℃下加入H2SO4，保持反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻后，倒入50ml 10％乙酸鈉溶液中，析出沉淀。通過抽濾收集黃色晶體產(chǎn)物。產(chǎn)物為9-溴-7,12-二氫苯并[2,3]氮雜卓并[4,5-b]吲哚-6(5H)-酮，收率58％，熔點(diǎn)>330℃（1,4-二惡烷）。分子式：C16H11BrN2O（327.2）。IR光譜顯示：3220 cm-1（NH伸縮振動(dòng)）；1640 cm-1（C=O伸縮振動(dòng)）。1H NMR（δ，ppm）：11.75（s, 1H, NH），10.05（s, 1H, NH），7.89（d, 1H, J = 1.5Hz, C-8-H），7.74（bd, 1H, J = 7.5Hz, Ar-H），7.41-7.34（m, 2H, Ar-H），7.30-7.21（m, 3H, Ar-H），3.50（s, 2H, CH2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/58766, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2006/9445, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Archiv der Pharmazie, 1992, vol. 325, # 5, p. 297 - 299
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 335 - 342
安全信息
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-12302 | 克萊拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 1 mg | 318元 |
| 2026/06/05 | HY-12302 | 克萊拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 5mg | 700元 |