5-硝基尿嘧啶 基本信息
| 中文名稱 | 5-硝基尿嘧啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 硝基尿嘧啶1;2,4-二羥基-5-硝基嘧啶 10G;硝基尿嘧啶;5-硝基脲嘧啶,99%;4-二羥基-5-硝基嘧啶;5-硝基尿嘧啶, 98+%;5-硝基-2,4-二羥基嘧啶;5-硝基 |
| 英文名稱 | 5-Nitrouracil |
| 英文同義詞 | NITROURACIL;2,4-Dihydroxy-5-nitropyrimidin;5-NITRO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE;5-NITROURACIL;NSC 9790;NHCONHCOC(NO 2):CH;5-NITROURACIL extrapure;Uracil, 5-nitro- |
| CAS號 | 611-08-5 |
| 分子式 | C4H3N3O4 |
| 分子量 | 157.08 |
| EINECS號 | 210-250-4 |
| 相關類別 | 嘧啶類;嘧啶;中間體;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;光子和光學材料;有機和印刷電子學;化學試劑;Pyrimidine series;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Nucleotides and Nucleosides;Pyrimidines;Functional Materials;Organic Nonlinear Optical Materials;Pyrimidine;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Nucleotides;marker;生化試劑-其他化學試劑;化工原料;化工中間體工業(yè)原料;原料;有機化工原料;Miscellaneous |
| Mol文件 | 611-08-5.mol |
| 結構式 |  |
5-硝基尿嘧啶 性質
| 熔點 | >300 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 281.7°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.8278 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亞砜、水 |
| 酸度系數(pKa) | 5.19±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 結晶粉末或針狀物 |
| 顏色 | 灰白色至淺黃色 |
| 水溶解性 | 3.61g/L(25 ºC) |
| BRN | 10410 |
| InChI | InChI=1S/C4H3N3O4/c8-3-2(7(10)11)1-5-4(9)6-3/h1H,(H2,5,6,8,9) |
| InChIKey | TUARVSWVPPVUGS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C([N+]([O-])=O)C(=O)N1 |
| CAS 數據庫 | 611-08-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質信息 | 5-Nitrouracil (611-08-5) |
5-硝基尿嘧啶是一種酶抑制劑, 可用于有機合成。
66-22-8
611-08-5
以嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮為原料合成5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步驟：在溫度不超過50℃的條件下，將硝酸溶液（5.34 mL，120 mmol，70%溶液）逐滴加入濃硫酸（19.7 mL，360 mmol，98%溶液）中。隨后，將嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（7.204 g，60 mmol）分批加入攪拌的混合酸溶液中，同時控制反應溫度不超過50℃。反應混合物加熱至55℃并維持3小時，之后冷卻至室溫以下，用冰水（38 mL）淬滅反應。通過過濾收集生成的白色沉淀，用少量冰水洗滌，并在55℃下減壓干燥，得到白色固體5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（8.658 g，55.11 mmol，收率92%）。產物性質：分解溫度>288℃；薄層色譜Rf值0.00（展開劑比例為1:10的乙酸乙酯/己烷）；紅外光譜（ZnSe池，固體）vmax：3142-2811 cm^-1（中，寬，OH/NH/CH），1732 cm^-1（強，C=O），1677和1624 cm^-1（強，NO2），1417 cm^-1（中，CH），1356 cm^-1（中，NO2），1318 cm^-1（強，芳香族R2NH/R3N），1234 cm^-1（強，-OH），975和832 cm^-1（弱，芳香環(huán)彎曲）；1H NMR（500 MHz，d6-DMSO）：δ8.84（1H，單峰，6-CH）ppm；13C NMR（125 MHz，d6-DMSO）：δ155.5（4-C=O），149.8（6-CH），147.9（2-C=O），125.1（5-CNO2）ppm。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 29 - 34
[2] American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 443
[3] American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 31
[4] Journal of Biological Chemistry, 1908, vol. 4, p. 410
[5] Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 786
安全信息
| 危險品標志 | F,C |
|---|---|
| 危險類別碼 | 11-34 |
| 安全說明 | 22-24/25-45-36/37/39-26-16 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | UV9104545 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關編碼 | 29335990 |
| 存儲類別 | 13 - 不可燃性固體 |
| 提供商 | 語言 |
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