四氫罌粟堿鹽酸鹽
| 中文名稱 | 四氫罌粟堿鹽酸鹽 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 去甲勞丹堿鹽酸鹽,四氫罌粟堿鹽酸鹽;四氫罌粟堿鹽酸鹽/阿曲庫銨中間體;四氫罌粟堿鹽酸鹽;1-(3,4-二甲氧基芐基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽;去甲勞丹堿鹽酸鹽;1-(3,4-二甲氧苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽;鹽酸去甲勞丹堿;(+,-)四氫罌粟堿鹽酸鹽 |
| 英文名稱 | Tetrahydropapaverine hydrochloride |
| 英文同義詞 | 1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE HYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINE HYDROCHLORIDE;tetrahydropapaverine crystalline*hydrochloride;Tetrahydropapaverine hydrochloride;1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINEHYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINEHYDROCHLORIDE;6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-dihydroisoquinolineHydrochloride;1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-, hydrochloride;Nsc118072;Papaverine, 1,2,3,4-tetrahydro-, hydrochloride |
| CAS號 | 6429-04-5 |
| 分子式 | C20H25NO4.HCl |
| 分子量 | 379.8814 |
| EINECS號 | 229-213-9 |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)砌塊;雜環(huán)砌塊;原料藥;中間體;醫(yī)藥中間體;異喹啉;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;肌肉松弛劑類;生物堿;Inhibitors;醫(yī)藥原料 |
| Mol文件 | 6429-04-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
四氫罌粟堿鹽酸鹽 性質(zhì)
| 熔點 | 216.0 to 220.0 °C |
|---|---|
| 儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 水溶解性 | Soluble in water |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（輕微）、DMSO（輕微、加熱）、甲醇（輕微） |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C20H25NO4.ClH/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16;/h5-6,10-12,16,21H,7-9H2,1-4H3;1H |
| InChIKey | VMPLLPIDRGXFTQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=C(C(OC)=CC=1CCNC2CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1)OC.Cl |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6429-04-5(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
Tryptophan hydroxylase
() | 5.7 μM |
Tetrahydropapaverine 是TIQs的一種，是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的類似物，對多巴胺神經(jīng)元具有神經(jīng)毒性作用。 Tetrahydropapaverine抑制產(chǎn)生血清素的小鼠肥大細(xì)胞瘤P815細(xì)胞中的血清素生物合成，IC50 為7.5 μM，并降低色氨酸羥化酶活性，IC50為5.7 μM。
5884-22-0
6429-04-5
在氬氣保護(hù)下，將粗制的3,4-二氫異喹啉鹽酸鹽12（6.48g）懸浮于甲醇（50mL）中，冷卻至0℃。向此懸浮液中緩慢加入硼氫化鈉（0.8g，21mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌10分鐘后，進(jìn)行濃縮。隨后，向濃縮物中加入鹽水（16mL）和乙腈（30mL），然后將混合物在乙酸乙酯（30mL）和水（30mL）之間分配。水層用乙酸乙酯-乙腈混合溶劑（30mL，1:1）萃取兩次。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后濃縮，得到黃色油狀物。將此油狀物溶于甲醇（10mL）中，加入5%的甲醇鹽酸溶液（20mL），再次濃縮。殘余物通過加入乙醚結(jié)晶，過濾收集固體并用乙醚洗滌，最終得到1-(3,4-二甲氧基芐基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽（6·HCl，4.67g，收率89%，經(jīng)過3步反應(yīng)），為白色固體，熔點為211-215℃。 1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 2.91（1H，m），3.16-3.24（3H，m），3.36（1H，m），3.56（1H，m），3.60（3H，s），3.80（3H，s），3.85（6H，s），4.73（1H，m），6.17（1H，s），6.58（1H，s），6.72（1H，d，J = 8.0 Hz），6.77-6.79（2H，m），9.77（1H，br s），10.35（1H，br s）。 1H NMR（D2O）數(shù)據(jù)如下：δ 3.01-3.05（2H，m），3.16-3.29（2H，m），3.41（1H，m），3.53（1H，m），3.60（3H，s），3.72（3H，s），3.83（6H，s），4.73（1H，m），6.36（1H，s），6.73（1H，s），6.83-6.89（2H，m），7.00（1H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1311 - 1321