TTNPB (Arotinoid Acid)
| 中文名稱 | TTNPB (Arotinoid Acid) |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-[(E)-2-(5,6,7,8-四氫-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1-丙烯基]苯甲酸;芳維甲酸;RAR激動(dòng)劑(TTNPB);(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸;替馬羅汀酸;化合物TTNPB,10 MM DMSO 溶液;71441-28-6;TTNPB;T3757 TTNPB[T3757] |
| 英文名稱 | TTNPB (Arotinoid Acid) |
| 英文同義詞 | (E)-4-(2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propen-1-yl)benzoic acid;(E)-4-(2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl)benzoic acid;RO 13-7410;(e)-openyl);6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propen-1-(e)-4-(2-(;(E)-4-(2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-napthalenyl)-1-propenyl) benzoic acid;4-(2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthenyl)-1E-propen-1-yl)benzoic acid;Benzoic acid, 4-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl)-, (E)- |
| CAS號(hào) | 71441-28-6 |
| 分子式 | C24H28O2 |
| 分子量 | 348.48 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;細(xì)胞生物學(xué)試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;Inhibitors;pharmaceuticam intermediate;Intracellular receptor |
| Mol文件 | 71441-28-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
TTNPB (Arotinoid Acid) 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 242 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 422.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0932 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4480 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C |
| 溶解度 | 在氯仿/甲醇中溶解度為9.80-10.20mg/mL，澄清，無色至淡黃色 |
| 形態(tài) | 白色固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.28±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C24H28O2/c1-16(14-17-6-8-18(9-7-17)22(25)26)19-10-11-20-21(15-19)24(4,5)13-12-23(20,2)3/h6-11,14-15H,12-13H2,1-5H3,(H,25,26)/b16-14+ |
| InChIKey | FOIVPCKZDPCJJY-JQIJEIRASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(/C=C(/C2=CC=C3C(=C2)C(C)(C)CCC3(C)C)\C)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 71441-28-6 |
| Target | Value |
|
RARβ
(cell-free assay) | 4.5 nM |
|
RARα
(cell-free assay) | 5.1 nM |
|
RARγ
(cell-free assay) | 9.3 nM |
TTNPB以高親和力結(jié)合到核視黃酸受體，抑制[ 在使用條件培養(yǎng)基72小時(shí)后，TTNPB增加JEG-3細(xì)胞中小鼠RARs的轉(zhuǎn)錄活性，對(duì)mRARα, β,以及γ的EC50分別為2.0 nM, 1.1 nM和0.8 nM。 TTNPB通過誘導(dǎo)G1細(xì)胞周期阻滯，抑制正常人體乳腺上皮細(xì)胞（HMECs）和雌激素受體-陽性（ER-陽性）乳腺癌細(xì)胞的生長(zhǎng)。 TTNPB引起ES-D3細(xì)胞分化的濃度依賴性減少。
TTNPB（0.25毫克/千克）通過誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡引起MXT-HS和MXT-HI模型的生長(zhǎng)抑制。
71441-09-3
71441-28-6
在10毫升單頸燒瓶中，加入3毫升二氯甲烷，558毫克(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯，267毫克對(duì)乙氧基羰基苯甲醛和16毫克四丁基溴化銨，攪拌混合。隨后加入200毫克氫氧化鈉和400毫克氫氧化鈉的水溶液，加熱至回流狀態(tài)。反應(yīng)1小時(shí)后，通過HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，直至中間體(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯的峰面積比例低于5%，停止反應(yīng)。減壓蒸發(fā)除去溶劑，向殘留物中加入2毫升乙醇、250毫克氫氧化鈉和4毫升水，攪拌下加熱至回流。繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)，通過HPLC監(jiān)測(cè)直至原料(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯完全消耗。反應(yīng)完成后，用冰水冷卻反應(yīng)液至40℃，倒入5毫升水中，用0.5N稀硫酸調(diào)節(jié)pH至2-6，析出固體。在攪拌下加入20毫升二氯甲烷，分離有機(jī)層，依次用2×10毫升二氯甲烷和2×20毫升去離子水洗滌。有機(jī)層用2克無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。冷卻至-10℃促使白色固體析出，用0.5毫升乙醇洗滌濾餅，50℃下減壓干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸（279毫克，收率80.1%，HPLC純度99.1%，MS（MH+）：347.2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/5568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 9 - 15
[3] Patent: CN102336660, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0058; 0059
[4] Patent: WO2015/188015, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 31-33
[5] Chem.Abstr., 1979, vol. 91, # 140631,
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 60-61-36/37/38 |
| 安全說明 | 53-26-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | DH6834900 |
| 海關(guān)編碼 | 2916.39.7900 |
| 存儲(chǔ)類別 | 6.1C - 可燃，急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 生殖毒性 類別1B 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S4627 | TTNPB (Arotinoid Acid) TTNPB (Arotinoid Acid) | 71441-28-6 | 10mg | 1180.26元 |
| 2026/07/06 | S4627 | TTNPB | 71441-28-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 1367.73元 |