3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 基本信息
| 中文名稱 | 3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸;D-甲基異亮氨酸;D-叔丁基丙氨酸;D-高叔亮氨酸;(R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸;D-新戊基甘氨酸;(R)-2-氨基-4;3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 |
| 英文名稱 | BETA-T-BUTYL-D-ALANINE |
| 英文同義詞 | 1-AMINOMETHYL-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;(R)-3-T-BUTYL-BETA-ALANINE;(R)-3-AMINO-4,4-DIMETHYL-PENTANOIC ACID;D-gamma-methylleucine;(R)-3-t-Butyl--alanine;(S)-4-T-BUTYL-BETA-ALANINE;D-Neopentylglycine, 4-Methyl-L-leucine, ss-t-Butyl-D-alanine, (R)-2-Amino-4,4-dimethyl-pentanoic acid;H-D-NptGly-OH |
| CAS號 | 88319-43-1 |
| 分子式 | C7H15NO2 |
| 分子量 | 145.2 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | |
| Mol文件 | 88319-43-1.mol |
| 結構式 |  |
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 性質(zhì)
| 熔點 | 221-223 °C |
|---|---|
| 沸點 | 236℃ |
| 密度 | 1.016 |
| 閃點 | 97℃ |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.56±0.23(Predicted) |
| 外觀 | off-white solid |
| InChI | InChI=1S/C7H15NO2/c1-7(2,3)4-5(8)6(9)10/h5H,4,8H2,1-3H3,(H,9,10)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | LPBSHGLDBQBSPI-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](N)CC(C)(C)C |
生產(chǎn)方法
34906-87-1
3060-50-2
119-61-9
57224-50-7
88319-43-1
以4,4-二甲基-2-氧代戊酸和2,2-二苯基甘氨酸為原料合成二苯甲酮、L-Γ-甲基異亮氨酸及(R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸的一般步驟如下：向配備有磁力攪拌子的5 mL反應瓶中依次加入3-環(huán)己基-2-氧代丙酸（1j，0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2，0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。將反應混合物于20°C下攪拌反應3天。反應完成后，將混合物轉移至25 mL圓底燒瓶中，加入甲醇直至所有固體完全溶解。隨后，加入硅膠（0.50 g），在20°C下減壓濃縮除去溶劑。所得殘余物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，收率78%，52% ee），為白色固體。為確定化合物3b-k的對映體過量，先將其在甲醇中用亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應轉化為N-苯甲酰甲酯，最后通過HPLC分析。對于化合物3a的對映體過量測定，則需先用甲醇中的CH2N2處理轉化為甲酯后，再進行HPLC分析。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615