272-23-1

28988-21-8

以噻吩并[2,3-b]吡啶為原料合成3-溴噻吩并[2,3-b]吡啶的一般步驟如下：將2.30 g噻吩并[2,3-b]吡啶（17 mmol）、1.43 g NaHCO3（17 mmol）、4.44 g K2HPO4（25.5 mmol）和2.66 g MgSO4（22.1 mmol）置于反應(yīng)燒瓶中，加入80 mL二氯甲烷。將反應(yīng)混合物加熱至回流并持續(xù)攪拌。緩慢滴加1.05 mL溴（20.4 mmol）至反應(yīng)體系中，繼續(xù)攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將冷卻的反應(yīng)混合物用二氯甲烷和水進(jìn)行萃取，分離有機(jī)相。有機(jī)相用無(wú)水Na2SO4干燥，隨后減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=3:1），得到1.76 g 3-溴噻吩并[2,3-b]吡啶，產(chǎn)率為48%。產(chǎn)物經(jīng)質(zhì)譜（m/e）：215（M+1）和1H-NMR（CDCl3）：δ 8.67（m, 1H），8.13（m, 1H），7.59（s, 1H），7.45（m, 1H）ppm表征確認(rèn)。

參考文獻(xiàn)：

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[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 205 - 209

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[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7577 - 7589