(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 基本信息
| 中文名稱 | (S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 卡菲佐咪中間體 1KG;卡菲佐米中間體1;(S)-叔丁基(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯;卡非佐米(PR171)側(cè)鏈 (S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮;(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮;(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 (S)-TERT-BUTYL (2,6-DIMETHYL-3-OXOHEPT-1-EN-4-YL)CARBAMATE;[(1S)-3-甲基-1-(2-甲基丙基)-2-氧代-3-丁烯-1-基]氨基甲酸叔丁酯;(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | CarbaMic acid, [(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI) |
| 英文同義詞 | (S)-tert-butyl 2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-ylcarbamate;Carbamic acid, N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-3-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl(S)-(2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate;Carbamic acid, [(1S)-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl-[(1S)-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2-oxobut-3-en-1-yl]carbamate;PR171 Intermediate;CarbaMic acid, [(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI);(S)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,6-dimethyl-1-hepten-3-one |
| CAS號(hào) | 247068-81-1 |
| 分子式 | C14H25NO3 |
| 分子量 | 255.35 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 247068-81-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 350.4±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.964±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.05±0.46(Predicted) |
| 外觀 | 白色至淺黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C14H25NO3/c1-9(2)8-11(12(16)10(3)4)15-13(17)18-14(5,6)7/h9,11H,3,8H2,1-2,4-7H3,(H,15,17)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | BRMIWZWAGRRHEN-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)C(C)=C |
生產(chǎn)方法
6386-71-6
87694-50-6
247068-81-1
以化合物（CAS: 6386-71-6）和N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺為原料合成(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：第二分子片段（右手片段）可平行或依次制備。該方法涉及將氨基末端保護(hù)的氨基酸轉(zhuǎn)化為Weinreb酰胺后進(jìn)行烯基化反應(yīng)。具體操作包括：首先，將氨基末端保護(hù)的氨基酸與試劑（如MeNHOMe·HCl、EDCl、NMM、HoBt，在DMF中反應(yīng)12小時(shí)，產(chǎn)率80%）反應(yīng)，制備氨基酸羧基末端的Weinreb酰胺。隨后，通過將Weinreb酰胺與烯化劑（如丙烯-2-基鋰）反應(yīng)，得到α',β-不飽和酮。以環(huán)氧酶素合成為例，Boc-Leu Weinreb酰胺可與丙烯-2-基鋰反應(yīng)，生成相應(yīng)的α',β-不飽和酮。丙烯-2-基鋰可通過2-溴丙烯與叔丁基鋰在非質(zhì)子溶劑（如乙醚）中于低溫（-78℃）下反應(yīng)至少30分鐘（例如2.5小時(shí)）制備，以高收率（92%）得到α',β-不飽和酮。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6831099, 2004, B1. Location in patent: Page column 13-14