(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
| 中文名稱 | (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸 |
| 英文名稱 | 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate |
| 英文同義詞 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected;(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N-BOC protected |
| CAS號(hào) | 203866-14-2 |
| 分子式 | C10H16FNO4 |
| 分子量 | 233.24 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 手性配體、手性催化劑;氨基酸衍生化合物;手性砌塊;氨基酸及其衍生物;氨基酸;脯氨酸系列;氟代分子砌塊;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines |
| Mol文件 | 203866-14-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 115-119°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 346.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -69 ° (C=1, MeOH) |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.53±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C10H16FNO4/c1-10(2,3)16-9(15)12-5-6(11)4-7(12)8(13)14/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7+/m1/s1 |
| InChIKey | YGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](F)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 203866-14-2(CAS DataBase Reference) |
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一種醫(yī)藥中間體，可由N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯為原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制備NS5A抑制劑。
步驟1）化合物9-2的合成
將化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，緩慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴畢，恒溫反應(yīng)2.0小時(shí)后，室溫反應(yīng)19小時(shí)。反應(yīng)完全后，加入氯化銨 水溶液（100mL）淬滅反應(yīng)，水層用DCM（100mL×3）萃取，合并有機(jī)相，飽和食鹽水洗滌，無水 Na2SO4干燥，濃縮后經(jīng)柱層析分離純化（洗脫劑：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黃色液體 7.75g，產(chǎn)率：70%。
步驟2）化合物9-3的合成
將化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，緩慢滴入氫氧化鋰的水 溶液（1.98g,30mL），滴畢，室溫反應(yīng)2.0小時(shí)。反應(yīng)完全后，用稀鹽酸（1M）調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值 至5，除去THF后，水層用稀鹽酸（1M）調(diào)節(jié)pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有機(jī)相，用 飽和食鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，濃縮后得到白色固體5.27g，產(chǎn)率：96%。安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B3177 | (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸 (2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid | 203866-14-2 | 1G | 30元 |
| 2026/06/05 | XW0220386614204 | (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟吡咯烷-2-羧酸 (2S,4R)-1-(tert-Dutoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 203866-14-2 | 25g | 546元 |