2,6-二氯-4-碘吡啶
| 中文名稱 | 2,6-二氯-4-碘吡啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,6-二氯-4-碘吡啶,97%;2,6-二氯-4-碘吡啶;2,6-二氯-4-碘吡啶 1G;2,6-二氯-4-碘吡啶2,6-二氯-4-碘吡啶;化合物 2,6-Dichloro-4-iodopyridine |
| 英文名稱 | 2,6-dichloro-4-iodopyridine |
| 英文同義詞 | 2,6-Dichloro-4-iodopyridine 97%;2 6-DICHLORO-4-IODOPYRIDINE 97;Pyridine, 2,6-dichloro-4-iodo-;2,6-Dichloro-4-iodopyr;2,6-Dichloro-4-iodopyridine>2 6-DICHLORO-4-IODOPYRIDINE 97 ISO 9001：2015 REACH;2,6-Dichloro-4-iodopyridine |
| CAS號 | 98027-84-0 |
| 分子式 | C5H2Cl2IN |
| 分子量 | 273.89 |
| EINECS號 | 627-336-6 |
| 相關類別 | 雜環(huán)化合物;芳香烴衍生物;雜環(huán)砌塊;吡啶系列;吡啶;氨基酸中間體;通用試劑;中間體;C5Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;pyrdine series;Building Blocks;C5;C5 to C6;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;OLED materials,pharm chemical,electronic;Heterocycle-Pyridine series;6;化工原料 |
| Mol文件 | 98027-84-0.mol |
| 結構式 |  |
2,6-二氯-4-碘吡啶 性質
| 熔點 | 161-165 °C |
|---|---|
| 沸點 | 291.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.129±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形態(tài) | 粉末至結晶 |
| 酸度系數(pKa) | -3.19±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到灰色到棕色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | 1S/C5H2Cl2IN/c6-4-1-3(8)2-5(7)9-4/h1-2H |
| InChIKey | NGSKFMPSBUAUNE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1cc(I)cc(Cl)n1 |
2587-02-2
98027-84-0
以4-氨基-2,6-二氯吡啶為原料合成2,6-二氯-4-碘吡啶的一般步驟如下： 試劑和條件： a) n-BuLi, ArBr; ZnCl2; 隨后加入2,6-二溴吡啶和催化劑Pd(PPh3)4（95%收率）; b) LiOH, THF/H2O（100%收率）; c) (COCl)2; NaN3; TFA; d) K2CO3, CH3OH（78%收率）; e) HCl, CH3CN, NaNO2; KI（52%收率）; f) n-BuLi, ArBr; ZnCl2; 隨后加入13和催化劑Pd(PPh3)4（98%收率）; g) ArB(OH)2, 催化劑Pd2(dba)3, 催化劑P(t-Bu)3, Cs2CO3（82%收率）; h) 同步驟f（71%收率）; i) 同步驟g（31%收率）; j) n-BuLi, ArBr; ZnCl2; 隨后加入12（80%收率）; k) 2-氨基苯酚, EDCI（97%收率）; l) 230°C（87%收率）; m) ArB(OH)2, 催化劑Pd2(dba)3, 催化劑[HP(t-Bu)3]BF4, Cs2CO3（78%收率）。 4的合成始于吡啶衍生物檸檬酸。在升高的溫度下用POCl3處理，得到相應的2,6-二氯異煙酰氯。為了便于純化，用甲醇淬滅反應；在通過硅膠塞以除去有色雜質后，分離出甲酯1，收率為76%。然后皂化以定量收率提供酸2而無需純化。通過轉化為?；B氮化物，熱Curtius重排和所得三氟乙酰胺的水解來實現向3的轉化，得到2,6-二氯-4-氨基吡啶（3）（Pfister, JR, Wymann, WE Synthesis 1983,38）。雖然這種用于轉換2到3的方法名義上是3步，但它僅需要單次提取后處理，因此這些步驟可以快速連續(xù)地進行。通過重氮化和與碘化鉀反應將3直接轉化為4（在重氮化之前必須在冷鹽酸中攪拌3小時以獲得可接受的產率），以合理的產率提供4，并且在用丙酮研磨后具有優(yōu)異的純度。這種短的反應順序允許制備4，總產率為35%，除了通過硅膠塞的單次過濾之外不需要色譜法，并且允許常規(guī)制備5-10g量的該中間體。與許多4-鹵代吡啶不同，如果避光，4在室溫下可穩(wěn)定數月。4可以隨時轉化成本發(fā)明的熒光團。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 26, p. 4263 - 4265
[2] Patent: WO2004/46103, 2004, A2. Location in patent: Page 33-34; 39-40
[3] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 7, p. 967 - 970
[4] Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 387,392
[5] Chem.Abstr., 1959, p. 18954
安全信息
| 危險品標志 | Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-37/38-41-43 |
| 安全說明 | 26-36-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關編碼 | 29333990 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經口 嚴重眼損傷 類別1 經皮刺激 類別2 皮膚致敏物 類別1 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H26946 | 2,6-二氯-4-碘吡啶,97% 2,6-Dichloro-4-iodopyridine, 97% | 98027-84-0 | 1g | 179元 |
| 2025/12/22 | D4774 | 2,6-二氯-4-碘吡啶 2,6-Dichloro-4-iodopyridine | 98027-84-0 | 1g | 265元 |