6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名稱 | 6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯;6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER,新增化合物;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 25G;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯;6-溴-1H-吲唑-3-羧酸...;甲基 6-溴-1H-吲唑-3-甲酸基酯;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯|METHYL 6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLATE| |
| 英文名稱 | METHYL 6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLATE |
| 英文同義詞 | METHYL 6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLATE;6-Bromo-3-(methoxycarbonyl)-1H-indazole;1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-broMo-, Methyl ester;6-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester |
| CAS號 | 885278-42-2 |
| 分子式 | C9H7BrN2O2 |
| 分子量 | 255.07 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 科研材料中間體 |
| Mol文件 | 885278-42-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 性質(zhì)
| 沸點 | 399.7±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.709±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.71±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 米白至粉色固體 |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrN2O2/c1-14-9(13)8-6-3-2-5(10)4-7(6)11-12-8/h2-4H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | FIPMZRPZSZXFGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C(C(OC)=O)=N1 |
67-56-1
660823-36-9
885278-42-2
向6-溴-1H-吲唑-3-羧酸（3.00g，12mmol）的甲醇（50mL，1mol）懸浮液中緩慢加入濃硫酸（1.50mL，28mmol），將反應(yīng)混合物加熱至90°C并保持4小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將混合物用200mL乙酸乙酯稀釋，依次用150mL飽和碳酸氫鈉水溶液和150mL鹽水洗滌。有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到2.42g（76％收率）6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯，為黃色固體。將該產(chǎn)物溶于四氫呋喃（50mL）中，冷卻至0℃，分批加入氫化鈉（0.417g，10.4mmol）。在0℃下攪拌30分鐘后，緩慢滴加[β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基氯（1.85mL，10.4mmol）。將反應(yīng)混合物在90分鐘內(nèi)緩慢升溫至室溫，加入甲醇淬滅過量的氫化鈉，減壓濃縮。殘余物用200mL乙酸乙酯稀釋，用200mL鹽水洗滌。水相用50mL乙酸乙酯反萃取，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)（40g硅膠柱；二氯甲烷溶解；洗脫梯度：100：0至50:50庚烷：乙酸乙酯，30分鐘）純化，得到3.22g（88％收率）目標化合物，為黃色油狀物。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/24011, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 134-135
[3] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0288527842206 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 885278-42-2 | 25G | 1850元 |
| 2025/12/22 | XW0288527842204 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 885278-42-2 | 5G | 399元 |