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尿囊素

尿囊素

中文名稱尿囊素
中文同義詞尿囊素;1-脲基間二氮雜茂烷二酮;5-尿基乙內(nèi)酰胺;脲基醋酸內(nèi)酰胺;脲基海因;脲咪唑二酮;尿囊素(標(biāo)準(zhǔn)品);2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基間二氮雜茂烷二酮;尿囊素
英文名稱Allantoin
英文同義詞(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea;ALLANTOIN;Alphosyl;Alyonyldiurened;Allantin;CORDIANINE;Allantoin,98%;1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)-urea
CAS號97-59-6
分子式C4H6N4O3
分子量158.12
EINECS號202-592-8
相關(guān)類別中草藥成分;植物生化提取物;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;小分子抑制劑;對照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥中間體;中間體;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;有機(jī)原料;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;營養(yǎng)學(xué)研究;植物提取物;外科用藥;??朴盟?/a>;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;植物生長調(diào)節(jié)劑;生化試劑;醫(yī)藥化工類;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;其他原料;化妝品原料;生物堿;日化原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;化妝品原料-功能性原料;殺菌劑;添加劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;有機(jī)化工;化工;目的化合物;食品添加劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;日用化學(xué)品;化工材料;其他;防腐劑;Substrates;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;ALDACTAZINE;Cosmetics;Inhibitors;化學(xué)試劑;氨基酸;bc0001
Mol文件97-59-6.mol
結(jié)構(gòu)式尿囊素 結(jié)構(gòu)式

尿囊素 性質(zhì)

熔點(diǎn)230 °C (dec.) (lit.)
沸點(diǎn)283.17°C (rough estimate)
密度1.6031 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
閃點(diǎn)230-234°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O:0.1g/10mL,清澈,無色
酸度系數(shù)(pKa)8.96(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色
氣味 (Odor)無臭、無味
水溶解性Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
Decomposition230-234 ºC
Merck14,258
BRN102364
Henry's Law Constant2.9×1012 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
化妝品成分功效SOOTHING
SKIN PROTECTING
SKIN CONDITIONING
化妝品成分評估Allantoin (97-59-6)
InChI1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC(=O)NC1NC(=O)NC1=O
LogP-2.26 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫97-59-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Allantoin (97-59-6)

尿囊素 用途與合成方法

尿囊素(Allantoin)屬于咪唑雜環(huán)化合物,是尿酸的衍生物,屬于人體皮膚自有成分。尿酸作為一種抗氧化劑,和自由基作用后產(chǎn)生尿囊素,1912年Mocllster從紫草科植物的地下莖中提取出尿囊素。尿囊素能夠促進(jìn)細(xì)胞組織生長,新陳代謝,軟化角質(zhì)層蛋白。當(dāng)尿囊素應(yīng)用于潰瘍和化膿的皮膚時(shí),這些性能尤為明顯,所以它具有加快傷口愈合速度,是一種很好的治療皮膚損傷的活性劑。
尿囊素
尿囊素曾被稱為抗刺激劑,能有效的減輕刺激物的刺激;同時(shí)它也是一種抗氧化劑,同其他一些水溶性維生素一樣其集合自由基的能力和維生素C差不多,所以能增強(qiáng)細(xì)胞的抗氧化能力。因此,美國食藥監(jiān)局FDA將其列為第一類高效活分組分護(hù)膚劑,其無毒性,無刺激性,也無變態(tài)反應(yīng)。純品是一種無毒、無味、無刺激性、無過敏性的白色晶體,水中結(jié)晶為單棱柱體或無色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn):226-240℃。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液。微溶于常溫的水和醇,難溶于乙醚和氯仿等有機(jī)溶劑;其飽和水溶液(濃度為0.6%)呈微酸性;PH為5.5。在PH值為4-9的水溶液中穩(wěn)定。在非水溶劑和干燥空氣中亦穩(wěn)定;在強(qiáng)鹼性溶液中煮沸及日光曝曬下可分解。1、潤膚修復(fù)功效
尿囊素具有很好的潤膚作用,尤其對于皸裂粗糙的皮膚,能使其恢復(fù)光滑潤澤,同時(shí)可增強(qiáng)肌膚及毛發(fā)最外層的吸水能力,改善角質(zhì)蛋白分子的親水力,使遭受損害的角質(zhì)層得以修復(fù),恢復(fù)其天然的吸水能力。
2、保濕功效
尿囊素在促進(jìn)肌膚及毛發(fā)最外層吸水能力,減少皮膚水分蒸發(fā)的同時(shí),還能在皮膚表面形成一層潤滑膜,封閉水分,從而達(dá)到肌膚保濕的作用。
3、軟化角質(zhì)功效
尿囊素具有獨(dú)特的溶角蛋白的性質(zhì),所以具有軟化角質(zhì)蛋白的作用,它在剝離代謝廢物角質(zhì)的同時(shí),使細(xì)胞間隙充滿水分,來使皮膚達(dá)到水潤光澤的狀態(tài)。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一種兩性化合物,能結(jié)合多種物質(zhì)形成復(fù)鹽,具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用,廣泛作為雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮臉洗劑、護(hù)發(fā)劑、收斂劑、抗汗除臭洗劑等的添加劑使用。尿囊素具有多種作用,有望促進(jìn)傷口從炎癥狀態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)樵錾鸂顟B(tài),包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促進(jìn)傷口愈合的角質(zhì)溶解活性。它可通過促進(jìn)細(xì)胞增殖和細(xì)胞外基質(zhì)合成來促進(jìn)健康組織的增殖,并且在組織形成和分化中發(fā)揮作用,特別是在刺激肉芽組織和上皮化的發(fā)展方面。尿囊素還可以通過預(yù)防硬膜外纖維化來減少疤痕形成,這在半腦板切除術(shù)大鼠模型中得到了測試。雖然大多數(shù)研究這些機(jī)制的研究都是在動物模型中進(jìn)行的,但也有證據(jù)表明尿囊素可以減輕牛皮癬患者的角化過度變化、紅斑、浸潤以及瘙癢和灼熱的主觀癥狀怕[1]。
尿囊素是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品,用途極為廣泛,普遍應(yīng)用于醫(yī)藥、輕工、農(nóng)業(yè)、日化、生物工程等方面:
1、在醫(yī)藥方面:尿囊素具有促進(jìn)細(xì)胞生長,加快傷口愈合,軟化角質(zhì)蛋白等生理功能,是皮膚創(chuàng)傷的良好愈合劑和抗?jié)兯巹???捎米骶徑夂椭委熎つw干燥癥、鱗屑性膚疾患、皮膚潰瘍、消化道潰瘍及炎癥,對骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤瘡均有較好療效。
2、在化妝品方面:由于尿囊素是一種兩性化合物,能結(jié)合多種物質(zhì)形成復(fù)鹽,具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮膚保持水份,滋潤和柔軟,是美容美發(fā)等化妝品的特效添加劑。尿囊素具有消炎止痛功效,同時(shí)它還具有弱的局部麻痹作用,能有效的減輕刺激物的刺激,可以作為一種皮膚保護(hù)劑和抗刺激劑,能減輕化妝品成份對皮膚的刺激性,中國食品和藥物管理局將其列為第一類高效活分組分護(hù)膚劑,目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用于香波,防曬制品,膏霜乳液,剃須膏和口腔護(hù)理品等產(chǎn)品中。

尿囊素鋁片禁用于對本品過敏者;接受透析療法的患者禁用本品。腎功能不全患者慎用尿囊素鋁片。服用尿囊素鋁片偶有便秘、稀便、口干等不良反應(yīng),停藥后自行消失。

[1]None. "An investigation into multifaceted mechanisms of action of allantoin in wound healing." Journal of the American Academy of Dermatology 76.6(2017):AB40.

化學(xué)性質(zhì) 
無色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)238-240℃(分解)。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液,微溶于水和醇,幾乎不溶于醚和氯仿。無臭、無味。在干燥空氣中穩(wěn)定,在水中長時(shí)間煮沸或強(qiáng)堿中則被破壞。飽和水溶液的pH為5.5。
用途 
尿囊素具有促進(jìn)皮細(xì)胞生長,使傷口迅速愈合的作用。用作抗?jié)兯?,與干燥氫氧化鋁凝膠混和,用于消化道潰瘍及炎癥。該品又能軟化角質(zhì)素,使皮膚保持水分、滋潤和柔軟,是化妝品的特效添加劑。尿囊互及其衍生物還是許多日用化工產(chǎn)品的品質(zhì)改良劑、添加劑。尿囊素蛋白質(zhì)可配制抗刺激、抗頭皮屑、清潔及使傷口愈合的頭皮制劑,能使頭發(fā)柔軟,有光澤和彈性。該品是一種兩性化合物,能結(jié)合多種物質(zhì)形式復(fù)鹽,具有避光、殺菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工產(chǎn)品,美容化妝品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮臉洗劑,收斂液、抗汗除臭洗滌劑等的添加劑。尿囊素還是一種生化試劑。
用途 
作為氧化應(yīng)激反應(yīng)的有效生物標(biāo)記;用于合成作為抗菌劑的曼尼希堿;用于合成作為抗腫瘤劑的磺氯苯脲類似物;用作植物生長調(diào)節(jié)劑
用途 
廣泛用于各種皮膚潰瘍、創(chuàng)傷的治療及營養(yǎng)化妝品的添加劑
用途 
通過尿酸途徑的嘌呤代謝物。尿酸也可與自由基反應(yīng)生成尿囊素,因此尿囊素可作為氧化應(yīng)激反應(yīng)的有效生物標(biāo)記。
生產(chǎn)方法 
尿囊素存在于悄囊液,胎兒尿及一些植物中。但從這些物質(zhì)中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸鉀氧化脲酸法:二氯乙酸與脲加熱合成尿囊素;乙醛酸與脲直接縮合法。1.以二氯乙酸和脲為原料工藝過程如下:在反應(yīng)罐內(nèi)投入甲醇鈉溶液和甲醇,加熱至40-50℃,緩緩滴加二氯乙酸,加完后回流反應(yīng)2h。冷至室溫,過濾,甲醇洗滌,合并洗濾液,行二甲氧基酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓深縮至干,加入2.8份鹽酸,于水浴上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃,再冷至10℃左右,過濾,小液加入0.25份鹽酸與脲,加熱溶解,于80℃反應(yīng)2h。冷卻結(jié)晶,再于0℃維持3h以上,離心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重結(jié)晶后得尿囊素。對二氯乙酸的總收率30.3%。2.乙醛酸與脲直接縮合(乙醛酸由乙二醛經(jīng)氧化而得)操作實(shí)例:(1)氧化在裝有機(jī)械攪拌、冷凝器、溫度計(jì)和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制內(nèi)溫40±2℃攪拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加畢繼續(xù) 在該溫度攪拌反應(yīng)2-3h,至紅棕色氧化不再逸出,反應(yīng)液呈藍(lán)綠色即消失。換成簡單蒸餾裝置,在約2.76kPa、外溫不超過60℃下蒸出水分約125g,濃縮液在室溫靜止過夜,析出之草酸結(jié)晶(干燥后得19g,合0.21mol),濃度為39%)。繼續(xù)在內(nèi)溫40±2℃攪拌反應(yīng)約8h,氧化反應(yīng)即告完成。(2)縮合 在裝有機(jī)械攪拌、冷凝器和溫度計(jì)的500ml三口燒瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g濃鹽酸,攪拌下加熱至內(nèi)溫達(dá)80℃。約15min后尿素溶解,反應(yīng)物呈透明液,再過約30-45min,反應(yīng)物出現(xiàn)白濁,繼而白色沉淀漸漸增多,在內(nèi)溫80℃下攪拌1h,停止加熱并將反應(yīng)物冷卻及室溫,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀數(shù)次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸餾水重結(jié)晶。得白色細(xì)結(jié)晶尿囊素60-63%,溶點(diǎn)236℃(分解)。以乙二醛計(jì),尿囊素得率為理論的38-40%(重量得率為103-108%)。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38
安全說明22-24/25-36-26
WGK Germany1
RTECS號YT1600000
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29332100
存儲類別11 - 可燃固體
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)97-59-6(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/03A15571尿囊素
Allantoin
97-59-65000g4037元
2026/03/0310284尿囊素
Allantoin, 98%, Thermo Scientific Chemicals
97-59-6500g1644元
"尿囊素"相關(guān)產(chǎn)品信息
脲醛樹脂 乙醛酸 咪唑烷基脲 尿囊酸 尿囊素鋁 尿囊素乙酰蛋氨酸鹽 甲酰乙內(nèi)脲 尿囊素半乳糖醛酸 1-(羥甲基)-5,5-二甲基海因 尿囊素抗壞血酸鹽 2-硫代乙內(nèi)酰脲 苯妥英 重氮烷基脲 氯代[(2,5-二氧-4-咪唑烷烯)脲基]四羥基雙鋁 尿囊素聚半乳糖醛酸 尿囊素泛酸鈣 尿囊素生物素鹽 尿囊素甘草亭酸
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