3-碘喹啉 基本信息
| 中文名稱 | 3-碘喹啉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-碘喹啉 |
| 英文名稱 | 3-IODOQUINOLINE |
| 英文同義詞 | 3-IODOQUINOLINE;Quinoline, 3-iodo- |
| CAS號 | 79476-07-6 |
| 分子式 | C9H6IN |
| 分子量 | 255.06 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 79476-07-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-碘喹啉 性質(zhì)
| 熔點 | 61.5-62.5 °C |
|---|---|
| 沸點 | 105-107 °C(Press: 0.25 Torr) |
| 密度 | 1.837±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C, protect from light |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.89±0.11(Predicted) |
| 外觀 | 米白至淺黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C9H6IN/c10-8-5-7-3-1-2-4-9(7)11-6-8/h1-6H |
| InChIKey | NDQXBRCPYKGVED-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)C=C(I)C=1 |
5332-24-1
79476-07-6
以3-溴喹啉為原料合成3-碘喹啉的一般步驟：在經(jīng)烘箱干燥的可密封玻璃管中，依次加入磁力攪拌棒、3-溴喹啉（1.04 g，5.0 mmol）、新鮮研磨的碘化鈉（1.52 g，10.0 mmol）和碘化銅（I）（100 mg，0.5 mmol）。安裝橡膠隔膜后，對反應(yīng)容器進行抽真空并用氬氣回填，此過程重復(fù)三次。隨后，通過注射器向容器中加入1,4-二惡烷（5 mL）和N,N'-二甲基乙二胺（0.12 mL，1.0 mmol）。移除橡膠隔膜，立即用聚四氟乙烯螺旋蓋密封反應(yīng)容器，并在110℃下加熱反應(yīng)22小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物用飽和氯化銨水溶液（30 mL）稀釋，并用二氯甲烷（4×25 mL）萃取。合并有機層，用鹽水（30 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，濃縮得到棕色殘余物。殘余物通過己烷/乙酸乙酯混合溶劑重結(jié)晶，得到3-碘喹啉（1.15 g，收率90%）。3-碘喹啉的核磁共振氫譜（600 MHz，CDCl3）δ 9.04（d，J = 1.8 Hz，1H），8.55-8.54（m，1H），8.08-8.06（m，1H），7.75-7.71（m，2H），7.58-7.56（m，1H）；核磁共振碳譜（150 MHz，CDCl3）δ 155.57，146.34，143.71，130.03，130.01，129.50，127.41，126.79，89.77；高分辨質(zhì)譜（ESI-TOF）計算值C9H7IN [M+H]+：255.9618，實測值：255.9623。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 458 - 470
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1789 - 1797
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 70, p. 130 - 142
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519
[5] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW027947607603 | 3-碘喹啉 | 79476-07-6 | 1G | 581元 |
| 2026/06/05 | XW027947607602 | 3-碘喹啉 | 79476-07-6 | 250MG | 217元 |