5-溴-2-氯芐胺 基本信息
| 中文名稱 | 5-溴-2-氯芐胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-溴-2-氯芐胺;2氯5溴芐胺 |
| 英文名稱 | 5-Bromo-2-chlorobenzyl amine |
| 英文同義詞 | 5-Bromo-2-chlorobenzyl amine;(5-BroMo-2-chlorophenyl)MethanaMine;(5-Bromo-2-chlorophenyl);BenzeneMethanaMine, 5-broMo-2-chloro-;(5-Bromo-2-chlorophenyl)methanamine - [B90087] |
| CAS號(hào) | 1096296-85-3 |
| 分子式 | C7H7BrClN |
| 分子量 | 220.49 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1096296-85-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-溴-2-氯芐胺 性質(zhì)
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C(protect from light) |
|---|---|
| 形態(tài) | solid |
| 外觀 | 無(wú)色至淺黃色液體 |
| InChI | 1S/C7H7BrClN/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-3H,4,10H2 |
| InChIKey | PCLLJCFJFOBGDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NCC1=CC(Br)=CC=C1Cl |
478374-91-3
1096296-85-3
以5-溴-2-氯芐胺（3）為目標(biāo)的合成步驟如下：在0℃條件下，將疊氮化物2（2.4g，9.76mmol）溶解于THF（60mL）中，緩慢加入三苯基膦（2.86g，10.90mmol，1.12當(dāng)量），同時(shí)攪拌。加畢，混合物在0℃下繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后在室溫下攪拌過(guò)夜。通過(guò)TLC分析（展開劑：EtOAc-己烷，1:20）確認(rèn)原料完全消耗。隨后，逐滴加入氫氧化銨溶液（10mL），攪拌30分鐘后，加入1N NaOH溶液（20mL），所得混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入乙醚（100mL）和水（80mL）進(jìn)行稀釋。通過(guò)緩慢滴加4N H2SO4溶液調(diào)節(jié)混合物至酸性（pH 2）。分離水層，用4N NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，隨后用DCM（2×100mL）萃取。合并有機(jī)層，用MgSO4干燥，減壓濃縮。殘余物通過(guò)柱色譜（洗脫劑：MeOH-DCM，1:20）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物3，為無(wú)色液體（1.45g，收率67%）。產(chǎn)物經(jīng)LC-MS分析顯示：保留時(shí)間（R t）3.67分鐘，質(zhì)荷比（m/e）221.1,205.1；1H NMR（CDCl3）δ7.64（s，1H），7.40（dd，1H），7.28（d，1H），4.02（s，2H），1.58（s，寬峰，2H，NH2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/62059, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40
安全信息
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW02109629685302 | 5-溴-2-氯芐胺 | 1096296-85-3 | 1g | 152元 |
| 2026/06/05 | XW02109629685301 | 5-溴-2-氯芐胺 | 250mg | 39元 |