福斯特沙韋
| 中文名稱 | 福斯特沙韋 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 磷坦姆沙韋;福斯特沙韋;(3-(2-(4-苯甲?；哙?1-基)-2-氧代乙酰基)-4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-1-基)甲基磷酸酯;BMS-663068,是 BMS626529 的膦酰氧甲基前藥;磷坦姆沙韋,10 MM DMSO 溶液;1-(4-苯甲?；?1-哌嗪基)-2-[4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[(膦酰氧基)甲基]-1H-Pyrrolo[2,3-C]吡啶-3-基]-1,2-乙基;福替沙韋;福斯坦沙韋 |
| 英文名稱 | Fostemsavir |
| 英文同義詞 | BMS 663068;BMS663068;BMS-663068-03;Fostemsavir(BMS-663068);Fostemsavir;1-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-1,2-ethanedione;[3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate;BMS663068 Fostemsavir |
| CAS號 | 864953-29-7 |
| 分子式 | C25H26N7O8P |
| 分子量 | 583.49 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 微生物Microbiology;活性分子;標(biāo)準(zhǔn)品;精細(xì)化工產(chǎn)品 |
| Mol文件 | 864953-29-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
福斯特沙韋 性質(zhì)
| 沸點 | 904.1±75.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亞砜 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 1.39±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | SWMDAPWAQQTBOG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N1CCN(C(=O)C2=CC=CC=C2)CC1)(=O)C(C1C2C(OC)=CN=C(N3C=NC(C)=N3)C=2N(COP(O)(O)=O)C=1)=O |
福斯特沙韋是一種磷酸酯前藥，意味著在體內(nèi)會被代謝成活性形式temsavir，這種設(shè)計有助于提高藥物的生物利用度和藥代動力學(xué)特性。
由于福斯特沙韋在治療多藥耐藥HIV-1感染方面的潛力，F(xiàn)ostemsavir被美國食品藥品監(jiān)督管理局（USFDA）授予突破性療法認(rèn)定。福斯特沙韋(Rukobia)是一種用于治療HIV-1感染的抗病毒藥物，它是一種口服的前藥，其活性形式是temsavir。
Fostemsavir通過抑制HIV病毒進(jìn)入宿主細(xì)胞的過程來發(fā)揮作用，具體來說，它是一種HIV附著抑制劑，能夠選擇性地抑制HIV 病毒與CD4受體的結(jié)合，從而阻斷病毒的附著和后續(xù)的侵入步驟。1.使用CuI和N,N-二甲基環(huán)己二胺作為催化劑和配體，芳基溴化物36與3-甲基-1H-1,2,4-三唑進(jìn)行Ullman偶聯(lián)反應(yīng)，生成哌嗪37。2.銅的去除：通過加入吡咯烷二硫代氨基甲酸銨（APDTC）去除反應(yīng)中殘留的銅。3.鋰鹽的沉淀：將Ullman偶聯(lián)產(chǎn)物用氫氧化鉀（KOH）處理，隨后加入碘化鋰（LiI）水合物，沉淀出目標(biāo)鋰鹽37，產(chǎn)率為67%。4.前藥基團(tuán)的安裝：使用二-叔丁基（氯甲基）磷酸酯38和三乙基鈉（Et4NI）及碳酸鉀（K2CO3）將磷酰氧甲基前藥基團(tuán)安裝到37上。5.粗混合物的處理：反應(yīng)后，通過加入甲苯進(jìn)行淬滅和萃取，然后用鹽水和硫酸氫鈉（NaHSO4）處理，以消耗不需要的N-6異構(gòu)體副產(chǎn)物。6.關(guān)鍵中間體的分離：通過上述步驟，關(guān)鍵中間體39被分離出來，產(chǎn)率為70%。7.去保護(hù)和水解：最后一步是39中的叔丁基磷酸酯酯基團(tuán)的去保護(hù)，通過乙酸處理實現(xiàn)水解，從而裸露fostemsavir中的磷酸基團(tuán)。8.成鹽和沉淀：通過在乙腈中加入三（羥甲基）氨基甲烷（TRIS），沉淀出fostemsavir的TRIS鹽作為白色晶體固體，產(chǎn)率為88%。
| Target | Value |
|
HIV-1 gp120
(Cell-free assay) | 10 nM(EC50) |
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S7220 | 福斯特沙韋 Fostemsavir | 864953-29-7 | 5mg | 2203.87元 |
| 2026/07/06 | S7220 | 福斯特沙韋 Fostemsavir | 864953-29-7 | 100mg | 16519.7元 |