坎格雷洛中間體 基本信息
| 中文名稱 | 坎格雷洛中間體 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 坎格雷洛CANGRELOR中間體;N6-(2-甲硫基乙基) -2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷;坎格雷洛中間體3;坎格雷洛中間體2;坎格雷洛高級中間體:(2R,3S,4R,5R)- 2 -(羥甲基)- 5 -(6 -((2 -(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三甲基三氟丙基硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二醇;坎格雷洛中間體 50G;坎格雷洛中間體;N-[2-(甲硫基)乙基]-2-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]腺苷 |
| 英文名稱 | (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol |
| 英文同義詞 | (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((2-(methylthio)ethyl)amino)-2- ((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine;((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H- purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol;N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]adenosine;Adenosine, N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]- (9CI);N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine;(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl);Cangrelor Intermediates |
| CAS號 | 163706-58-9 |
| 分子式 | C16H22F3N5O4S2 |
| 分子量 | 469.5 |
| EINECS號 | 812-944-8 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體 |
| Mol文件 | 163706-58-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
坎格雷洛中間體 性質(zhì)
| 熔點 | 179-181°C |
|---|---|
| 沸點 | 747.5±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.08±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| InChIKey | ZGVUPMJCZYBIDI-IDTAVKCVSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(SCCC(F)(F)F)N=3)NCCSC)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
生產(chǎn)方法
163706-57-8
163706-58-9
以化合物（CAS:163706-57-8）為原料，合成(2R,3S,4R,5R)-2-(羥甲基)-5-(6-((2-(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二醇的一般步驟如下：將實施例38中獲得的粗產(chǎn)物（60.3 g）與碳酸鉀（199 g，1.44 mol）共同溶解于600 mL異丙醇中，加熱至回流狀態(tài)并維持反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑，得到濃縮物。向濃縮物中加入300 mL水，使用乙酸調(diào)節(jié)pH值至約7，持續(xù)攪拌0.5小時。隨后，對反應(yīng)混合物進行過濾，收集固體產(chǎn)物并干燥，最終獲得33.8 g淡黃色固體產(chǎn)物。該三步合成過程的總收率為75%（以式（10）化合物為基準），經(jīng)高效液相色譜（HPLC）分析，產(chǎn)物純度為97.9%。
參考文獻：
[1] Patent: CN107973798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0259; 0264; 0265-0267; 0270; 0273
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 213 - 220
[3] Patent: CN107973832, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0253-0270