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放線酰胺素

放線酰胺素

中文名稱放線酰胺素
中文同義詞放線酰胺素;(R)-N4- 羥基-N1-((S)-1-((S)-2-(羥甲基)吡咯烷-1-基)-3-甲基-1-氧代丁-2-基)-2-戊基琥珀酰胺;(-)-ACTINONIN;化合物 ACTINONIN;(-)-放線素;N4-羥基-N1-(1-(2-(羥甲基)吡咯烷-1-基)-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)-2-戊基琥珀酰胺;ACTINONIN,MATRIX METALLOPROTEASE (MMP)抑制劑;Actinonin #天然產物 HY-113952
英文名稱ACTINONIN
英文同義詞(-)-ACTINONIN;3-[[1-[[2-(HYDROXYMETHYL)-1-PYRROLIDINYL]CARBONYL]-2-METHYL-PROPYL]CARBAMOYL]OCTANOHYDROXAMIC ACID;3-[[1-[[2-(HYDROXYMETHYL)-1-PYRROLIDINYL]-CARBONYL]-2-METHYLPROPYL]-CARBAMOYL]-OCTONOHYDROXAMIC ACID;N4-HYDROXY-N1-[(1S)-1[[(2S)-2-(HYDROXYMETHYL)-1-PYRROLDINYL]CARBONYL]-2-METHYLPROPYL]-2-PENTYL-,(2R)-(9CI);hylpropyl)carbamoyl)-;octanohydroxamicacid,3-((1-((2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl)carbonyl)-2-met;N'-Hydroxy-N-[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentylbutanediamide;(2R)-2-[2-(hydroxyamino)-2-keto-ethyl]-N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S)-2-methylolpyrrolidine-1-carbonyl]propyl]enanthamide
CAS號13434-13-4
分子式C19H35N3O5
分子量385.5
EINECS號
相關類別All Inhibitors;Inhibitors;Antibiotic.;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件13434-13-4.mol
結構式放線酰胺素 結構式

放線酰胺素 性質

熔點137-139°C
密度1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO(高達25mg/ml)或乙醇(高達20mg/ml)。
酸度系數(pKa)9.19±0.20(Predicted)
形態(tài)白色至類白色粉末。
顏色白色
生物來源synthetic (organic)
BRN1555250
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達2個月。
InChI1S/C19H35N3O5/c1-4-5-6-8-14(11-16(24)21-27)18(25)20-17(13(2)3)19(26)22-10-7-9-15(22)12-23/h13-15,17,23,27H,4-12H2,1-3H3,(H,20,25)(H,21,24)
InChIKeyXJLATMLVMSFZBN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCCCC(CC(=O)NO)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)N1CCCC1CO
CAS 數據庫13434-13-4(CAS DataBase Reference)

放線酰胺素 用途與合成方法

Actinonin ((-)-Actinonin) 是一種由放線菌產生的天然抗菌劑。Actinonin 抑制氨肽酶 M,氨肽酶 N 和亮氨酸氨肽酶。Actinonin 是一種有效的可逆肽去甲?;?(PDF) 抑制劑,Ki 為 0.28 nM。Actinonin 還抑制 MMP-1,MMP-3,MMP-8,MMP-9 和 hmeprin α 的 Ki 值分別為 300 nM,1,700 nM,190 nM,330 nM 和 20 nM。Actinonin 是一種凋亡誘導劑,具有抗增殖和抗腫瘤活性。

Ki: 0.28 nM (Peptide deformylase (PDF)), 300 nM (MMP-1), 1,700 nM (MMP-3), 190 nM (MMP-8), 330 nM (MMP-9), and 20 nM (hmeprin α)
Apoptosis
Aminopeptidase M, Aminopeptidase N and Leucine aminopeptidase

Actinonin inhibits cell growth in various human tumor cell lines. The IC 50 of 4, 6.9, 12.8, 16.6, 27.4, 15.7 and 49.3 μM for Raji cells, MDA-MB-468 cells,PC3 cells, SK-LC-19 cells, Hela cells, HT-1080 cells and AL67 cells, respectively.
HsPDF is a critical target of actinonin and that the inhibition of this protein in the mitochondria leads to cell death in tumor cells. Actinonin treatment of cells led to a tumor-specific mitochondrial membrane depolarization and ATP depletion in a time- and dose-dependent manner.
Actinonin is a potent inhibitor of all three forms (Zn-, Ni-, and Fe-) of peptide deformylases from both S. aureus and E. coli bacteria. Under the assay conditions, the IC 50 values for Actinonin are 90, 3, 0.8, and 11 nM for Zn-PDF ( E. coli ), Ni-PDF ( E. coli ), Fe-PDF ( E. coli ), and Ni-PDF ( S. aureus ), respectively.
Actinonin is active against Gram-positive bacteria, including S. aureus (MIC value of 8-16 μg/mL), Streptococcus pyogenes (MIC value of 8 μg/mL) and Streptococcus epidermidis (MIC value of 2-4 μg/mL). Actinonin is also active against fastidious Gramne-gative bacteria, such as H. influenzae (MIC value of 1-2 μg/mL), Moraxella catarrhalis (MIC value of 0.5 μg/mL), and Neisseria gonorrheae (MIC value of 1-4 μg/mL). Actinonin is very active against the H. influenzae acr (MIC value of 0.13 μg/mL) and E. coli acr (MIC value of 0.25 μg/mL) efflux pump mutants.

Actinonin has been safely administered to mice as an antibiotic at doses up to 400 mg/kg. Actinonin does not appear to have significant toxicity to normal tissues, despite its antitumor activity in vitro. Remarkably, Actinonin exhibits significant antitumor activity when given i.p. or orally in a CWR22 human prostate tumor xenograft model in nude mice. During treatment, the animals show no signs of toxicity.

安全信息

安全說明22-24/25
WGK Germany3
RTECS號RG9900700
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05HY-113952放線酰胺素
Actinonin
13434-13-41 mg454元
2026/06/05HY-113952R放線酰胺素
Actinonin (Standard)
13434-13-45 mg3000元

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