CBZ-亮氨酸酰胺 基本信息
| 中文名稱 | CBZ-亮氨酸酰胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | CBZ-亮氨酸酰胺;(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | Z-LEU-NH2 |
| 英文同義詞 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-LEUCINE AMIDE;Z-L-LEUCINE AMIDE;Z-LEU-NH2;CBZ-Leu-NH2;Z-L-leucine amide≥ 98% (HPLC);Z-L-Leu-NH2;CBZ-L-LEUCINE AMIDE;(S)-Benzyl (1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate |
| CAS號 | 4801-79-0 |
| 分子式 | C14H20N2O3 |
| 分子量 | 264.32 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸 |
| Mol文件 | 4801-79-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
CBZ-亮氨酸酰胺 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 124-125 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 461.5±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.124±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
2018-66-8
4801-79-0
以 (S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸為原料合成 (S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟：向150毫克（0.50毫摩爾）(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸在10毫升THF中的無色溶液中加入67μL（0.70毫摩爾，1.4當(dāng)量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩爾，3.0當(dāng)量）三乙胺，反應(yīng)在0℃下進(jìn)行。在0℃下攪拌30分鐘后，向無色懸浮液中加入0.75毫升1.0M氯化銨水溶液（0.75毫摩爾，1.5當(dāng)量）。將混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取無色透明溶液，水層再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用5毫升鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，使用乙酸乙酯作為洗脫劑，得到129毫克（86%收率）的(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯。產(chǎn)物為無色粉末，熔點(diǎn)為123-125℃；比旋光度[α]27D = -11.2（c 1.00，甲醇）；1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（100MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)相符；紅外光譜（KBr）顯示特征吸收峰；高分辨質(zhì)譜（ESI-TOF）測得分子離子峰與計(jì)算值一致；通過手性HPLC（Chiralcel AD柱，己烷/2-丙醇=90/10）測定對映體純度，保留時(shí)間為10.7分鐘。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2037 - 2040
[3] Journal of Solution Chemistry, 1985, vol. 14, # 2, p. 101 - 116
[4] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 13, p. 2521 - 2524
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 11, p. 4177 - 4187