5-硝基靛紅 基本信息
| 中文名稱 | 5-硝基靛紅 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-硝基甲酯;5-硝基-1H-吲哚-2,3-二酮;5-硝基吲哚-2,3-二酮;3-吲哚二酮;5-硝基-2;5-硝基靛紅,98%;硝靛;5-硝基-2,3-吲哚二酮 |
| 英文名稱 | 5-Nitroisatin |
| 英文同義詞 | Indole-2,3-dione, 5-nitro-;Isatin, 5-nitro-;1H-Indole-2,3-dione,5-nitro-;5-nitro-1h-indole-3-dione;5-nitro-indole-3-dione;5-nitro-isati;2,3-dihydro-5-nitroindole-2,3-dione;Nitroisatin |
| CAS號 | 611-09-6 |
| 分子式 | C8H4N2O4 |
| 分子量 | 192.13 |
| EINECS號 | 210-252-5 |
| 相關類別 | 雜環(huán)化合物;合成;有機硼化合物;有機化工原料;Indoles;Simple Indoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Indane/Indanone and Derivatives |
| Mol文件 | 611-09-6.mol |
| 結構式 |  |
5-硝基靛紅 性質(zhì)
| 熔點 | 251 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 328.09°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5513 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4900 (estimate) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.06±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 結晶粉末 |
| 顏色 | 橙黃色至橙色 |
| BRN | 180223 |
| InChI | InChI=1S/C8H4N2O4/c11-7-5-3-4(10(13)14)1-2-6(5)9-8(7)12/h1-3H,(H,9,11,12) |
| InChIKey | UNMYHYODJHKLOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(=O)C1=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 611-09-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | 1H-indole-2,3-dione, 5-nitro-(611-09-6) |
用途
5-硝基靛紅用于制備潛在的抗細菌和抗真菌劑、作為一種重要藥物構架的螺[吲哚-噻唑4-酮]、潛在的抗分支桿菌劑、抗痙攣藥劑、人類谷氨酰胺轉移酶抑制劑、驅(qū)蟲劑、抗HIV藥劑、抗菌劑、潛在的抗結核劑及乙酰膽堿酯酶抑制劑等。
生產(chǎn)方法
6146-52-7
611-09-6
以5-硝基吲哚為原料合成5-硝基靛紅的一般步驟如下：在一個預先用烘箱干燥的燒瓶中加入攪拌子，依次加入5-硝基吲哚（0.5 mmol）、二乙酸碘苯（PIDA，0.25 mmol）的無水乙腈（4.0 mL）溶液。在空氣氛圍下，向反應混合物中加入2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO，0.5 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌，直至薄層色譜（TLC）分析顯示原料完全轉化。反應完成后，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取反應混合物。合并有機相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)物。最后，通過硅膠柱色譜法對粗產(chǎn)物進行純化。
參考文獻：
[1] Synthesis, 2007, # 5, p. 693 - 696
[2] Synlett, 2008, # 13, p. 2023 - 2027
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3419 - 3428
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6385 - 6388
安全信息
| 危險品標志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 20/21/22-40-68-22 |
| 安全說明 | 7-22-36/37/39-45-36/37 |
| 危險品運輸編號 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | NL7970000 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關編碼 | 29337900 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)皮 急性毒性 類別4 吸入 急性毒性 類別4 經(jīng)口 致癌性 類別2 |
| 提供商 | 語言 |
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