4-溴-2-甲氧基苯甲醇 基本信息
| 中文名稱 | 4-溴-2-甲氧基苯甲醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-溴-2-甲氧基苯甲醇,97%;4-溴-2-甲氧基苯甲醇;4-溴-2-甲氧基芐醇;1-溴-2，4，6-三甲氧基苯;2-甲氧基-4-溴苯甲醇 |
| 英文名稱 | 4-BROMO-2-METHOXYBENZYL ALCOHOL 97 |
| 英文同義詞 | 4-BROMO-2-METHOXYBENZYL ALCOHOL 97;4-Bromo-2-methoxybenzyl alcohol 97%;(4-Bromo-2-methoxyphenyl);4-Bromo-2-methoxybenzyl alcohol≥ 99% (GC);Benzenemethanol, 4-bromo-2-methoxy-;4- |
| CAS號(hào) | 17102-63-5 |
| 分子式 | C8H9BrO2 |
| 分子量 | 217.06 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;Alcohols;C7 to C8;Oxygen Compounds;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds |
| Mol文件 | 17102-63-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-溴-2-甲氧基苯甲醇 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 66-70 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 291℃ |
| 密度 | 1.513 |
| 閃點(diǎn) | 130℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.04±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| InChI | 1S/C8H9BrO2/c1-11-8-4-7(9)3-2-6(8)5-10/h2-4,10H,5H2,1H3 |
| InChIKey | HBEIHPSICGGZIF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1cc(Br)ccc1CO |
139102-34-4
17102-63-5
以4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯為原料合成4-溴-2-甲氧基苯甲醇的一般步驟：向4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯（7.14 g，29 mmol）的四氫呋喃（THF，35 mL）溶液中緩慢加入2 M硼氫化鋰（LiBH4）的THF溶液（35 mL，70 mmol，2.4當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在60℃下加熱回流16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并在減壓下蒸除溶劑。將殘余物溶于5%乙酸水溶液（調(diào)節(jié)pH至6）中，攪拌15分鐘。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc，2×50 mL）萃取水層，合并有機(jī)相后用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾并濃縮，得到粗產(chǎn)物，呈棕褐色油狀。通過快速柱色譜法純化粗產(chǎn)物，以5%乙酸乙酯的己烷溶液為洗脫劑，得到5.96 g（產(chǎn)率94%）的目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-2-甲氧基苯甲醇，為白色固體：薄層色譜（TLC）Rf值為0.30（10%乙酸乙酯/己烷）；1H NMR（CDCl3）δ 7.30（d，1H），7.14（d，1H），7.11（s，1H），5.09（t，1H），4.42（d，2H），3.77（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 419 - 434
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 4, p. 734 - 740
[3] Patent: WO2006/60461, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 197
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 1, p. 65 - 78
[5] Patent: WO2012/66335, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54