3-丙烯酰胺基苯硼酸
| 中文名稱 | 3-丙烯酰胺基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-丙烯基酰胺基苯硼酸;3-烯丙基酰胺苯硼酸 1G;3-丙烯酰胺基苯硼酸12.16 CINDERELLA;3-烯丙基酰胺基苯硼酸;3-烯丙基酰胺苯硼酸;3-丙烯酰氨基苯硼酸;3-丙烯酰胺基苯硼酸 (含不同量的酸酐);(3-丙烯酰胺基苯基)硼酸 |
| 英文名稱 | (3-acrylamidophenyl)boronic acid |
| 英文同義詞 | (M-ACRYLAMIDOPHENYL)BORONIC ACID;3-(Acrylamido)phenylboronic acid, 3-[(Prop-2-enoyl)amino]benzeneboronic acid;3-(Acryloylamino)benzeneboronic acid;3-(AcrylaMido)phenylboronic acid 98%;3-(Propenamido)phenylboronic acid;Boronic acid acrylamide;N-Acryloyl-3-aminophenylboronic acid;Phenylboronate acrylamide |
| CAS號 | 99349-68-5 |
| 分子式 | C9H10BNO3 |
| 分子量 | 190.99 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;化工原料;Aryl;Organoborons |
| Mol文件 | 99349-68-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-丙烯酰胺基苯硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 129-146°C |
|---|---|
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.05±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至琥珀色 |
| InChI | 1S/C9H10BNO3/c1-2-9(12)11-8-5-3-4-7(6-8)10(13)14/h2-6,13-14H,1H2,(H,11,12) |
| InChIKey | ULVXDHIJOKEBMW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1cccc(NC(=O)C=C)c1 |
3-丙烯酰胺基苯硼酸主要用作合成藥物的中間體。
30418-59-8
814-68-6
99349-68-5
以3-氨基苯硼酸和丙烯酰氯為原料合成3-丙烯酰胺基苯硼酸的一般步驟：將3-氨基苯硼酸（0.566g，3.65mmol）和Na2CO3（0.67g，80.3mmol）加入20mL 1:1（v/v）的四氫呋喃和水混合溶劑中，并將混合物冷卻至0℃。在攪拌條件下，緩慢滴加丙烯酰氯（960mg，8.06mmol）。滴加完畢后，讓混合物自然升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入10mL水以終止反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（20mL×3）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)相，用飽和NaCl溶液（10mL）洗滌，最后用無水Na2SO4干燥有機(jī)層。濃縮有機(jī)層后，通過柱色譜法純化，得到淺黃色固體產(chǎn)物3-丙烯酰胺基苯硼酸（0.32g，產(chǎn)率40.1%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4636 - 4656
[2] Soft Matter, 2014, vol. 10, # 6, p. 911 - 920
[3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 49, p. 19832 - 19838
[4] Patent: CN104945411, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0077; 0078; 0079
[5] New Journal of Chemistry, 2012, vol. 36, # 2, p. 438 - 451
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | A3199 | 3-丙烯酰胺基苯硼酸 (含不同量的酸酐) 3-Acrylamidophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 99349-68-5 | 1g | 160元 |
| 2026/06/06 | A3199 | 3-丙烯酰胺基苯硼酸 (含不同量的酸酐) 3-Acrylamidophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 99349-68-5 | 5g | 760元 |