2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
| 中文名稱 | 2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴-6-(2-羥乙基)吡啶;2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 |
| 英文名稱 | 2-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol |
| 英文同義詞 | 2-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol;6-BroMo-2-pyridineethanol;2-Bromo-6-(2-hydroxyethyl)pyridine;2-(6-Ethenylpyridin-2-yl)ethanol;2-Pyridineethanol, 6-bromo-;2-(6-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol |
| CAS號 | 955370-07-7 |
| 分子式 | C7H8BrNO |
| 分子量 | 202.05 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 955370-07-7.mol |
| 結構式 |  |
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 性質
| 沸點 | 292.0±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.564±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.37±0.10(Predicted) |
5315-25-3
68-12-2
955370-07-7
以2-溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇的一般步驟如下：首先，在0℃條件下，將1.6M正丁基鋰的己烷溶液（51mL，81.2mmol）緩慢加入含有N,N'-二異丙胺（13.5mL，97.4mmol）和四氫呋喃（60mL）的攪拌溶液中，制備LDA溶液。將混合物在0℃下攪拌15分鐘后，冷卻至-78℃，并加入2-溴-6-甲基吡啶（5g，29.1mmol）的四氫呋喃（90mL）溶液。繼續(xù)在-78℃下攪拌25分鐘，隨后加入N,N-二甲基甲酰胺（7.9mL，107mmol）。反應30分鐘后，依次加入甲醇（80mL）和乙酸（6.1mL，132mmol）。隨后，在-78℃下加入硼氫化鈉（1.1g，28mmol），將混合物攪拌過夜并自然升溫至室溫。反應完成后，用乙酸乙酯（150mL）稀釋反應混合物，依次用10%檸檬酸溶液（80mL）和鹽水（80mL）洗滌。分離有機相，水相用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法，以二氯甲烷/丙酮（95/5）為洗脫劑純化殘余物，得到2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇，為淺黃色油狀物（5g，收率85%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ=3.01（t，2H），3.09（t，1H），4.02（q，2H），7.16（d，1H），7.34（d，1H），7.43（t，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2011/92537, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[2] Patent: EP2311823, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 28
[3] Patent: WO2011/45383, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[4] Patent: WO2015/110263, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 198
安全信息
| 危險等級 | IRRITANT |
|---|---|
| 海關編碼 | 2933399990 |