(R)-N-BOC-間溴苯甘氨醇 基本信息
| 中文名稱 | (R)-N-BOC-間溴苯甘氨醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (R)-N-BOC-間溴苯甘氨醇;(R)-叔丁基(1-(3-氯苯基)-2-羥乙基)氨基甲酸酯;(R)-N-BOC-間氯苯甘氨醇 |
| 英文名稱 | CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester |
| 英文同義詞 | CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester;(R)-t-butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate;(R)-tert-Butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate;TERT-BUTYL (R)-(1-(3-CHLOROPHENYL)-2-HYDROXYETHYL)CARBAMATE;Carbamic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, ...;(R)-2-(Boc-amino)-2-(3-chlorophenyl)ethanol |
| CAS號 | 926291-64-7 |
| 分子式 | C13H18ClNO3 |
| 分子量 | 271.74 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 926291-64-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(R)-N-BOC-間溴苯甘氨醇 性質(zhì)
| 沸點 | 405.9±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.195±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.38±0.46(Predicted) |
4248-19-5
2039-85-2
926291-64-7
在冷水浴（約15℃）條件下，向攪拌中的氨基甲酸叔丁酯（2.0當量）的正丙醇（4L/mol）溶液中依次加入1N NaOH（2.05當量）和次氯酸叔丁酯（2.3當量）。反應(yīng)混合物攪拌10分鐘后，冷卻至0℃。隨后，依次加入（DHQD）2PHAL（0.02當量）的正丙醇（4L/mol）溶液、間氯苯乙烯（1當量）的正丙醇（8L/mol）溶液以及K2OsO4·2H2O（0.015當量）。保持0℃繼續(xù)攪拌直至反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后，通過加入Na2SO3水溶液淬滅反應(yīng)，直至反應(yīng)液由綠色轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色/棕色。減壓濃縮反應(yīng)混合物。進行標準后處理：將反應(yīng)混合物在水和CH2Cl2之間分配，分離各相，水相用CH2Cl2萃取。合并有機相，用Na2SO4或MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化。按照通用方法J，將3-氯苯乙烯（28.0g，200mmol）轉(zhuǎn)化為（R）-N-Boc-間溴苯甘氨醇（27.9g，產(chǎn)率51%，HPLC純度99%，HPLC測定對映體過量率為93.7%ee）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CD3OD）確認：δ3.63-3.72（m，2H），4.63-4.67（m，1H），7.26-7.37（m，2H），7.43（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 31
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065