阿托伐他汀內酯
| 中文名稱 | 阿托伐他汀內酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 阿托伐他汀鈣雜質H;阿托伐他汀雜質H;阿托伐他汀D5硫丹內酯;5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基-乙基)-N,4-二聯(lián)苯-1-[2-[(2R,4R)-四氫-羥基-6-氧代-2H-吡喃-2-YL]乙基]-1H-吡咯-3-羧酸胺鹽;阿托伐他汀中間體L-6;阿托伐他汀EP雜質H;阿托伐他汀鈣EP雜質H;(4R,6R)-6-{2-[2-(4-氟苯基)-5-異丙基-3-苯基-4-(苯基氨基甲?；?吡咯-1-基]乙基}-4-羥基四氫-2H-吡喃-2-酮 |
| 英文名稱 | Atorvastatin lactone |
| 英文同義詞 | Atorvastatin d-Lactone;(4R,6R)-6-{2-[2-(4-Fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]ethyl}-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one;(3R,5R)-7-[2-(4-Fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid 1,5-lactone;1-[2-[[(2R)-Tetrahydro-4β-hydroxy-6-oxo-2H-pyran]-2α-yl]ethyl]-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4,N-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide;Atorvastatin EPIMp H (USP RCH);Atorvastatin Related Compound H (20 mg) (5-(4-Fluorophenyl)-1-{2-[(2R, 4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide);Diepoxide Atorvastatin Lactone Diepoxide;Atorvastatin Calcium Impurity D |
| CAS號 | 125995-03-1 |
| 分子式 | C33H33FN2O4 |
| 分子量 | 540.62 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 醫(yī)藥中間體;中間體;對照品-雜質對照品;雜質;雜質對照品;醫(yī)藥原料;化工原料;化藥雜質-阿托伐他汀;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;小分子 |
| Mol文件 | 125995-03-1.mol |
| 結構式 |  |
阿托伐他汀內酯 性質
| 熔點 | 103-106°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D +26.05° (c = 1 in chloroform) |
| 沸點 | 674.8±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.39±0.40(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| Merck | 14,864 |
| 主要應用 | 藥物（小分子） |
| InChIKey | OUCSEDFVYPBLLF-KAYWLYCHSA-N |
| SMILES | Fc1ccc(cc1)c2[n](c(c(c2c5ccccc5)C(=O)Nc4ccccc4)C(C)C)CC[C@H]3OC(=O)C[C@@H](C3)O |
阿托伐他汀內酯可用于合成醫(yī)藥原料阿托伐他汀及藥理實驗研究中。
Atorvastatin lactone 是 Atorvastatin 的前藥。Atorvastatin 是一種口服活性的 3- 羥基 -3- 甲基戊二酰輔酶 A (HMG-CoA) 還原酶抑制劑。
134523-03-8
125995-03-1
以(3R,5R)-7-[2-(4-氟苯基)-5-異丙基-3-苯基-4-(苯基氨甲酰基)-1H-吡咯-1-基]-3,5-二羥基庚酸鈣鹽（500 mg，0.413 mmol）為原料，將其懸浮于水（8 mL）中，加入EtOAc（4 mL），并將混合物在冰?。?°C）中冷卻。在劇烈攪拌下，緩慢滴加0.2 M HCl水溶液（4.55 mL，0.910 mmol），直至形成澄清溶液。將反應混合物逐漸升溫至室溫，隨后分離有機層和水層。水層用EtOAc（3×5 mL）萃取，合并有機層后用鹽水（5 mL）洗滌，經(jīng)無水Na2SO4干燥，過濾并減壓濃縮。將所得泡沫狀物（469 mg）溶解于甲苯（20 mL）中，混合物加熱至0°C，并在Dean-Stark裝置下回流2.5小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫并減壓濃縮。通過快速柱色譜法（洗脫劑：庚烷/EtOAc，梯度從1:3至1:5）純化，得到目標產(chǎn)物5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-[(2R,4R)-四氫-4-羥基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1H-吡咯-3-甲酰胺（394 mg，白色泡沫狀物）。核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）δ 7.24-7.10（m，9H），7.09-6.96（m，5H），6.92-6.82（br s，1H），4.57-4.47（m，1H），4.34-4.27（m，1H），4.27-4.16（m，1H），4.09-3.97（m，1H），3.62-3.47（m，1H），2.66（ABdd，J = 17.7, 4.8 Hz，1H），2.55（ABddd，J = 17.7, 3.4, 1.5 Hz，1H），2.11（d，J = 2.9 Hz，1H），1.95-1.82（m，1H），1.81-1.67（m，2H），1.63-1.57（m，1H），1.56-1.45（m，6H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/137469, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[2] Patent: CN105085497, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0115; 0116; 0117
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海關編碼 | 2933.99.7500 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | A3114 | 阿托伐他汀內酯 Atorvastatin Lactone | 125995-03-1 | 25mg | 180元 |
| 2026/06/06 | A3114 | 阿托伐他汀內酯 Atorvastatin Lactone | 125995-03-1 | 100mg | 700元 |