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間二甲苯

間二甲苯 性質

熔點-48 °C (lit.)
沸點138-139 °C (lit.)
密度0.868 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓16 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率n20/D 1.497(lit.)
閃點77 °F
儲存條件2-8°C
溶解度與許多有機溶劑混溶,包括乙醇和乙醚
形態(tài)液體
酸度系數(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
顏色無色
氣味 (Odor)像苯;有芳香味。
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.041ppm
爆炸極限值(explosive limit)1.1-7%(V)
水溶解性Miscible with organic solvents. Immiscible with water.
熱導率0.1244 W/(m·K) at 25 ℃
Merck14,10081
BRN605441
Henry's Law Constant14.80 at 45.00 °C, 17.26.4 at 50.00 °C, 19.90 at 55.00 °C, 23.01.3 at 60.00 °C, 27.46.3 at 70.00 °C (static headspace-GC, Park et al., 2004)
暴露限值NIOSH REL: 100 ppm (435 mg/m3), STEL 150 ppm (655 mg/m3), IDLH 900 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 150 ppm (adopted).
介電常數2.3999999999999999
化妝品成分功效FRAGRANCE
PERFUMING
SOLVENT
InChI1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
InChIKeyIVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cccc(C)c1
LogP3.16 at 20℃
表面張力28.47mN/m at 298.15K
CAS 數據庫108-38-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Benzene, 1,3-dimethyl-(108-38-3)
EPA化學物質信息m-Xylene (108-38-3)
ECETOC JACC REPORTm-Xylene (108-38-3)

間二甲苯 用途與合成方法

二甲苯為苯環(huán)上兩個氫原子被兩個甲基取代的芳香烴,它有三種異構體鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。工業(yè)品為三種異構體的混合物,其中鄰-10%,間-70%,對-20%。在焦化工業(yè)中,它是粗苯精制產品之一。
二甲苯是無色易燃的液體;鄰、間、對二甲苯的熔點分別為-25.2℃,-47.9℃和13.3℃,沸點分別為144.4℃,139.1℃和138.3℃,相對密度分別為0.8802,0.8642和0.8611;不溶于水,能與許多有機溶劑混溶。催化氧化時分別生成鄰苯二甲酸酐、間苯二甲酸和對苯二甲酸。
二甲苯還是有機化工的重要原料之一,天然存在于煤焦油和某些石油中,可由煤焦油的輕油部分或催化重整輕汽油經分餾而得。工業(yè)上主要用石腦油重整產物中的C8餾分提取。也可由甲苯在催化劑和高溫、高壓下,經岐化而得。目前工業(yè)上采用冷凍結晶法、吸附法、生成絡合物或用分子篩的方法來分離它們。鄰二甲苯的沸點相對較高,可以利用精餾方法分出,對二甲苯熔點較高,利用分步結晶法提純。不經分離的混合二甲苯可以直接用做溶劑,加入汽油中可以提高抗爆性,它們是航空汽油的組分。鄰二甲苯主要用于制取鄰苯二甲酸酐,它是制造多種染料和指示劑 (如酚酞) 的重要原料。此外鄰二甲苯還可用于制備聚酯樹脂、昆蟲驅避劑、增塑劑和染料等。間二甲苯經硝化和還原后生成的4,6-二甲基-1,3-苯二胺是合成染料的中間體,間二甲苯還可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。對二甲苯主要用于制造對苯二甲酸,它是合成聚酯纖維 (滌綸) 的重要原料。
二甲苯三種異構體鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的化學結構式
圖1為二甲苯三種異構體鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的化學結構式。以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。二甲苯存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯經初步蒸餾、硫酸洗滌和精餾,分離出苯和甲苯之后,再經精餾可以得到二甲苯,又稱焦化二甲苯。焦化二甲苯的質量取決于精餾塔的分離能力、塔頂溫度和回流比。中國將焦化二甲苯產品分為三個級別。焦化二甲苯中一般含鄰二甲苯16%,間二甲苯50%,對二甲苯21%,乙苯7%。石油工業(yè)生產的二甲苯中, 間二甲苯含量較低,乙苯含量較高。工業(yè)二甲苯是橡膠和涂料工業(yè)的溶劑和添加劑, 也是航空和動力燃料的添加劑。由工業(yè)二甲苯分離出的鄰-二甲苯、間二甲苯和對二甲苯分別是鄰苯二甲酸、間苯二甲酸和對苯二甲酸的原料。鄰苯二甲酸和對苯二甲酸用于生產增塑劑、聚酯樹脂和聚酯纖維。間二甲苯則可以單獨作溶劑和燃料添加劑。工業(yè)二甲苯中的鄰二甲苯與其他異構體的沸點差大于5.2℃,用精密蒸餾可以分離出純度大于95%的鄰二甲苯,再采用磺化和精餾方法加以提純,還可以得到純度更高的鄰二甲苯。間二甲苯和對二甲苯的分離方法則有磺化法、結晶法、吸附法和絡合物法。
將含有間二甲苯和對二甲苯的混二甲苯餾分進行共熔結晶(結晶溫度為-53.1℃),得到含對二甲苯12.5%、間二甲苯87.5%的共熔物,再通過二次結晶分離這兩種產品的方法。經第一次結晶并過濾得到的晶體,即為工業(yè)間二甲苯。濾液進行第二次結晶時,加入適量四氯化碳,它可以與對二甲苯形成初始結晶溫度為-40℃的固態(tài)絡合物,與間二甲苯形成初始結晶溫度為-78℃的固態(tài)絡合物??刂平Y晶溫度,僅使四氯化碳和對二甲苯結晶。過濾得到的結晶經熔化,用精餾法分離出四氯化碳,得到對二甲苯。濾液經精餾回收四氯化碳后,得到間二甲苯。過程中的四氯化碳循環(huán)使用。
結晶法分離間二甲苯和對二甲苯
圖2為結晶法分離間二甲苯和對二甲苯。
化學性質 
無色透明液體,有強烈芳香氣味。 不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
用途 
間二甲苯是殺菌劑甲霜靈、呋霜靈、苯霜靈、惡霜靈、百菌清,以及殺蟲殺螨劑雙甲脒、單甲脒、殺蟲脒和除草劑克草胺、異丁草胺等的中間體。
用途 

間二甲苯主要作溶劑,用于生產間苯二甲酸進而生產不飽和聚酯樹脂和涂料,還用于生產間甲基苯甲酸、間苯二甲腈,醫(yī)藥利多卡因、氧甲唑啉,新泛影等。還可用于香料、彩色電影膠片的油溶性成色劑等的原料和染料中間體。由于生產間二甲苯的技術難度大,我國產量很少,無論產量還是質量都不能滿足市場需要。

生產方法 
其制備方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯進行分離,分離的方法可以用低溫結晶法、配合法、吸附法和磺化水解法等。國內過去用磺化水解法生產間二甲苯,現在已采用吸附法分離間二甲苯。吸附法用分子篩為吸附劑,可以進行氣相吸附,也可以進行液相吸附,其工藝分述如下。
(1)磺化水解法
將混合二甲苯經精餾切取130~140℃餾分,再加硫酸磺化,反應溫度80~90℃,反應時間3.5h,然后分出磺化二甲苯,再經水解、蒸餾,切取140~150℃餾分而得成品。
該方法對設備腐蝕嚴重,并有較多的三廢,僅能小規(guī)模生產,因此被吸附法所取代。
(2)吸附法
采用分子篩進行液相吸附或氣相吸附,液相吸附以K-Ba-Y型為吸附劑,甲苯為解吸劑,在移動床進行連續(xù)吸附分離,操作溫度65~85℃,吸附劑與原料比不大于10,脫附劑與原料比大于5。氣相吸附也采用K-Ba-Y型分子篩為吸附劑,吸附溫度170~180℃,操作壓力為常壓。吸附分離法是近代分離二甲苯的新方法。
生產方法 
1.將混合二甲苯精餾,切取130-140℃餾分,再加硫酸磺化,反應溫度80-90℃,反應3.5h,然后分出未磺化的二甲苯,再經水解、蒸餾,切取140-150℃餾分而得成品。2.原料甲苯在烷基轉移反應器中,進行烷基轉移反應,生成二甲苯和苯?;旌隙妆皆诋悩嫽磻髦校共糠珠g二甲苯異構化生成對二甲苯,反應物在穩(wěn)定塔中除去輕餾分后與烷基轉移工段來的二甲苯混合進入脫C9餾分塔,在塔頂獲得對二甲苯含量較高的混合二甲苯,塔釜為C9以上組分。從穩(wěn)定塔塔頂得到的混合二甲苯進入吸附分離工段,采用非分子篩型固體吸附劑吸附對二甲苯,解吸得純度高達99.9%的對二甲苯產品,同時副產間二甲苯。
類別
較易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤
刺激數據
皮膚- 兔子 20 毫克/24 小時 中度; 眼睛- 兔子 5 毫克/ 24小時 輕度
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標準
TWA 435 毫克/ 立方米

安全信息

危險品標志Xn,T,F
危險類別碼10-20/21-38-39/23/24/25-23/24/25-11-36/38
安全說明25-45-36/37-16-7
職業(yè)暴露等級A
職業(yè)暴露限值TWA: 100 ppm (435 mg/m3), STEL: 150 ppm (655 mg/m3)
危險品運輸編號UN 1307 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號ZE2275000
自燃溫度982 °F
TSCATSCA listed
危險等級3
包裝類別II
海關編碼29024200
存儲類別3- 易燃液體
危險性類別急性毒性 類別4 經皮
急性毒性 類別4 吸入
危害水生環(huán)境-長期危害 類別3
吸入毒性 類別1
眼部刺激 類別2
易燃液體 類別3
經皮刺激 類別2
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3
毒害物質數據108-38-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 7.71 ml/kg (Smyth)

MSDS信息

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更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03L03788間二甲苯
m-Xylene
108-38-32500ml1806元
2026/03/0318086間二甲苯
m-Xylene, 99+%, extra pure, Thermo Scientific Chemicals
108-38-32.5L2675元
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