3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
| 中文名稱 | 3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆);3-溴-5-硝基苯甲酸甲脂;甲酯3-溴-5-硝基苯甲酸;甲基3-溴-5-硝基苯甲酸酯 |
| 英文名稱 | Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate |
| 英文同義詞 | Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate;Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%;Methyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester;Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester;DK89898D;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid met |
| CAS號 | 6307-87-5 |
| 分子式 | C8H6BrNO4 |
| 分子量 | 260.04 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 苯環(huán)系列;化學試劑;苯類;blocks;Bromides;Carboxes |
| Mol文件 | 6307-87-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點 | 70 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸點 | 326.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 灰白色至淺棕色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrNO4/c1-14-8(11)5-2-6(9)4-7(3-5)10(12)13/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | DDJCZBFPZLYREP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1 |
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一種醫(yī)藥中間體。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制備3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，這類化合物具有P2Y受體拮抗作用。
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制備3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。
步驟一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制備
在0℃條件下，將3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于濃硫酸(50mL)中，然后將N-溴代琥珀酰亞胺(6.35g，35.90mmol)緩慢加入至反應體系，加入完畢將反應體系轉(zhuǎn)移至 65℃油浴鍋攪拌反應2h。反應完全后，將反應液倒入冰水中，攪拌1h，抽濾，冰水洗滌，抽干，干燥，得白色固體產(chǎn)物6.9g，產(chǎn)率約為95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H).
步驟二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制備
將3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶劑中，冷卻至0℃后，在0℃條件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完畢后移至室溫攪拌反應2h。反應完全后緩慢加入NaHCO3飽和溶液(100mL)，繼續(xù)攪拌30min至無氣泡產(chǎn)生，乙酸乙酯萃取(3次)，有機相用飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。柱層析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固體約4.6g，產(chǎn)率為86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海關(guān)編碼 | 2916399090 |