腈菌唑
| 中文名稱 | 腈菌唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-(4-氯苯基)-2-(1H,1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;2-(4-氯苯基)2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;腈菌唑;2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈;腈菌唑溶液, 100PPM;2-(4-氯苯基)-2-(1H;4-三唑-1-甲基)己腈 |
| 英文名稱 | Myclobutanil |
| 英文同義詞 | myclobutanil (ansi,bsi,iso);FORTHANE S;MYCLOBUTANIL;SYSTHANE (TM);RH-3866;1-(4-Chlorophenyl)-2-(hydro-1,2,4-triazole-1-methyl)-amylcyanide;SYSTHANE12E;MYCLOBUTANILTECH |
| CAS號(hào) | 88671-89-0 |
| 分子式 | C15H17ClN4 |
| 分子量 | 288.78 |
| EINECS號(hào) | 922-940-9 |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)原料;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;小分子抑制劑;殺菌劑類;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)藥;化學(xué)治療劑;殺菌劑;農(nóng)業(yè)原料;FUNGICIDE;METI - MZ;Alpha sort;ConazolesPesticides&Metabolites;Fungicides;H-MAlphabetic;M;Pesticides;農(nóng)用化學(xué)品原料;農(nóng)藥原料;化學(xué)農(nóng)藥;農(nóng)藥中間體;原料;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)藥-殺菌劑;其他類 |
| Mol文件 | 88671-89-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
腈菌唑 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 63-68°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 202-208°C |
| 密度 | 1.1614 (rough estimate) |
| 蒸氣壓 | 2.13 x l0-4 Pa (25 °C) |
| 折射率 | 1.6110 (estimate) |
| 閃點(diǎn) | >100 °C |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.30±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| 水溶解性 | 142 mg/L (25 ºC) |
| Merck | 13,6346 |
| BRN | 7138849 |
| Henry's Law Constant | 2.3×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 主要應(yīng)用 | agriculture cleaning products cosmetics environmental food and beverages personal care |
| InChI | 1S/C15H17ClN4/c1-2-3-8-15(9-17,10-20-12-18-11-19-20)13-4-6-14(16)7-5-13/h4-7,11-12H,2-3,8,10H2,1H3 |
| InChIKey | HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCCC(Cn1cncn1)(C#N)c2ccc(Cl)cc2 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 88671-89-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Myclobutanil (88671-89-0) |
腈菌唑是美國(guó)羅門哈斯在1986年推出的三唑類殺菌劑,能溶于水和多數(shù)酮、酯、醇、苯類溶劑,成棕色或者淡黃色固體,溶點(diǎn)低,易燃,使用時(shí)要注意安全。其殺菌原理是通過抑制真菌(卵菌除外)孢子的形成過程中細(xì)胞膜的形成,因而對(duì)病害具有治療作用。

腈菌唑藥效持效性比較長(zhǎng),對(duì)農(nóng)作物十分安全,還有一定的刺激作物生長(zhǎng)的作用,在標(biāo)準(zhǔn)劑量下使用,對(duì)人畜非常安全,無毒。腈菌唑是屬于廣譜內(nèi)吸性強(qiáng)的殺菌劑,對(duì)發(fā)病農(nóng)作物有保護(hù)和防治作用,殺菌原理是,對(duì)病原菌的麥角甾醇的生物合成有抑制的作用,特別是對(duì)擔(dān)子菌、子囊菌都有非常好的防治效果,適用于防治梨、蘋果、堅(jiān)果類、葡萄、花卉、水稻和麥類以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、葉霉病、腐爛病、銹病等等病害有非常良好的效果。在1980年代,三唑類殺菌劑的開發(fā),因?yàn)槲爝虼肌⒓哼虼嫉攘u乙基三唑類化合物的發(fā)現(xiàn),出現(xiàn)了一個(gè)大的飛躍。腈菌唑就是在這個(gè)氛圍中誕生的。
盡管腈菌唑的分子結(jié)構(gòu)上并不帶戊唑醇和己唑醇上的羥乙基,但其殺菌活性一點(diǎn)也不差。尤其是對(duì)各種作物上的白粉病和蘋果梨樹上的黑星病,防效非常突出。
腈菌唑?qū)吮P菌、鏈格孢菌、黑粉菌、銹菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不錯(cuò)的防效。
腈菌唑可以被植物組織吸收并在植株的導(dǎo)管內(nèi)向頂傳導(dǎo),也就是說,噴施在植株下部葉片上的腈菌唑藥劑可以隨著蒸騰作用的拉力,傳導(dǎo)至上部葉片。但噴布在上部葉片上的藥劑不能向下傳導(dǎo)。
腈菌唑?qū)χ参锏纳L(zhǎng)有一定的促進(jìn)作用。這可能是因?yàn)樗⒉幌衿渌蝾悮⒕鷦┠菢訉?duì)植物頂端赤霉素的分泌有明顯的抑制作用。但這是在腈菌唑的使用劑量正常的情況下,如果增加劑量,也會(huì)抑制植物的生長(zhǎng),尤其在瓜類蔬菜的幼苗期。
和其它三唑類殺菌劑一樣,腈菌唑?qū)儆跀?shù)量級(jí)抗性殺菌劑,也就是說,病原菌對(duì)腈菌唑的抗藥性與其使用劑量大小有關(guān)。因此,在嚴(yán)格把控使用劑量、次數(shù)的情況下,可以有效緩解抗藥性的增加。腈菌唑用于防治多種作物的子囊菌、半知菌和擔(dān)子菌病害,用于防治黃瓜、梨、蘋果、葡萄、香蕉、小麥上的白粉病、黑星病等病害。 主要登記劑型有可濕性粉劑、乳油、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、懸浮劑等。種子處理可以防止小麥、大麥、玉米、棉花和水稻等作物的多種種傳和土傳病害。也可用于儲(chǔ)藏病害的防治。① 腈菌唑水溶性較好,易燃燒,要注意安全。腈苯唑難溶于水,成懸浮狀態(tài),使用時(shí)注意先揺均藥劑再配制,使用安全。
② 作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麥角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脫甲基化的抑制劑,抑制病菌菌絲的生長(zhǎng),使孢子產(chǎn)生變形而失去繁殖能力。
③ 腈菌唑是乳油液體藥劑,易溶性好。腈苯唑大多是懸浮液態(tài)藥劑,水溶性較差,作用效果比腈菌唑要弱。
④ 防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、葉斑病、銹病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、葉斑病、褐斑病等病害。雄性大鼠急性經(jīng)口LD501600mg/kg,雌性為2290mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg,對(duì)哆眼睛有輕微刺激,對(duì)皮膚無刺激性。大鼠3個(gè)月飼喂試驗(yàn)無作用劑量為每天10mg/kg。Ames試驗(yàn)陰性,無誘變性。鵪鶉急性經(jīng)口LD50510mg/kg(按原藥有效尬發(fā)計(jì)),鯉魚LC505.8mg/L (96h),水蚤11mg/L(48h)。
2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈的制備 將2-丁基-2-(4-氯苯基)乙腈、二溴甲烷、二甲基亞砜、四丁基溴化銨混合后,滴加50%氫氧化鈉,反應(yīng)溫度50℃,反應(yīng)時(shí)間8h,冷卻后經(jīng)稀酸中和、水洗、萃取、蒸餾等后處理制得。收率84%。
腈菌唑的合成 將2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈、二甲基亞砜、1,2,4-三唑鉀鹽混合物,在氮?dú)獗Wo(hù)下,于75~80℃反應(yīng)3h,然后升溫至90℃再反應(yīng)8h。反應(yīng)物經(jīng)后處理得腈菌唑,含量為98%,收率為46%。據(jù)文獻(xiàn)[1]報(bào)道,此步反應(yīng)收率可達(dá)76.23%,含量93%。

腈菌唑藥效持效性比較長(zhǎng),對(duì)農(nóng)作物十分安全,還有一定的刺激作物生長(zhǎng)的作用,在標(biāo)準(zhǔn)劑量下使用,對(duì)人畜非常安全,無毒。腈菌唑是屬于廣譜內(nèi)吸性強(qiáng)的殺菌劑,對(duì)發(fā)病農(nóng)作物有保護(hù)和防治作用,殺菌原理是,對(duì)病原菌的麥角甾醇的生物合成有抑制的作用,特別是對(duì)擔(dān)子菌、子囊菌都有非常好的防治效果,適用于防治梨、蘋果、堅(jiān)果類、葡萄、花卉、水稻和麥類以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、葉霉病、腐爛病、銹病等等病害有非常良好的效果。在1980年代,三唑類殺菌劑的開發(fā),因?yàn)槲爝虼肌⒓哼虼嫉攘u乙基三唑類化合物的發(fā)現(xiàn),出現(xiàn)了一個(gè)大的飛躍。腈菌唑就是在這個(gè)氛圍中誕生的。
盡管腈菌唑的分子結(jié)構(gòu)上并不帶戊唑醇和己唑醇上的羥乙基,但其殺菌活性一點(diǎn)也不差。尤其是對(duì)各種作物上的白粉病和蘋果梨樹上的黑星病,防效非常突出。
腈菌唑?qū)吮P菌、鏈格孢菌、黑粉菌、銹菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不錯(cuò)的防效。
腈菌唑可以被植物組織吸收并在植株的導(dǎo)管內(nèi)向頂傳導(dǎo),也就是說,噴施在植株下部葉片上的腈菌唑藥劑可以隨著蒸騰作用的拉力,傳導(dǎo)至上部葉片。但噴布在上部葉片上的藥劑不能向下傳導(dǎo)。
腈菌唑?qū)χ参锏纳L(zhǎng)有一定的促進(jìn)作用。這可能是因?yàn)樗⒉幌衿渌蝾悮⒕鷦┠菢訉?duì)植物頂端赤霉素的分泌有明顯的抑制作用。但這是在腈菌唑的使用劑量正常的情況下,如果增加劑量,也會(huì)抑制植物的生長(zhǎng),尤其在瓜類蔬菜的幼苗期。
和其它三唑類殺菌劑一樣,腈菌唑?qū)儆跀?shù)量級(jí)抗性殺菌劑,也就是說,病原菌對(duì)腈菌唑的抗藥性與其使用劑量大小有關(guān)。因此,在嚴(yán)格把控使用劑量、次數(shù)的情況下,可以有效緩解抗藥性的增加。腈菌唑用于防治多種作物的子囊菌、半知菌和擔(dān)子菌病害,用于防治黃瓜、梨、蘋果、葡萄、香蕉、小麥上的白粉病、黑星病等病害。 主要登記劑型有可濕性粉劑、乳油、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、懸浮劑等。種子處理可以防止小麥、大麥、玉米、棉花和水稻等作物的多種種傳和土傳病害。也可用于儲(chǔ)藏病害的防治。① 腈菌唑水溶性較好,易燃燒,要注意安全。腈苯唑難溶于水,成懸浮狀態(tài),使用時(shí)注意先揺均藥劑再配制,使用安全。
② 作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麥角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脫甲基化的抑制劑,抑制病菌菌絲的生長(zhǎng),使孢子產(chǎn)生變形而失去繁殖能力。
③ 腈菌唑是乳油液體藥劑,易溶性好。腈苯唑大多是懸浮液態(tài)藥劑,水溶性較差,作用效果比腈菌唑要弱。
④ 防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、葉斑病、銹病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、葉斑病、褐斑病等病害。雄性大鼠急性經(jīng)口LD501600mg/kg,雌性為2290mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg,對(duì)哆眼睛有輕微刺激,對(duì)皮膚無刺激性。大鼠3個(gè)月飼喂試驗(yàn)無作用劑量為每天10mg/kg。Ames試驗(yàn)陰性,無誘變性。鵪鶉急性經(jīng)口LD50510mg/kg(按原藥有效尬發(fā)計(jì)),鯉魚LC505.8mg/L (96h),水蚤11mg/L(48h)。
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.68~69℃,b.p.202~208℃/133Pa。蒸氣壓213×10-3Pa (25℃)。對(duì)溶于醇、芳烴、酯、酮等有機(jī)溶劑。溶解度約50~100g/L;不溶于己烷等脂肪烴;在水中溶解度為142mg/L。在日光下水溶液中降解半衰期25d,土壤中半衰期66d,厭氣條件不降解,在pH值為5、7、9條件下,28d內(nèi)不水解(28℃)。工業(yè)品為淡黃色固體,m.p.63~68℃。用途
內(nèi)吸、廣譜唑類殺菌劑。麥角甾醇脫甲基化抑制劑。應(yīng)用范圍與咪菌腈相似,用藥量為咪菌腈的1/5。一般每公頃用藥量為20~100g有效成分。根據(jù)不同對(duì)象或高于或低于此數(shù)值。如防治小麥白粉病,以每公頃30~60g有效成分對(duì)水噴霧;防治葡萄上的鉤絲殼屬菌以每公頃84~140g有效成分噴霧;本品也可用于種子處理,每100kg種子用10~20g本品處理,可防治麥類散黑穗病菌、網(wǎng)腥黑粉菌等。用途
對(duì)白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病等有很好防效用途
對(duì)白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病有很好防效。生產(chǎn)方法
2-丁基-2-(4-氯苯基乙腈)的制備 將對(duì)氯苯乙腈、氯丁烷、相轉(zhuǎn)移催化劑沸合后滴加氫氧化鈉溶液。反應(yīng)放熱,待升溫至80℃反應(yīng)1h,再冷卻至60℃反應(yīng)6h。經(jīng)用稀鹽酸中和,水洗、分離、減壓蒸餾等后處理,得2-丁基-2-對(duì)氯苯基乙腈,收率85%。2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈的制備 將2-丁基-2-(4-氯苯基)乙腈、二溴甲烷、二甲基亞砜、四丁基溴化銨混合后,滴加50%氫氧化鈉,反應(yīng)溫度50℃,反應(yīng)時(shí)間8h,冷卻后經(jīng)稀酸中和、水洗、萃取、蒸餾等后處理制得。收率84%。
腈菌唑的合成 將2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈、二甲基亞砜、1,2,4-三唑鉀鹽混合物,在氮?dú)獗Wo(hù)下,于75~80℃反應(yīng)3h,然后升溫至90℃再反應(yīng)8h。反應(yīng)物經(jīng)后處理得腈菌唑,含量為98%,收率為46%。據(jù)文獻(xiàn)[1]報(bào)道,此步反應(yīng)收率可達(dá)76.23%,含量93%。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn;N,N,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 22-36-51/53-63 |
| 安全說明 | 36/37-46-61 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | XZ5257000 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類別2 眼部刺激 類別2 生殖毒性 類別2 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 88671-89-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 1600, 2229 orally; LD50 in rabbits (mg/kg): 7500 dermally (Orpin) |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 46714 | 腈菌唑 Myclobutanil | 88671-89-0 | 1g | 518元 |
| 2025/12/22 | HY-B2148 | 腈菌唑 Myclobutanil | 88671-89-0 | 100mg | 400元 |
腈菌唑 農(nóng)藥中毒急救措施
中毒癥狀
一般只對(duì)皮膚、眼睛有刺激癥狀,經(jīng)口中毒低,無中毒報(bào)導(dǎo)。
急救治療
對(duì)癥治療。誤食立即催吐、洗胃。
注意事項(xiàng)
(1)施藥時(shí)注意安全防治(2)貯存在陰涼、干燥處
