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萘替芬

萘替芬 基本信息

中文名稱萘替芬
中文同義詞萘替芬;桂萘甲胺;3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺;萘夫替芬;(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽/萘替芬;萘替芬雜質(zhì)
英文名稱Naftifine
英文同義詞naftifin;n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine;NAFTIFINE;(e)-n-methyl-n-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine;AW-105-843;Exoderil;Naftifungin;Naftin
CAS號(hào)65472-88-0
分子式C21H21N
分子量287.4
EINECS號(hào)
相關(guān)類別抗病源性微生物藥;抗真菌感染藥物;藥物;合成抗菌藥
Mol文件65472-88-0.mol
結(jié)構(gòu)式萘替芬 結(jié)構(gòu)式

萘替芬 性質(zhì)

熔點(diǎn)177 °C
沸點(diǎn)bp0.015 torr 162-167°
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度氯仿(少量溶解)、DMSO(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)、甲醇(極少量)
形態(tài)稠油
酸度系數(shù)(pKa)7.99±0.50(Predicted)
顏色無(wú)色至深黃色
Merck6355
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65472-88-0(CAS DataBase Reference)

萘替芬 用途與合成方法

化學(xué)性質(zhì) 
無(wú)色粘稠液體,沸點(diǎn)162~167℃(2.00Pa)。
鹽酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride):C21H2lNHCl。[65473-14-5]。在丙醇中結(jié)晶,熔點(diǎn)177℃。
用途 
廣譜局部抗真菌藥。主要用于抗皮膚真菌,其療效優(yōu)于發(fā)癬退、克霉唑、美康唑和益康唑等藥物,毒性較低。
生產(chǎn)方法 
方法1:1.42Gn-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽和2.89g碳酸鈉溶于10ml二甲基甲酰胺中,在室溫下滴加1.25g肉桂基氯。加畢,在室溫下繼續(xù)攪拌18h。過(guò)濾,濾液減壓濃縮。剩余物溶于甲苯,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,濃縮,得萘替芬,沸點(diǎn)162~167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氫的異丙醇溶液作用,可得鹽酸萘替芬,熔點(diǎn)177℃(丙醇重結(jié)晶)。也可用異丙醇-乙醚重結(jié)晶。
或以1-氯甲基萘為原料。在5~7℃下,往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液,加畢在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。蒸除乙醇,剩余物溶于氯仿,洗至中性,干燥,濃縮,減壓蒸餾收集133~134℃/0.533kPa的餾分,即為N-甲基-1-萘甲胺,收率70%。在室溫下將濃鹽酸加到N-甲基-1-萘胺中,再加入碳酸鈉和二甲基甲酰胺,滴加肉桂基氯,攪拌后過(guò)濾。濾液濃縮至干,加入甲苯,干燥,濃縮。再加入異丙醇,用濃鹽酸調(diào)至Ph=3。加入乙醚,過(guò)濾,水洗,干燥,得白色固體的鹽酸萘替芬,收率59.3%,熔點(diǎn)175~177℃。
方法2:在冰浴冷卻下,向30%甲胺的乙醇溶液中,滴加1-氯甲基萘的無(wú)水乙醇溶液,然后在室溫下放置過(guò)夜,可得N-甲基-1-萘甲胺。將其溶于乙醇,加入濃鹽、35%甲醛水溶液和苯乙酮,加熱回流,并補(bǔ)加聚甲醛細(xì)粉,進(jìn)行Mannich反應(yīng)得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相轉(zhuǎn)移催化劑存在下,在乙酸乙酯中,用硼氫化鈉把羰基還原為羥基。最后在鹽酸中,回流脫水得萘替芬的鹽酸鹽??偸章?0.1%。

安全信息

海關(guān)編碼29214990

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22C1162N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽
N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine Hydrochloride
65472-88-01G690元
2025/05/22C1162N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽
N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine Hydrochloride
65472-88-05G2450元
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