GSK2636771
| 中文名稱 | GSK2636771 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-甲基-1-[[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基]-6-(4-嗎啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸;PI3KΒ抑制劑(GSK2636771);化合物GSK-2636771,10 MM DMSO 溶液;GSK2636771 試劑;GSK2636771 ,S8002;GSK2636771 試劑 |
| 英文名稱 | GSK2636771 |
| 英文同義詞 | GSK2636771;2-Methyl-1-[[2-Methyl-3-(trifluoroMethyl)phenyl]Methyl]-6-(4-Morpholinyl)-1H-benziMidazole-4-carboxylic acid;GSK2636771/GSK-2636771;GSK 2636771 dihydrochloride;2-Methyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic;1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid, 2-methyl-1-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-(4-morpholinyl)-;2-Methyl-1-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid GSK2636771;2-METHYL-1-[[2-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]METHYL]-6-MORPHOLIN-4-YLBENZIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID |
| CAS號 | 1372540-25-4 |
| 分子式 | C22H22F3N3O3 |
| 分子量 | 433.42 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;菌株;信號轉(zhuǎn)導通路激酶抑制劑;Inhibitors;PI3K/Akt/mTOR;Akt;mTOR;PI3K;api |
| Mol文件 | 1372540-25-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
GSK2636771 性質(zhì)
| 熔點 | >225°C (dec.) |
|---|---|
| 沸點 | 641.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38 |
| 儲存條件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -2.70±0.30(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| InChI | InChI=1S/C22H22F3N3O3/c1-13-15(4-3-5-18(13)22(23,24)25)12-28-14(2)26-20-17(21(29)30)10-16(11-19(20)28)27-6-8-31-9-7-27/h3-5,10-11H,6-9,12H2,1-2H3,(H,29,30) |
| InChIKey | XTKLTGBKIDQGQL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)N(CC2=CC=CC(C(F)(F)F)=C2C)C2=CC(N3CCOCC3)=CC(C(O)=O)=C2N=1 |
| Target | Value |
| PI3Kβ |
GSK-2636771對PTEN缺失細胞系（人前列腺癌PC-3和乳腺癌HCC70）具有選擇性抑制活性，EC50分別為36 nM 和 72 nM。
GSK-2636771處理這些移植瘤模型，降低磷酸化的蛋白激酶Akt（Ser473）水平。GSK-2636771(100 mg/kg) 處理小鼠，不增加葡萄糖/胰島素水平。![methyl 2-methyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxy](/CAS/20180808/GIF/1372540-24-3.gif)
1372540-24-3
1372540-25-4
以2-甲基-1-{[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基}-6-(4-嗎啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸酯（180mg，0.4mmol）為原料，將其溶解于THF（10mL）中。向此溶液中加入2N LiOH水溶液（1.2mL），隨后在50℃下攪拌反應1小時。通過TLC監(jiān)測反應進程，確認原料完全消耗后，將反應混合物冷卻至室溫。在減壓條件下除去THF，隨后將混合物pH值調(diào)節(jié)至3進行酸化。將所得懸浮液過濾，濾餅用水（10mL）洗滌，最終得到白色固體產(chǎn)物2-甲基-1-[[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基]-6-(4-嗎啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸（152mg，收率）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ 2.46（s，3H），2.54（s，3H），3.10（t，4H，J = 4.8Hz），3.73（t，4H，J = 4.8Hz），5.63（s，2H），6.37（d，1H，J = 7.8Hz），7.26（t，1H，J = 7.8Hz），7.35（d，1H，J = 2.4Hz），7.44（d，1H，J = 2.4Hz），7.62（d，1H，J = 7.8Hz）；LC-MS：m/e = 434 [M + 1]+。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: US2016/287610, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: WO2015/42029, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S8002 | GSK2636771 GSK2636771 | 1372540-25-4 | 5mg | 2235.61元 |
| 2026/07/06 | S8002 | GSK2636771 | 1372540-25-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 2612.61元 |